N-(2-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 852554-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 852554-14-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: VDEBMWQVHLICAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  492.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-tosyl-2-benzylaziridine
  参考文献：
  名称：

  The output of amplified spontaneous emission lasers

  摘要：

  The output of amplified spontaneous emission (ASE) lasers such as X-ray lasers operated without mirrors is calculated exactly for Gaussian and Lorentzian small signal gain profiles by a simple Taylor series expansion. The accuracy of the 'Linford' formula commonly used as an approximation for the output of ASE lasers is evaluated by comparison to our exact solutions. The Linford formula is accurate to better than 10% for intensities produced by a Gaussian gain profile, but requires multiplication by a correction factor of at gain length product greater than 5 for Lorentzian gain profiles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jqsrt.2006.02.064
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯基丙烷-2-基氧基)异吲哚-1,3-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 Ag⁽¹⁺⁾*C₂HF₆NO₄S₂ 、 cesium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 N-(2-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过sp（3）甲基CH键的催化CH酰胺化合成1,2-氨基醇。

  摘要：

  在本文中，通过使用sp（3）甲基CH键的CH酰胺化作为关键步骤，提出了一种合成1,2-氨基醇的新途径。在将现成的醇转化为可除去的酮肟螯合基团之后，将现成的醇用作起始原料。发现铱催化剂对于CH的酰胺化是有效的，然后将LAH还原用于提供β-氨基醇产物。

  DOI：

  10.1039/c4cc05655h

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Addition of Benzophenone Imine to Epoxides Enables the Selective Synthesis and Derivatization of Primary 1,2-Amino Alcohols
  作者：John Jin Lim、David C. Leitch

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00133

  日期：2018.5.18

  Benzophenone imine was found to be an effective ammonia surrogate for the selective preparation of primary 1,2-amino alcohols from epoxides, including enantiopure epichlorohydrin, in the presence of catalytic Y(OTf)3. High-throughput screening of 48 Lewis acids quickly identified Y(OTf)3 as an effective mediator of the addition reaction under mild conditions. Following acidic hydrolysis, the primary

  发现苯甲酮亚胺是一种有效的氨替代物，用于在催化Y（OTf）3存在下从环氧化物（包括对映体纯环氧氯丙烷）选择性制备伯1,2-氨基醇。高通量筛选48种Lewis酸可快速鉴定Y（OTf）3在温和条件下作为加成反应的有效介体。酸性水解后，伯氨基醇盐析出并分配到水溶液中，而二苯甲酮副产物可通过用乙酸乙酯简单萃取而轻易除去。这些铵盐可以直接受Boc保护，也可以进一步衍生，而无需在Schotten–Baumann型条件下分离形成苯甲酰胺和磺酰胺，三步分离产率高达79％。该方法学已用于制备关键中间体，用于合成具有高对映体纯度的PRMT5抑制剂以及许多其他酰胺和磺酰胺衍生物。
• Synthesis of 1,2-amino alcohols via catalytic C–H amidation of sp³ methyl C–H bonds
  作者：Taek Kang、Heejeong Kim、Jeung Gon Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c4cc05655h

  日期：——

  Herein a new synthetic route to 1,2-amino alcohols is presented by using C-H amidation of sp(3) methyl C-H bonds as a key step. Readily available alcohols were employed as starting materials after converting them to removable ketoxime chelating groups. Iridium catalysts were found to be effective for the C-H amidation, and LAH reduction was then used to furnish beta-amino alcohol products.

  在本文中，通过使用sp（3）甲基CH键的CH酰胺化作为关键步骤，提出了一种合成1,2-氨基醇的新途径。在将现成的醇转化为可除去的酮肟螯合基团之后，将现成的醇用作起始原料。发现铱催化剂对于CH的酰胺化是有效的，然后将LAH还原用于提供β-氨基醇产物。
• The output of amplified spontaneous emission lasers
  作者：H. Huang、G.J. Tallents

  DOI：10.1016/j.jqsrt.2006.02.064

  日期：2006.12

  The output of amplified spontaneous emission (ASE) lasers such as X-ray lasers operated without mirrors is calculated exactly for Gaussian and Lorentzian small signal gain profiles by a simple Taylor series expansion. The accuracy of the 'Linford' formula commonly used as an approximation for the output of ASE lasers is evaluated by comparison to our exact solutions. The Linford formula is accurate to better than 10% for intensities produced by a Gaussian gain profile, but requires multiplication by a correction factor of at gain length product greater than 5 for Lorentzian gain profiles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.