(+/-)-4-(pyridin-3-yl)pentan-2-one | 66702-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-(pyridin-3-yl)pentan-2-one
• 英文别名: 4-(3-pyridinyl)pentan-2-one；4-Pyridin-3-ylpentan-2-one
• CAS: 66702-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: PTRBDIRNHYJIHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 3-penten-2-ol 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 顺式,顺式,顺式-1,2,3,4-四[(二苯基膦)甲基]环戊烷 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到(+/-)-4-(pyridin-3-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  四膦/钯催化2-或3-取代的烯丙基醇与芳基溴化物的Heck反应合成β-芳基酮

  摘要：

  通过使用[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式，1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一系列芳基溴化物使用2-或2-羟基进行Heck反应。 3位取代的烯丙醇。对于这些空间上拥挤的烯烃，当使用适当的反应条件时，观察到β-芳基酮的选择性形成。官能团对芳基溴化物和碱对选择性的影响是显着的。使用几种底物，使用NaHCO 3代替K 2 CO 3可获得更高的选择性。作为基础。此外，该催化剂可在低负荷下与多种底物一起使用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.061

文献信息

• Conjugate Addition of 2- and 4-Pyridylcuprates:  An Expeditious Asymmetric Synthesis of Natural (−)-Evoninic Acid
  作者：Alan C. Spivey、Lena Shukla、Judy F. Hayler

  DOI：10.1021/ol070011y

  日期：2007.3.1

  of 2-bromo-3-methylpyridine to (E)-methyl crotonate then diastereoselective enolate alkylation and lipase-mediated enantioselective ester hydrolysis have enabled an efficient four-step first asymmetric synthesis of the Celastraceae sesquiterpenoid esterifying ligand (-)-(1'S,2'S)-evoninic acid.

  [反应：见正文]描绘了将2-和第一个4-吡啶基吉尔曼同价物共轭添加到各种α，β-不饱和迈克尔受体上的范围和限制。将2-溴-3-甲基吡啶的铜酸盐共轭添加到（E）-巴豆酸甲酯中，然后进行非对映选择性烯酸酯烷基化和脂肪酶介导的对映选择性酯水解，使得高效的四步第一步不对称合成Celastraceae倍半萜酸酯化配体（- ）-（1'S，2'S）-戊酸。