triphenyl-[5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentyl]phosphonium iodide | 90369-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyl-[5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentyl]phosphonium iodide
• 英文别名: [5-(2-tetrahydropyranyloxy)pentyl]triphenylphosphonium iodide；{5-[(Oxan-2-yl)oxy]pentyl}(triphenyl)phosphanium iodide；5-(oxan-2-yloxy)pentyl-triphenylphosphanium;iodide
• CAS: 90369-09-8
• 化学式: C₂₈H₃₄O₂P*I
• 分子量: 560.455
• InChiKey: LCKAXXRWHSWMJS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenyl-[5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentyl]phosphonium iodide 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 碘 、 tetra(tert-butyl)-ammonium fluoride 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 calcium carbonate 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (5Z,8Z,10E)-1-bromoheptadeca-5,8,10-triene
  参考文献：
  名称：

  （6Z，9Z，11E）-十八碳三烯酸和（8Z，11Z，13E）-二十碳三烯酸及其[1-（14）C]-放射性标记的类似物的合成。

  摘要：

  为了研究9c，11t-18：2（共轭亚油酸的主要异构体）及其C（18：3）和C（20：3）代谢产物6c，9c，11t-的代谢途径和生理效应通过全合成立体选择性地制备18：3和8c，11c，13t-20：3及其[1-（14）C]-放射性标记的类似物。通过11个步骤获得8c，11c，13t-20∶3。合成涉及3-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）丙醛与7-（2-四氢吡喃氧基）庚基phosph盐的叶立德之间的高度立体选择性Wittig反应，得到（3Z）-1-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-10-（2-四氢吡喃基氧基）第一步中的dec-3-ene。然后，将叔丁基二苯基甲硅烷基衍生物选择性地脱保护，并将所得的醇官能团经由溴化物转化为phospho盐。使用六甲基二硅叠氮化锂作为碱，在顺式烯烃条件下，salt盐与市售（2E）-非-2-烯醛之间的第二次立体选择性Wittig缩合反应提供了（7Z，10Z，12E）-1-

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(01)00170-0
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 triphenyl-[5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentyl]phosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  （6Z，9Z，11E）-十八碳三烯酸和（8Z，11Z，13E）-二十碳三烯酸及其[1-（14）C]-放射性标记的类似物的合成。

  摘要：

  为了研究9c，11t-18：2（共轭亚油酸的主要异构体）及其C（18：3）和C（20：3）代谢产物6c，9c，11t-的代谢途径和生理效应通过全合成立体选择性地制备18：3和8c，11c，13t-20：3及其[1-（14）C]-放射性标记的类似物。通过11个步骤获得8c，11c，13t-20∶3。合成涉及3-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）丙醛与7-（2-四氢吡喃氧基）庚基phosph盐的叶立德之间的高度立体选择性Wittig反应，得到（3Z）-1-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-10-（2-四氢吡喃基氧基）第一步中的dec-3-ene。然后，将叔丁基二苯基甲硅烷基衍生物选择性地脱保护，并将所得的醇官能团经由溴化物转化为phospho盐。使用六甲基二硅叠氮化锂作为碱，在顺式烯烃条件下，salt盐与市售（2E）-非-2-烯醛之间的第二次立体选择性Wittig缩合反应提供了（7Z，10Z，12E）-1-

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(01)00170-0

文献信息

• Stereoselective synthesis of (6Z,10E,12Z)-octadeca-6,10,12-trienoic acid, (8Z,12E,14Z)-eicosa-8,12,14-trienoic acid, and their [1-14C]-radiolabeled analogs
  作者：O Loreau、J.M Chardigny、J.L Sébédio、J.P Noël

  DOI：10.1016/s0009-3084(03)00049-5

  日期：2003.7

  To study the metabolic fate of conjugated linoleic acid isomers, we synthesized, in seven steps, from 1-heptyne, (6Z,10E,12Z)-octadeca-6,10,12-trienoic acid, (8Z,12E,14Z)-eicosa-8,12,14-trienoic acid, and their [1-C-14]-analogs. In the case of (6Z,10E,12Z)-octadecatrienoic acid, a series of palladium-catalyzed cross-coupling reactions between 1-heptyne and (E)-1,2-dichloro-ethene, a coupling reaction with a Grignard reagent and cleavage of the dioxolane gave (E)-dodec-4-en-6-ynal 3. Stereoselective Wittig reaction between aldehyde 3 and triphenyl-[5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-phosphonium provided a dienyne. Stereocontrolled reduction of the triple bond and replacement of the tetrahydropyranyl group by a bromine gave (5Z,9E,12Z)-1-bromoheptadeca-5.9,11-triene 10. Formation of the alkenyl lithium derivative and carbonation with CO2 furnished (6Z,10E,12Z)-octadecatrienoic acid. (8Z,12E,14Z)-eicosa-8,12,14-trienoic acid was obtained by the same route but using triphenyl-[5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-heptyl]-phosphonium iodide for the Wittig reaction. [1-C-14]-analogs were obtained from the bromides by carbonation with (CO2)-C-14. In all cases, chemical or radiochemical purities were found to be better than 95% after purification by flash chromatography on silica gel (>99% after additional purification by RP-HPLC). Metabolism studies in animals are in progress. (C) 2003 Elsevier Science Ireland Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (6Z,9Z,11E)-octadecatrienoic and (8Z,11Z,13E)-eicosatrienoic acids and their [1-14C]-radiolabeled analogs
  作者：Silke Gnädig、Olivier Berdeaux、Olivier Loreau、Jean-Pierre Noël、Jean-Louis Sébédio

  DOI：10.1016/s0009-3084(01)00170-0

  日期：2001.8

  metabolic pathway and the physiological effects of 9c,11t-18:2 (major isomer of conjugated linoleic acid) and its C(18:3) and C(20:3) metabolites, 6c,9c,11t-18:3 and 8c,11c,13t-20:3 and their [1-(14)C]-radiolabeled analogs were prepared stereoselectively by total synthesis. The 8c,11c,13t-20:3 was obtained in 11 steps. The synthesis involves a highly stereoselective Wittig reaction between 3-(t-buty

  为了研究9c，11t-18：2（共轭亚油酸的主要异构体）及其C（18：3）和C（20：3）代谢产物6c，9c，11t-的代谢途径和生理效应通过全合成立体选择性地制备18：3和8c，11c，13t-20：3及其[1-（14）C]-放射性标记的类似物。通过11个步骤获得8c，11c，13t-20∶3。合成涉及3-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）丙醛与7-（2-四氢吡喃氧基）庚基phosph盐的叶立德之间的高度立体选择性Wittig反应，得到（3Z）-1-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-10-（2-四氢吡喃基氧基）第一步中的dec-3-ene。然后，将叔丁基二苯基甲硅烷基衍生物选择性地脱保护，并将所得的醇官能团经由溴化物转化为phospho盐。使用六甲基二硅叠氮化锂作为碱，在顺式烯烃条件下，salt盐与市售（2E）-非-2-烯醛之间的第二次立体选择性Wittig缩合反应提供了（7Z，10Z，12E）-1-