(S,R_S)-N-[(2-bromophenyl)(phenyl)methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1217898-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,R_S)-N-[(2-bromophenyl)(phenyl)methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R(S))-N-[(S)-(2-bromophenyl)(phenyl)methyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide；(R)-N-[(S)-(2-bromophenyl)-phenylmethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1217898-68-4
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNOS
• 分子量: 366.322
• InChiKey: UMTQGJCTWUYXHR-HRAATJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,R_S)-N-[(2-bromophenyl)(phenyl)methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  S（H）i在硫原子上的立体化学特征和合成范围。制备对映体纯的3-取代的2,3-二氢-1,2-苯并异噻唑1-氧化物和1,1-二氧化物。

  摘要：

  无环N-（邻溴苄基）亚磺酰胺上硫原子上的分子内均质取代（SHi）发生了构型的完全反转，并提供了绝佳的工具将N-叔丁烷亚磺酰亚胺与对映体3取代的苯并稠合亚磺酰胺连接（1,2-苯并异噻唑啉1-氧化物）和相关的药理相关磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc01831a
• 作为产物：
  描述：

  (R(S))-N-[(2-bromophenyl)(phenyl)methylidene]-2-methyl-2-propanesulfinamide 在 二异丁基氢化铝 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以93%的产率得到(S,R_S)-N-[(2-bromophenyl)(phenyl)methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 1,3-Diamines by Diastereoselective Reduction of Enantiopure N-tert-Butanesulfinylketimines: Unusual Directing Effects of the ortho-Substituent

  摘要：

  Chiral, nonracemic 1,3-diamines were prepared in a highly diastereoselective reduction of diaryl N-tert-butanesulfinylketimines. Correlation between Facial selectivity of the reduction and E or Z geometry of the starting ketimines suggests involvement of a cyclic transition state for the reduction. The ortho-substituent controls the geometry of N-tert-butanesulfinylketimines in the solid state and provides additional stabilization of the cyclic transition state.

  DOI：

  10.1021/jo100173f

文献信息

• Stereochemical aspects and the synthetic scope of the S_Hi at the sulfur atom. Preparation of enantiopure 3-substituted 2,3-dihydro-1,2-benzoisothiazole 1-oxides and 1,1-dioxides
  作者：José A. Fernández-Salas、M. Mercedes Rodríguez-Fernández、M. Carmen Maestro、José L. García-Ruano

  DOI：10.1039/c4cc01831a

  日期：——

  Intramolecular homolytic substitution (SHi) on the sulfur atom at acyclic N-(o-bromobenzyl)sulfinamides takes place with a complete inversion of the configuration and provides an excellent tool to connect N-tert-butanesulfinylimines with enantiopure 3-substituted benzo-fused sulfinamides (1,2-benzoisothiazoline 1-oxides) and the related pharmacologically relevant sulfonamides.

  无环N-（邻溴苄基）亚磺酰胺上硫原子上的分子内均质取代（SHi）发生了构型的完全反转，并提供了绝佳的工具将N-叔丁烷亚磺酰亚胺与对映体3取代的苯并稠合亚磺酰胺连接（1,2-苯并异噻唑啉1-氧化物）和相关的药理相关磺酰胺。
• Asymmetric Synthesis of 1,3-Diamines by Diastereoselective Reduction of Enantiopure <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinylketimines: Unusual Directing Effects of the <i>ortho</i>-Substituent
  作者：Marina Martjuga、Dmitry Shabashov、Sergey Belyakov、Edvards Liepinsh、Edgars Suna

  DOI：10.1021/jo100173f

  日期：2010.4.2

  Chiral, nonracemic 1,3-diamines were prepared in a highly diastereoselective reduction of diaryl N-tert-butanesulfinylketimines. Correlation between Facial selectivity of the reduction and E or Z geometry of the starting ketimines suggests involvement of a cyclic transition state for the reduction. The ortho-substituent controls the geometry of N-tert-butanesulfinylketimines in the solid state and provides additional stabilization of the cyclic transition state.