Fmoc-Leu-pyVal-OEt | 890709-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Leu-pyVal-OEt
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[(2S)-3-ethoxy-5-oxo-2-propan-2-yl-2H-pyrrol-1-yl]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 890709-81-6
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₅
• 分子量: 504.626
• InChiKey: SNYQXBJDLIMIGT-LSYYVWMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Leu-pyVal-OEt 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到H-Leu-pyVal-OEt
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinone-modified di- and tripeptides: highly diastereoselective preparation and investigation of their stability

  摘要：

  吡咯烷-2,4-二酮已被确定为合成肽类似物的新起点。本文介绍了一种高效、非对映选择性地将吡咯烷-2,4-二酮掺入肽链以合成二肽和三肽类似物的方法。与天然肽相比，这些经吡咯烷酮修饰的二肽和三肽的稳定性明显提高。此外，还展示了利用含有吡咯烷酮的三肽进行固相肽合成的方法。

  DOI：

  10.1039/b711349h
• 作为产物：
  描述：

  5-Isopropylpyrrolidine-2,4-dione 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 Fmoc-Leu-pyVal-OEt
  参考文献：
  名称：

  Dipeptide Analogues Containing 4-Ethoxy-3-pyrrolin-2-ones

  摘要：

  Pyrrolidine-2,4-diones (1) are naturally occurring analogues of amino acids. We herein present a facile synthesis of N-acylated, O-alkylated pyrrolin-2-ones (2) in high yield and excellent enantiopurity. Molecular mechanics calculations suggest that the resulting dipeptide analogues adopt a linear, extended conformation.

  DOI：

  10.1021/ol060500i

文献信息

• Dipeptide Analogues Containing 4-Ethoxy-3-pyrrolin-2-ones
  作者：Masood Hosseini、Henriette Kringelum、Anthony Murray、Janne E. Tønder

  DOI：10.1021/ol060500i

  日期：2006.5.1

  Pyrrolidine-2,4-diones (1) are naturally occurring analogues of amino acids. We herein present a facile synthesis of N-acylated, O-alkylated pyrrolin-2-ones (2) in high yield and excellent enantiopurity. Molecular mechanics calculations suggest that the resulting dipeptide analogues adopt a linear, extended conformation.
• Pyrrolidinone-modified di- and tripeptides: highly diastereoselective preparation and investigation of their stability
  作者：Masood Hosseini、David Tanner、Anthony Murray、Janne E. Tønder

  DOI：10.1039/b711349h

  日期：——

  Pyrrolidine-2,4-diones have been identified as a novel starting point for the synthesis of peptide analogues. This paper describes a method for the efficient and diastereoselective incorporation of this moiety into peptide chains to furnish di- and tripeptide analogs. The stability of these pyrrolidinone modified di- and tripeptides was found to be markedly improved when compared to that of a natural peptide. In addition, solid phase peptide synthesis employing a pyrrolidinone containing tripeptide is demonstrated.

  吡咯烷-2,4-二酮已被确定为合成肽类似物的新起点。本文介绍了一种高效、非对映选择性地将吡咯烷-2,4-二酮掺入肽链以合成二肽和三肽类似物的方法。与天然肽相比，这些经吡咯烷酮修饰的二肽和三肽的稳定性明显提高。此外，还展示了利用含有吡咯烷酮的三肽进行固相肽合成的方法。