N,N-dimethyl 2-methoxycarbonyl-3,4-bis(p-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-1-sulfonamide | 284663-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N-dimethyl 2-methoxycarbonyl-3,4-bis(p-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-1-sulfonamide
• 英文别名: Methyl 1-(dimethylsulfamoyl)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 284663-53-2
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 444.508
• InChiKey: XQPXWLVAUKRUAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl 2-methoxycarbonyl-3,4-bis(p-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-1-sulfonamide 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到methyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三取代的1H-吡咯的高度区域选择性合成：卢基醇A的正式全合成。

  摘要：

  N，N-二甲基3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺8c的alpha锂化和亲核取代的组合使用可导致多个2取代的3，4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺。利用三甲基甲硅烷基的β效应，完成了2,3,4-三取代的1H-吡咯23和34的高区域选择性合成。利用该策略制备了海洋天然产物卢卡醇A（3）。

  DOI：

  10.1021/jo9915224
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl 2-methoxycarbonyl-3-trimethylsilyl-4-iodo-1H-pyrrole-1-sulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-dimethyl 2-methoxycarbonyl-3,4-bis(p-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三取代的1H-吡咯的高度区域选择性合成：卢基醇A的正式全合成。

  摘要：

  N，N-二甲基3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺8c的alpha锂化和亲核取代的组合使用可导致多个2取代的3，4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺。利用三甲基甲硅烷基的β效应，完成了2,3,4-三取代的1H-吡咯23和34的高区域选择性合成。利用该策略制备了海洋天然产物卢卡醇A（3）。

  DOI：

  10.1021/jo9915224

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted 1<i>H</i>-Pyrroles: A Formal Total Synthesis of Lukianol A^,¹
  作者：Jian-Hui Liu、Qing-Chuan Yang、Thomas C. W. Mak、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/jo9915224

  日期：2000.6.1

  led to several 2-substituted 3, 4-bis(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-1-sulfonamides. Utilizing the beta-effect of a trimethylsilyl group, a highly regioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted 1H-pyrroles 23 and 34 was accomplished. The marine natural product lukianol A (3) was prepared utilizing this strategy.

  N，N-二甲基3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺8c的alpha锂化和亲核取代的组合使用可导致多个2取代的3，4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺。利用三甲基甲硅烷基的β效应，完成了2,3,4-三取代的1H-吡咯23和34的高区域选择性合成。利用该策略制备了海洋天然产物卢卡醇A（3）。