N-Phenylacetyl-tryptophanmethylester | 147723-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Phenylacetyl-tryptophanmethylester
• 英文别名: methyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-[(phenylacetyl)amino]propanoate；methyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-phenylacetyl)amino]propanoate
• CAS: 147723-98-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: AZDCERXVZOOFGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenylacetyl-tryptophanmethylester 、 三氟乙酸 以 苯 为溶剂， 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自芳基乙酰基色氨酸酯的 Bischler-Napieralski 反应的新产品。与吲哚生物碱结构相关的螺五环二氢吲哚的合成

  摘要：

  摘要在用 TFAA N-芳基乙酰基-DL-色氨酸酯 7 处理时，N-三氟乙酰基螺环五环二氢吲哚 8 的产率为 81-91%，在某些情况下，还提供少量 (3-5%) β-咔啉 9。

  DOI：

  10.1080/00397919308009792
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 甲基色氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Phenylacetyl-tryptophanmethylester
  参考文献：
  名称：

  来自芳基乙酰基色氨酸酯的 Bischler-Napieralski 反应的新产品。与吲哚生物碱结构相关的螺五环二氢吲哚的合成

  摘要：

  摘要在用 TFAA N-芳基乙酰基-DL-色氨酸酯 7 处理时，N-三氟乙酰基螺环五环二氢吲哚 8 的产率为 81-91%，在某些情况下，还提供少量 (3-5%) β-咔啉 9。

  DOI：

  10.1080/00397919308009792

文献信息

• Novel Products from Bischler-Napieralski Reaction of Arylacetyl-Tryptophan Esters. Synthesis of Spiropentacyclic Indolines Structurally Related to Indole Alkaloids
  作者：K. M. Biswas、R. N. Dhara、S. Halder、H. Mallik、A. Sinha-Chaudhuri、P. De、A. S. Brahmachari

  DOI：10.1080/00397919308009792

  日期：1993.2

  Abstract On treatment with TFAA N-arylacetyl–DL–tryptophan esters 7 furnish N–trifluoroacetyl spiropentacyclic indolines 8 in 81–91% yields and, in some cases, small amounts (3–5%) of β-car-bolines 9.

  摘要在用 TFAA N-芳基乙酰基-DL-色氨酸酯 7 处理时，N-三氟乙酰基螺环五环二氢吲哚 8 的产率为 81-91%，在某些情况下，还提供少量 (3-5%) β-咔啉 9。