2-苯磺酰基甲基-1H-苯并咪唑 | 21094-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-苯磺酰基甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-[(phenylsulfonyl)methyl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-benzenesulfonylmethyl-1H-benzimidazole；2-benzenesulfonylmethyl-1H-benzoimidazole；2-Phenylsulfonyl-methyl-benzimidazol；2-Benzolsulfonylmethyl-benzimidazol；2-Benzenesulfonylmethyl-1H-benzoimidazole；2-(benzenesulfonylmethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 21094-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD02044407
• 分子量: 272.327
• InChiKey: KVUPWJMSALRLRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 2-苯磺酰基甲基-1H-苯并咪唑 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到6-(phenylsulfonyl)-benzimidazo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的级联反应合成氮杂的多环喹啉

  摘要：

  描述了一种合成氮杂稠合多环喹啉（例如，苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉）的新的有效方法。该方案包括分子间缩合，然后进行铜催化的分子内CN偶联反应。该方法适用于广泛的2-碘，2-溴和2-氯芳基醛底物，从而以良好的收率生产出氮杂稠合的多环喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol1002225
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 、 sodium benzenesulfonate 在 四丁基溴化铵 作用下， 反应 0.08h， 以88%的产率得到2-苯磺酰基甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  使用“ TBAB”作为表面催化剂轻松合成1-烷基/芳烷基-2-（1-芳磺酰基烷基）苯并咪唑

  摘要：

  在无溶剂条件下，以四丁基溴化铵为表面催化剂，将2-（α-氯烷基）苯并咪唑1与芳基亚磺酸钠2反应，通过使用研钵和研棒进行简单的物理研磨，得到1 H -2-（α-芳基磺酰基烷基）苯并咪唑3。后者在无溶剂条件下用烷基化剂处理会产生1-烷基/芳烷基-2-（α-芳基磺酰基烷基）苯并咪唑4。可替代地，4也可以直接从1-烷基/芳烷基-2-（α-氯烷基）苯并咪唑制得5通过与反应2，这反过来又可以通过反应来制备1在无溶剂的条件下使用烷基化剂，所有这些反应都不含有机溶剂，包括实验步骤。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.450

文献信息

• Synthesis of New Polyfluoroalkyl-Containing Pyrones, Pyridones and Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzazoles from Fluorinated β-Alkoxyenones
  作者：Igor Gerus、Günter Haufe、Nataliya Tolmachova、Sergey Vdovenko、Yuriy Kirzhner

  DOI：10.1055/s-2007-990891

  日期：2007.12

  Fluorinated enones were reacted with thiazoles, imidazoles, benzimidazoles and benzthiazoles bearing methylene groups activated by electron-withdrawing substituents. The reactions start with a nucleophilic attack of the methylene carbon on the β-position of the enones. If the starting methylene compound contains a thi-azole ring, pyrones or pyridones were formed due to participation of the ester or

  氟化烯酮与带有被吸电子取代基活化的亚甲基的噻唑、咪唑、苯并咪唑和苯并噻唑反应。反应以亚甲基碳对烯酮的 β 位的亲核攻击开始。如果起始亚甲基化合物含有噻唑环，则由于酯或腈基团的参与而形成吡喃酮或吡啶酮。在其他情况下，通过相应唑环的氮原子的参与获得咪唑-、苯并咪唑-或苯并噻唑-吡啶。除最终产品外，一些初级产品被分离或证明为中间体。
• Chlorotrimethylsilane-Mediated Synthesis of Functionalized 2-(2-Hydroxybenzoyl)pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2007-990790

  日期：2007.10

  Heating 3-formylchromone with a variety of benzimidazoles and imidazoles in N,N-dimethylformamide in the presence of chlorotrimethylsilane as a promoter and water-scavenger gave functionalized pyrido[1,2-a]benzimidazoles and imidazo[1,2-a]pyridines.

  在 N,N-二甲基甲酰胺中，以氯三甲基硅烷为促进剂和水清除剂，将 3-甲酰基色酮与多种苯并咪唑和咪唑加热，可得到官能化的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和咪唑并[1,2-a]吡啶。
• Zinc-Mediated Tandem-One-Pot Facile Synthesis of 1-(Arylsulfonyl) Aryl/Heteryl Methanes: A Case of C‒S Bond Formation
  作者：K. Srinivas、P. K. Dubey

  DOI：10.1080/00397911.2010.488310

  日期：2011.5.3

  Abstract Reaction of arylmethyl/heteryl methyl zinc chloride (generated in situ from aryl methyl and heteryl methyl chloride and zinc metal) with aryl sulfonyl chlorides in tetrahydrofuran (THF) under mild conditions (i.e., at room temperature) furnishes the corresponding 1-(aryl sulfonyl)aryl/heteryl methanes in good yields.

  摘要 芳甲基/杂甲基氯化锌（由芳甲基和杂甲基氯和锌金属原位生成）与芳基磺酰氯在四氢呋喃 (THF) 中在温和条件下（即室温）反应，得到相应的 1-（芳基磺酰基）芳基/杂基甲烷，收率良好。
• Dubey; Prasada Reddy; Srinivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 3, p. 488 - 491
  作者：Dubey、Prasada Reddy、Srinivas

  DOI：——

  日期：——
• Kumar, P. Raja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1273 - 1274
  作者：Kumar, P. Raja

  DOI：——

  日期：——