(+/-)-(E)-1-methyl-2-butenylamine | 51616-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+/-)-(E)-1-methyl-2-butenylamine
• 英文别名: Pent-3-en-2-amine；(E)-pent-3-en-2-amine
• CAS: 51616-90-1
• 化学式: C₅H₁₁N
• 分子量: 85.149
• InChiKey: RJGNESAPBYJKKF-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  107.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.783±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-1-methyl-2-butenylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((E)-But-1-enyl)-isobutyl-((E)-1-methyl-but-2-enyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的N-烷基-N-烯丙基烯胺的3-氮杂-应付重排的立体化学后果

  摘要：

  检查了内部和相对不对称诱导的亲电试剂促进的取代的N-烷基-N-烯丙基烯胺的3-氮杂-Cope重排。通常，内部不对称感应是高度可变的，并且取决于亲电子试剂和底物的性质。然而，在底物的C-4处的取代起到锚定底物的过渡态的作用，并且产物选择性通常> 95：5。当N-烷基取代基被束缚到C-4时，获得了从五元环到九元环的扩环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86707-7
• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 在 盐酸 、 乙醇 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (+/-)-(E)-1-methyl-2-butenylamine
  参考文献：
  名称：

  Brünker, Hans-Günter; Adam, Waldemar, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 14, p. 3976 - 3982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Amination of Secondary Alcohols Using Ammonia
  作者：Dennis Pingen、Christian Müller、Dieter Vogt

  DOI：10.1002/anie.201002583

  日期：2010.10.25

  Hydrogen shuttle: For the first time secondary alcohols and ammonia can be directly converted into primary amines with a selectivity of up to 99 % by using a simple ruthenium/phosphine catalyst (see scheme; R1, R2= alkyl, aryl, alkenyl; M=[Ru3(CO)12]; and L=phosphine ligand).

  氢穿梭：通过使用简单的钌/膦催化剂，仲醇和氨首次可直接以高达99％的选择性直接转化为伯胺（参见方案； R 1，R 2 =烷基，芳基，烯基； M ＝ [Ru 3（CO）12 ]；和L ＝膦配体）。
• Modular Synthesis of 1,2-Diamine Derivatives by Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Allylic Sulfamides
  作者：Richard I. McDonald、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.200906342

  日期：——

  Allylic sulfamides undergo aerobic oxidative cyclization at room temperature, mediated by a Pd(O2CCF3)2/DMSO catalyst system in tetrahydrofuran. The cyclic sulfamide products are readily converted into 1,2‐diamines, and substrates derived from chiral allylic amines cyclize with very high diastereoselectivity.

  烯丙基磺酰胺在室温下经历有氧氧化环化，由四氢呋喃中的 Pd(O 2 CCF 3 ) 2 /DMSO 催化剂系统介导。环状磺酰胺产物很容易转化为 1,2-二胺，并且衍生自手性烯丙基胺的底物以非常高的非对映选择性环化。
• KRESZE, G.;MUENSTERER, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 20, 3561-3564
  作者：KRESZE, G.、MUENSTERER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Brünker, Hans-Günter; Adam, Waldemar, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 14, p. 3976 - 3982
  作者：Brünker, Hans-Günter、Adam, Waldemar

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical consequences of the lewis acid-promoted 3-aza-cope rearrangement of N-alkyl-N-allyl enamines
  作者：Ggregory R. Cook、John R. Stille

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86707-7

  日期：1994.4

  Internal and relative asymmetric induction were examined for the electrophile promoted 3-aza-Cope rearrangement of substituted N-alkyl-N-allyl enamines. In general, internal asymmetric induction was highly variable, and was dependent both upon the nature of the electrophilic reagent and substrate. However, substitution at C-4 of the substrate served to anchor the transition state of the substrates

  检查了内部和相对不对称诱导的亲电试剂促进的取代的N-烷基-N-烯丙基烯胺的3-氮杂-Cope重排。通常，内部不对称感应是高度可变的，并且取决于亲电子试剂和底物的性质。然而，在底物的C-4处的取代起到锚定底物的过渡态的作用，并且产物选择性通常> 95：5。当N-烷基取代基被束缚到C-4时，获得了从五元环到九元环的扩环。