(±)-3-phenyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide | 136701-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (±)-3-phenyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
• 英文别名: 2,3-Dihydro-3-phenyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide；3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide；3-phenyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide；3-phenyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 136701-86-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: JJRQUCFDZAVYFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  391.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3-phenyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide 在 potassium fluoride dihydrate 、 [Ir(ppy)₂(dtbbpy)]PF₆ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到3-苯基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  高效的可见光催化光催化氧化将环硫酰胺氧化为亚胺

  摘要：

  报道了以Ir（ppy）2（dtbpy）PF 6为光催化剂对环状磺酰胺进行高效的光催化需氧氧化以合成环状N-磺酰基亚胺。对于五元和六元环状硫酰胺，这些对环境无害的转化表现出良好的分离产率和良好的通用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152059
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苯磺酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (±)-3-phenyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内不对称还原胺化合成手性舒马姆

  摘要：

  在布朗斯台德酸的存在下，已开发出一种用低亲核性磺酰胺对酮进行的新型钯催化的分子内还原胺化反应，提供了广泛的手性γ-，小δ-，...

  DOI：

  10.1039/c6cc09493g

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of α‐Ketoesters and <i>N</i> ‐Cyclicsulfonylimides Using H ₂ O as Hydrogen Source
  作者：Yang Gao、Xuexin Zhang、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Kangkui Li、Keyang Zhang、Guangzhi Zeng、Baomin Fan

  DOI：10.1002/adsc.201900636

  日期：2019.9.3

  A Co‐catalyzed effective transfer hydrogenation of various α‐ketoesters and N‐cyclicsulfonylimides by safe and environmentally benign H2O as hydrogen source is described. The reaction used easily available and easy to handle zinc metal as a reductant. Interestingly, the catalytic system does not require ligand for reduction of N‐cyclicsulfonylimides.

  描述了一种以安全和环境友好的H 2 O作为氢源对各种α-酮酸酯和N-环磺酰亚胺的共催化有效转移加氢方法。该反应使用容易获得并且易于处理锌金属作为还原剂。有趣的是，催化体系不需要用于还原N-环磺酰亚胺的配体。
• Efficient visible-light photocatalytic aerobic oxidation of cyclic sulfamides to imines
  作者：Zong-Yao Ming、Kang-Rui Li、Fan-Jie Meng、Lei Shi、Wen-Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152059

  日期：2020.7

  A highly efficient photocatalytic aerobic oxidation of cyclic sulfamides to synthesize cyclic N-sulfonyl imines with Ir(ppy)2(dtbpy)PF6 as photocatalyst is reported. These environmentally friendly transformations exihibit good to excellent isolated yields and good generality with respect to both five-membered and six-membered cyclic sulfamides.

  报道了以Ir（ppy）2（dtbpy）PF 6为光催化剂对环状磺酰胺进行高效的光催化需氧氧化以合成环状N-磺酰基亚胺。对于五元和六元环状硫酰胺，这些对环境无害的转化表现出良好的分离产率和良好的通用性。
• Energy-, time-, and labor-saving synthesis of α-ketiminophosphonates: machine-learning-assisted simultaneous multiparameter screening for electrochemical oxidation
  作者：Masaru Kondo、Akimasa Sugizaki、Md. Imrul Khalid、H. D. P. Wathsala、Kazunori Ishikawa、Satoshi Hara、Takayuki Takaai、Takashi Washio、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/d1gc01583d

  日期：——

  electrochemical oxidation of α-amino phosphonates with the utilization of machine-learning-assisted simultaneous multiparameter screening. After brief experimental screening, the Bayesian optimization with the experimental data (up to 12 entries) could rapidly predict the optimal conditions for the synthesis of α-ketiminophosphonates and sulfonyl ketimines with aryl and alkyl groups. The obtained α-ketiminophosphonates

  利用机器学习辅助的同时多参数筛选，已经建立了 α-酮亚氨基膦酸盐的高效合成，用于 α-氨基膦酸盐的电化学氧化。经过简短的实验筛选，贝叶斯优化与实验数据（最多 12 个条目）可以快速预测合成 α-酮亚氨基膦酸酯和具有芳基和烷基的磺酰基酮亚胺的最佳条件。获得的α-酮亚氨基膦酸酯可以转化为具有四取代碳中心的高度官能化的α-氨基酸类似物。
• Sultams: Solid phase and other synthesis of anti-HIV compounds and compositions
  申请人：The University of Tennessee Research Corporation

  公开号：US06353112B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  Biologically active sultams are disclosed which have potent anti-HIV activity. A combinational method of synthesis, which uses a solid support and variants thereof, are described. Biological compositions and method of treating mammals for viral infections with compositions comprising the sultams of the invention, especially HIV are described.

  揭示了具有强效抗HIV活性的生物活性磺胺。描述了一种合成的组合方法，该方法使用固相支持及其变体。描述了生物组合物和用于治疗哺乳动物病毒感染的方法，其中包括本发明的磺胺，特别是HIV。
• B(C₆ F₅ )₃ -Catalyzed Reduction of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Ketimines
  作者：Lei Shi、Robert Li-Yuan Bao、Limin Zheng、Rong Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201900706

  日期：2019.10.17

  A metal‐free method for reduction of cyclic N‐sulfonyl ketimines catalyzed by B(C6F5)3, using commercially available methylphenylsilane as a reducing reagent under mild conditions has been developed. This reductive method was effective, not only providing the expected cyclic N‐Sulfonamides in good to excellent yields, but also showing good functional‐group tolerance.

  开发了一种无金属的方法，在温和的条件下，使用市售的甲基苯基硅烷作为还原剂，还原由B（C 6 F 5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺。这种还原方法是有效的，不仅可以提供预期的环状N-磺酰胺类化合物，而且产率很高，而且显示出良好的官能团耐受性。