trans N-<3-(pent-2-enyl)> trichloroacetamide | 162356-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans N-<3-(pent-2-enyl)> trichloroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[(E)-pent-3-en-2-yl]acetamide
• CAS: 162356-10-7
• 化学式: C₇H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 230.522
• InChiKey: YASIOSDOWUVQFQ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans N-<3-(pent-2-enyl)> trichloroacetamide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-(E)-1-methyl-2-butenylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基磺酰胺需氧氧化环化模块化合成1,2-二胺衍生物

  摘要：

  烯丙基磺酰胺在室温下经历有氧氧化环化，由四氢呋喃中的 Pd(O 2 CCF 3 ) 2 /DMSO 催化剂系统介导。环状磺酰胺产物很容易转化为 1,2-二胺，并且衍生自手性烯丙基胺的底物以非常高的非对映选择性环化。

  DOI：

  10.1002/anie.200906342
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-2-butenyl trichloroacetoimidate 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans N-<3-(pent-2-enyl)> trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基磺酰胺需氧氧化环化模块化合成1,2-二胺衍生物

  摘要：

  烯丙基磺酰胺在室温下经历有氧氧化环化，由四氢呋喃中的 Pd(O 2 CCF 3 ) 2 /DMSO 催化剂系统介导。环状磺酰胺产物很容易转化为 1,2-二胺，并且衍生自手性烯丙基胺的底物以非常高的非对映选择性环化。

  DOI：

  10.1002/anie.200906342

文献信息

• Microwave Accelerated Aza-Claisen Rearrangement
  作者：Eva Gajdošíková、Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Patrik Conka

  DOI：10.3390/molecules131102837

  日期：——

  A study of microwave-induced and standard thermal Overman rearrangement of selected allylic trichloroacetimidates 1a-1f, 6-8 to the corresponding acetamides 2a-2f, 9-11 is reported. The microwave-assisted rearrangement of trifluoroacetimidate 13 is also described. Using this methodology, an efficient access to versatile allylic trihaloacetamides building synthons was established.

  研究表明，通过微波诱导和标准热重排方法对选定的烯丙基三氯乙亚胺酸酯1a-1f，6-8进行转化，得到了相应的乙酰胺2a-2f，9-11。同时，还描述了三氟乙亚胺酸酯13的微波辅助重排。基于这一方法，确立了高效获取多用途烯丙基三卤乙酰胺构建单元合成子的途径。
• Stereochemical consequences of the lewis acid-promoted 3-aza-cope rearrangement of N-alkyl-N-allyl enamines
  作者：Ggregory R. Cook、John R. Stille

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86707-7

  日期：1994.4

  Internal and relative asymmetric induction were examined for the electrophile promoted 3-aza-Cope rearrangement of substituted N-alkyl-N-allyl enamines. In general, internal asymmetric induction was highly variable, and was dependent both upon the nature of the electrophilic reagent and substrate. However, substitution at C-4 of the substrate served to anchor the transition state of the substrates

  检查了内部和相对不对称诱导的亲电试剂促进的取代的N-烷基-N-烯丙基烯胺的3-氮杂-Cope重排。通常，内部不对称感应是高度可变的，并且取决于亲电子试剂和底物的性质。然而，在底物的C-4处的取代起到锚定底物的过渡态的作用，并且产物选择性通常> 95：5。当N-烷基取代基被束缚到C-4时，获得了从五元环到九元环的扩环。
• Potassium Fluoride on Alumina: One-Pot Synthesis of N-Allyl Trichloroacetamides by Cascade Condensation-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Didier Villemin、Messaoud Hachemi

  DOI：10.1080/00397919608003492

  日期：1996.4

  Allyl alcohols adsorbed on Al2O3-KF at room temperature reacted with trichloroacetonitrile and gave rearranged trichloroacetamides at room temperature, in one pot reaction.