(2E)-3-phenyl-2-propenyl [(4-methylphenyl)sulfonyl] carbamic acid ester | 855422-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-3-phenyl-2-propenyl [(4-methylphenyl)sulfonyl] carbamic acid ester
• 英文别名: (E)-3-(phenyl)allyl tosylcarbamate；(E)-cinnamyl tosylcarbamate；[(E)-3-phenylprop-2-enyl] N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 855422-02-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: KDBVGWUXTLBWSQ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-phenyl-2-propenyl [(4-methylphenyl)sulfonyl] carbamic acid ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 N,N'-((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(2-(di-phenylphosphoryl)benzamide) 、 sodium chloride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-N-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氧化膦-Sc （OTf）3催化了（E）-肉桂基甲苯磺酰胺的高度区域和对映选择性溴氨基环化反应。一类综合多功能功能化分子的方法

  摘要：

  描述了由手性氧化膦-Sc（OTf）3络合物催化的（E）-肉桂基甲苯磺酰基氨基甲酸酯的高度区域选择性和对映选择性的溴氨基环化反应。可以以高收率和对映选择性获得各种各样的旋光性芳基5-溴-1,3-恶嗪南-2-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03459
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2E)-3-phenyl-2-propenyl [(4-methylphenyl)sulfonyl] carbamic acid ester
  参考文献：
  名称：

  取代的烯丙基氨基甲酸酯的微波辅助 1,3-二氧杂环己烷-[3,3]-Sigmatropic 重排：在新型 1,3-恶嗪-2,4-二酮衍生物合成中的应用

  摘要：

  描述了在微波辐射下芳基烯丙基氨基甲酸酯的 1,3-二氧杂环己烷-[3,3]-sigmatropic 重排的加速。这些非常规热条件的实施允许开发新的杂环产品的原始合成路线，例如 ( E )-5-亚芳基-1,3-oxaninane-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101100

文献信息

• 1,3-Dioxa-[3,3]-sigmatropic Oxo-Rearrangement of Substituted Allylic Carbamates: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Maddalen Agirre、Sylvain Henrion、Ivan Rivilla、José I. Miranda、Fernando P. Cossío、Bertrand Carboni、José M. Villalgordo、François Carreaux

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01320

  日期：2018.12.21

  alkenyl-substituted allylic alcohols with activated isocyanates is reported. The reorganization of bonds is highly dependent on the electron density of the aromatic ring and the nature of isocyanate used. This metal-free tandem reaction from branched allyl alcohols initiated by a carbamoylation reaction and followed by a sigmatropic rearrangement thus offers a new access to (E)-cinnamyl and conjugated (E,E)-diene

  据报道，在用活化的异氰酸酯处理芳基和烯基取代的烯丙基醇的过程中，发生了意外的1,3-二氧杂-[3,3]-σ重排。键的重组高度取决于芳环的电子密度和所用异氰酸酯的性质。由氨基甲酸酯化反应引发的支链烯丙醇的无金属串联反应，然后发生σ重排，因此提供了新的途径获得（E）-肉桂基和共轭（E，E）-二烯氨基甲酸酯，例如N-酰基和N -磺酰基衍生物。为了使这种现象合理化，进行了计算研究，并且进行了重排进行动力学分析。
• Regio- and diastereoselective Pd-catalyzed aminochlorocyclization of allylic carbamates: scope, derivatization, and mechanism
  作者：Bruna Papa Spadafora、Francisco Wanderson Moreira Ribeiro、Jullyane Emi Matsushima、Elaine Miho Ariga、Isaac Omari、Priscila Machado Arruda Soares、Diogo de Oliveira-Silva、Elisângela Vinhato、J. Scott McIndoe、Thiago Carita Correra、Alessandro Rodrigues

  DOI：10.1039/d1ob00670c

  日期：——

  diastereoselective synthesis of oxazolidinones via a Pd-catalyzed vicinal C–N/C–Cl bond-forming reaction from internal alkenes of allylic carbamates is reported. The oxazolidinones are obtained in yields of 44 to 95% with high to excellent diastereoselectivities (from 6 : 1 to >20 : 1 dr) from readily available precursors. This process is scalable, and the products are suitable for the synthesis of useful amino

  报道了通过Pd 催化的烯丙基氨基甲酸酯的内部烯烃形成邻位 C-N/C-Cl 键形成恶唑烷酮的区域选择性和非对映选择性合成。从容易获得的前体中以 44 至 95% 的产率获得具有高至优异的非对映选择性（从 6 : 1 到 >20 : 1 dr）的恶唑烷酮。该工艺具有可扩展性，产品适用于合成有用的氨基醇。进行了详细的理论和实验机理研究，以描述该反应通过烯烃的反氨基钯化进行，然后是氧化 C-Pd( II ) 裂解并保留碳立体化学以产生主要的非对映异构体。Cu( Ⅱ )的作用) 在 C-Cl 键形成机制步骤中也被提出。
• Palladium-Catalyzed Ring-Forming Aminoacetoxylation of Alkenes
  作者：Erik J. Alexanian、Chulbom Lee、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ja051406k

  日期：2005.6.1

  A mild, palladium(II)-catalyzed ring-forming aminoacetoxylation of alkenes is described. Treatment of a range of nitrogen nucleophiles with catalytic palladium(II) in the presence of PhI(OAc)2 as oxidant resulted in alkene aminoacetoxylation, affording a variety of nitrogen-containing heterocycles. Our studies indicate the possibility for high levels of reaction regio- and stereocontrol. It appears

  描述了一种温和的、钯 (II) 催化的烯烃成环氨基乙酰氧基化。在 PhI(OAc)2 作为氧化剂的存在下，用催化钯 (II) 处理一系列含氮亲核试剂，导致烯烃氨基乙酰氧基化，得到各种含氮杂环。我们的研究表明高水平的反应区域和立体控制的可能性。这似乎是立体选择性反式烯烃双官能化，因此是相关顺式选择性金属催化烯烃氨基羟基化过程的有用替代方法。
• Palladium catalyzed arylation of N-alkyl O-allyl carbamates: Synthesis of cinnamyl alcohols via Heck arylation
  作者：Keiji Ono、Keigo Fugami、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73132-7

  日期：1994.6

  N-Alkyl O-cinnamyl carbamates (3) were prepared in good yields by palladium catalyzed arylation of N-alkyl O-allyl carbamates (2) with aryl iodides.
• Microwave‐Assisted 1,3‐Dioxa‐[3,3]‐Sigmatropic Rearrangement of Substituted Allylic Carbamates: Application to the Synthesis of Novel 1,3‐Oxazine‐2,4‐dione Derivatives
  作者：Samar Bou Zeid、Samar Eid、Fadia Najjar、Aurélie Macé、Ivan Rivilla、Fernando P. Cossío、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、François Carreaux

  DOI：10.1002/ejoc.202101100

  日期：2022.1.11

  The acceleration of 1,3-dioxa-[3,3]-sigmatropic rearrangement of aryl allylic carbamates under microwave irradiation was described. The implementation of these unconventional thermal conditions allowed the development of an original synthetic route to new heterocycle products such as (E)-5-arylidene-1,3-oxaninane-2,4-diones.

  描述了在微波辐射下芳基烯丙基氨基甲酸酯的 1,3-二氧杂环己烷-[3,3]-sigmatropic 重排的加速。这些非常规热条件的实施允许开发新的杂环产品的原始合成路线，例如 ( E )-5-亚芳基-1,3-oxaninane-2,4-二酮。