2-bromo-6-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)pyridine | 1279115-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-6-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)pyridine
• CAS: 1279115-58-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BBrNO₂
• 分子量: 283.961
• InChiKey: QUBQIVUMNWADBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2,4-戊二醇 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-bromo-6-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  原位猝灭通过镁-碘交换的非低温制备功能化芳基硼酸酯的研究

  摘要：

  根据简单，安全的方法，以极高的收率制备了衍生自己二醇和频哪醇的各种官能化芳基硼酸酯。之间的金属-卤素交换反应我PrMgCl·LiCl和芳基碘在0℃下，在环状硼酸酯（MPBO的存在下进行我镨或拼博我PR）; 有机镁中间体立即被原位捕获，因此不会发生有害反应性物质的积累。该反应是非常选择性的，并且获得特别清洁的粗产物。研究了程序的范围和反应参数的调整。

  DOI：

  10.1021/op2000089

文献信息

• Noncryogenic Preparation of Functionalized Arylboronic Esters through a Magnesium−Iodine Exchange with in Situ Quench
  作者：Emilien Demory、Véronique Blandin、Jacques Einhorn、Pierre Y. Chavant

  DOI：10.1021/op2000089

  日期：2011.5.20

  Various functionalized aryl boronic esters derived from hexylene glycol and pinacol were prepared in excellent yields according to a simple, safe procedure. The metal−halogen exchange reaction between iPrMgCl·LiCl and aryl iodides is performed at 0 °C in the presence of a cyclic borate ester (MPBOiPr or PinBOiPr); the organomagnesium intermediate is immediately trapped in situ so that no accumulation

  根据简单，安全的方法，以极高的收率制备了衍生自己二醇和频哪醇的各种官能化芳基硼酸酯。之间的金属-卤素交换反应我PrMgCl·LiCl和芳基碘在0℃下，在环状硼酸酯（MPBO的存在下进行我镨或拼博我PR）; 有机镁中间体立即被原位捕获，因此不会发生有害反应性物质的积累。该反应是非常选择性的，并且获得特别清洁的粗产物。研究了程序的范围和反应参数的调整。