1-(2,6-Dimethylphenyl)prop-2-yn-1-ol | 1254784-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-Dimethylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(2,6-dimethylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1254784-75-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: BFMOVZYLBIQDAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-Dimethylphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 [Cp*Ru{PhP(C₆H₄-o-S)2}RuCp*](OTf)2 、 异丙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(2,6-dimethylbenzyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  含膦配体的硫醇桥双核钌配合物的制备及其在2-丙醇还原丙醇中的应用

  摘要：

  新颖硫醇盐桥联的双核钌络合物轴承膦配体，混合[Cp *茹{比索（C 6 H ^ 4 - ö -S）2 } RuCp *]（OTF）2，[{CPRU比索（C 6 H ^ 4 - ö - S）2 } RuCp *（OH 2）]（OTf）2和[Cp * Fe {PhP（C 6 H 4 - o -S）2 } RuCp *]（OTf）2通过X射线分析制备和表征。这些双核络合物作为有效的催化剂，通过烯基亚烷基络合物作为关键中间体，以2-丙醇进行炔丙醇的炔丙基还原，以高至高收率得到相应的炔烃。

  DOI：

  10.1021/om100852x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯甲醛 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2,6-Dimethylphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从可合成的丙炔基甲硅烷基醚一锅三步合成环丙基硼酸频哪醇酯

  摘要：

  简单的炔丙基甲硅烷基醚可以有效的一锅法转化为复杂的环丙基硼酸频哪醇酯。末端乙炔经历Schwartz试剂催化的硼氢化反应；随后加入更多的Schwartz试剂和路易斯酸介导的相邻甲硅烷基醚的活化作用，可使环化作用获得一系列环丙基硼酸频哪醇酯。范围包括芳族，脂族，季和螺取代的环丙基环，这些环丙基环可通过Suzuki偶联转化为一系列类似铅的取代环丙基芳基产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01778

文献信息

• One-Pot, Three-Step Synthesis of Cyclopropylboronic Acid Pinacol Esters from Synthetically Tractable Propargylic Silyl Ethers
  作者：Jonathan A. Spencer、Craig Jamieson、Eric P. A. Talbot

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01778

  日期：2017.7.21

  propargylic silyl ethers can be converted to complex cyclopropylboronic acid pinacol esters in an efficient one-pot procedure. Terminal acetylenes undergo a Schwartz’s reagent catalyzed hydroboration; subsequent addition of further Schwartz’s reagent and Lewis acid-mediated activation of neighboring silyl ether allows cyclization to access a range of cyclopropylboronic acid pinacol esters. The scope includes

  简单的炔丙基甲硅烷基醚可以有效的一锅法转化为复杂的环丙基硼酸频哪醇酯。末端乙炔经历Schwartz试剂催化的硼氢化反应；随后加入更多的Schwartz试剂和路易斯酸介导的相邻甲硅烷基醚的活化作用，可使环化作用获得一系列环丙基硼酸频哪醇酯。范围包括芳族，脂族，季和螺取代的环丙基环，这些环丙基环可通过Suzuki偶联转化为一系列类似铅的取代环丙基芳基产品。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Propargylic Amination of Propargylic Esters with Amines: Copper−Allenylidene Complexes as Key Intermediates
  作者：Gaku Hattori、Ken Sakata、Hiroshi Matsuzawa、Yoshiaki Tanabe、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ja1047494

  日期：2010.8.4

  and limitations of the copper-catalyzed propargylic amination of various propargylic esters with amines are presented, where optically active diphosphines such as Cl-MeO-BIPHEP and BINAP work as good chiral ligands. A variety of secondary amines are available as nucleophiles for this catalytic reaction to give the corresponding propargylic amines with a high enantioselectivity. The results of some stoichiometric

  介绍了铜催化各种炔丙酯与胺的炔丙胺化的范围和局限性，其中光学活性二膦如 Cl-MeO-BIPHEP 和 BINAP 可作为良好的手性配体。多种仲胺可用作该催化反应的亲核试剂，以产生具有高对映选择性的相应炔丙基胺。一些化学计量和催化反应的结果表明，催化胺化是通过原位形成的铜 - 亚丙叉配合物进行的，其中胺对亚丙叉配合物中的亲电子 γ-碳原子的攻击是立体选择的重要步骤。对几种对位取代炔丙乙酸酯与 N-甲基苯胺反应的相对速率常数的研究表明，铜-亚丙叉基配合物的形成参与了速率决定步骤。模型反应的密度泛函理论计算结果也支持所提出的反应途径，包括铜-亚丙叉基配合物作为关键中间体。此处介绍的催化程序为制备各种手性炔丙胺提供了一种通用且直接的方法。
• Synthesis of Polydiynes <i>via</i> an Unexpected Dimerization/Polymerization Sequence of C3 Propargylic Electrophiles
  作者：Han-Li Sun、Bin Wu、Da-Qi Liu、Zi-Di Yu、Jun-Jie Wang、Qianyi Liu、Xingchen Liu、Dawen Niu、Jin-Hu Dou、Rong Zhu

