2-苯胺基-1,4-二氢咪唑-5-酮 | 56128-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苯胺基-1,4-二氢咪唑-5-酮
• 英文名称: 2-(phenylamino)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: 2-Anilino-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one；2-anilino-1,4-dihydroimidazol-5-one
• CAS: 56128-54-2
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD20547787
• 分子量: 175.19
• InChiKey: KOYYPVBIURXEEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-266 °C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯胺基-1,4-二氢咪唑-5-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以80%的产率得到sodium salt of 2'-phenylglycocyamidine
  参考文献：
  名称：

  2-亚氨基-4-咪唑啉酮的互变异构和甲基化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00633217
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-phenylthioureido)acetamide 在 四溴化碳 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-苯胺基-1,4-二氢咪唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  来自与酰胺相连的尿素和硫脲的多样化氨基乙内酰脲

  摘要：

  无论取代基（烷基或芳基）如何，硫脲或与酰胺相连的脲的分子内环化均以非常高的产率（87-100%）得到 2-亚氨基乙内酰脲和 2-氨基-1H-咪唑-4（5H）-酮。该反应通过作为中间体的碳二亚胺和亚胺离子进行。在用于生成碳二亚胺的试剂中，研究了 CBr4/Ph3P、CCl4/Ph3P、O,O'-双（2'-吡啶基）硫代碳酸酯和 HgO。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200025

文献信息

• Diversified Aminohydantoins from Ureas and Thioureas Tethered to Amides
  作者：Sukumar Bepary、In Kwon Youn、Hee-Jong Lim、Ge Hyeong Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201200025

  日期：2012.5

  Intramolecular cyclization of thioureas or ureas tethered to amides afforded 2-iminohydantoins and 2-amino-1H-imidazol-4(5H)-ones in very high yields (87–100 %) regardless of the substituent (alkyls or aryls). This reaction proceeds through carbodiimides and iminium ions as intermediates. Among the reagents used to generate the carbodiimides, CBr4/Ph3P, CCl4/Ph3P, O,O′-bis(2′-pyridyl)thiocarbonate

  无论取代基（烷基或芳基）如何，硫脲或与酰胺相连的脲的分子内环化均以非常高的产率（87-100%）得到 2-亚氨基乙内酰脲和 2-氨基-1H-咪唑-4（5H）-酮。该反应通过作为中间体的碳二亚胺和亚胺离子进行。在用于生成碳二亚胺的试剂中，研究了 CBr4/Ph3P、CCl4/Ph3P、O,O'-双（2'-吡啶基）硫代碳酸酯和 HgO。
• DPT-Mediated Synthesis of 2-Aminoimidazolidin-4-ones from Thioureas Tethered to Amides
  作者：Sukumar Bepary、In Kwon Youn、Hee-Jong Lim、Ge Hyeong Lee

  DOI：10.1080/00397911.2013.827724

  日期：2014.7.3

  Abstract 2-Aminoimidazolidin-4-ones have been synthesized by using di-2-pyridyl thiocarbonate (DPT), taking the thioureas tethered to amides as the starting materials. Both the primary amides and secondary amides have been subjected to this cyclization method and in general this simple and convenient method was found to ensure good to excellent yields (81–99%). GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 2-氨基咪唑啉-4-酮以硫代碳酸酯二-2-吡啶酯（DPT）为原料，以与酰胺相连的硫脲为起始原料，合成了2-氨基咪唑啉-4-酮类化合物。伯酰胺和仲酰胺都经过这种环化方法，通常发现这种简单方便的方法可确保良好的收率（81-99%）。图形概要
• Synthesis and Fluorescence Mechanism of the Aminoimidazolone Analogues of the Green Fluorescent Protein: Towards Advanced Dyes with Enhanced Stokes Shift, Quantum Yield and Two‐Photon Absorption
  作者：Ervin Kovács、Levente Cseri、Attila Jancsó、Ferenc Terényi、Anna Fülöp、Balázs Rózsa、Gábor Galbács、Zoltán Mucsi

  DOI：10.1002/ejoc.202101173

  日期：2021.11.8

  Intramolecularly hydrogen-bonded analogues of the green fluorescence protein chromophore with an aminoimidazole moiety were synthesised and characterised. The fluorescence mechanism and substituent effects were investigated in a combined experimental-computational approach, and a 279-fold improvement in the quantum yield was realised. The novel compounds exhibit promising two-photon fluorescence for bioimaging applications

  合成并表征了具有氨基咪唑部分的绿色荧光蛋白发色团的分子内氢键类似物。结合实验计算方法研究了荧光机制和取代基效应，实现了量子产率提高了 279 倍。这些新型化合物在生物成像应用中表现出有前途的双光子荧光。
• Froeyen, Paul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 3/4, p. 283 - 293
  作者：Froeyen, Paul

  DOI：——

  日期：——
• RAMSH, S. M.;ZHELTONOG, N. G.;XRABROVA, E. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1991) N, S. 62-65
  作者：RAMSH, S. M.、ZHELTONOG, N. G.、XRABROVA, E. S.

  DOI：——

  日期：——