  DOI：10.1021/jacs.2c02816

  日期：2022.5.18

  electron-deficient conjugated polymer. Mechanistic studies revealed a new α–α selective Cu-catalyzed dimerization pathway of the C3 unit, followed by in situ organocopper-mediated chain-growth propagation. These insights not only provide an important understanding of the Cu-catalyzed CPPE of C3, C4, and C6 monomers in general but also lead to a significantly improved synthesis of polydiynes from simpler

  在这里，我们描述了意外发现的炔丙基亲电试剂 (CPPE) 的铜催化缩聚反应，该反应将简单的 C3 结构单元转化为 C6 重复单元的聚二炔。该反应是通过由铜乙炔化物引发剂和富电子膦配体组成的简单系统实现的。炔烃聚合物（高达 33.8 kg/mol）以良好的收率和独特的区域选择性和高官能团相容性生产。产物的氢化提供了一种新的聚烯烃型骨架，而碱介导的异构化则产生了一种新型的二烯基缺电子共轭聚合物。机理研究揭示了一种新的 α-α 选择性 Cu 催化的 C3 单元二聚化途径，随后是原位有机铜介导的链增长。这些见解不仅提供了对 C3、C4 和 C6 单体的铜催化 CPPE 的重要理解，而且还显着改进了从更简单的起始材料合成聚二炔的过程，这些起始材料具有用于结合 α 端官能团的手柄.
• Metal-free synthesis of β-aminoketones by the reductive hydroamination of ynones
  作者：Rui Fu、Yu Liu、Tao Wu、Xinyu Zhang、Yang Zhu、Jiangbin Luo、Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d2cc00169a

  日期：——

  This study describes a cascade method for the synthesis of β-aminoketones through the reductive hydroamination of alkynes under very mild metal-free conditions. It allows for the rapid conversion of ynones and amines into corresponding β-aminoketones with a broad substrate scope and diverse functionalities. This straightforward and easy-to-handle reaction process can be successfully applied for the

  本研究描述了一种在非常温和的无金属条件下通过炔烃的还原加氢胺化合成 β-氨基酮的级联方法。它允许炔酮和胺快速转化为相应的β-氨基酮，具有广泛的底物范围和多种功能。这种简单易行的反应过程可成功应用于普罗克生和普罗哌卡因的合成，为合成具有β-氨基酮骨架的药物分子提供了潜在的选择。
• Preparation of Thiolate-Bridged Dinuclear Ruthenium Complexes Bearing a Phosphine Ligand and Application to Propargylic Reduction of Propargylic Alcohols with 2-Propanol
  作者：Masahiro Yuki、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/om100852x

  日期：2010.11.22

  Novel thiolate-bridged dinuclear ruthenium complexes bearing a phosphine ligand, [Cp*RuPhP(C6H4-o-S)2}RuCp*](OTf)2, [CpRuPhP(C6H4-o-S)2}RuCp*(OH2)](OTf)2, and [Cp*FePhP(C6H4-o-S)2}RuCp*](OTf)2, are prepared and characterized by X-ray analysis. These dinuclear complexes work as effective catalysts toward propargylic reduction of propargylic alcohols with 2-propanol via allenylidene complexes as key

  新颖硫醇盐桥联的双核钌络合物轴承膦配体，混合[Cp *茹比索（C 6 H ^ 4 - ö -S）2 } RuCp *]（OTF）2，[CPRU比索（C 6 H ^ 4 - ö - S）2 } RuCp *（OH 2）]（OTf）2和[Cp * Fe PhP（C 6 H 4 - o -S）2 } RuCp *]（OTf）2通过X射线分析制备和表征。这些双核络合物作为有效的催化剂，通过烯基亚烷基络合物作为关键中间体，以2-丙醇进行炔丙醇的炔丙基还原，以高至高收率得到相应的炔烃。