N-methyl-3-(2-methoxyphenoxy)-2-methylpropylamine | 79306-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-methyl-3-(2-methoxyphenoxy)-2-methylpropylamine
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenoxy)-N,2-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 79306-69-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: LXRPBUSBNIJQOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基丙基(二甲基)胺 在 氢氧化钾 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 N-methyl-3-(2-methoxyphenoxy)-2-methylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(2-alkoxyphenoxy)-2-methyl (or phenyl)propylamines as potential antidepressants

  摘要：

  在沸腾的2-丁酮中，钾盐2-甲氧基苯酚、2-乙氧基苯酚和2-苄氧基苯酚与2-甲基-3-二甲氨基丙基氯化物和3-二甲氨基-2-苯基丙基氯化物反应，在钾碘化物存在下生成了标题化合物IV-VI，这些化合物部分被乙酰氯在沸腾苯中处理，然后通过粗中间体的碱水解进行了去甲基化。在a系列（3-芳基氧基-2-甲基丙胺）中，去甲基化正常进行，形成了甲氨基化合物VIIa-IXa；然而，在b系列（3-芳基氧基-2-苯基丙胺）中，乙酰氯酸酯处理导致双裂解，经过碱水解后形成N-甲基-2-苯基丙烯胺（XIII）。药理学测试未证实化合物IVa、VIIa的预期抗抑郁效果；另一方面，苄基醚IXa和尤其是VIb表现出强烈的抗心律失常活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19810597

文献信息

• SINDELAR K.; HOLUBEK J.; METYS J.; BARTOSOVA M.; PROTIVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, NO 3, 597-606
  作者：SINDELAR K.、 HOLUBEK J.、 METYS J.、 BARTOSOVA M.、 PROTIVA M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-(2-alkoxyphenoxy)-2-methyl (or phenyl)propylamines as potential antidepressants
  作者：Karel Šindelář、Jiří Holubek、Jan Metyš、Marie Bartošová、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19810597

  日期：——

  Reactions of potassium salts of 2-methoxy-, 2-ethoxy- and 2-benzyloxyphenol with 2-methyl-3-dimethylaminopropyl chloride and 3-dimethylamino-2phenylpropyl chloride in boiling 2-butanone in the presence of potassium iodide gave the title compounds IV-VI which were partially demethylated by treatment with ethyl chloroformate in boiling benzene and by the following alkaline hydrolysis of the crude intermediates. In series a (3-aryloxy-2-methylpropylamines) the demethylation proceeded normally under the formation of the methylamino compounds VIIa-IXa; in series b (3-aryloxy-2-phenylpropylamines), however, the treatment with ethyl chloroformate effected a double cleavage resulting, after the alkaline hydrolysis, in N-methyl-2-phenylallylamine (XIII).The pharmacological testing did not confirm the expected thymoleptic effects of the compounds (IVa, VIIa); on the other hand, the benzyl ethers IXa and especially VIb exhibited strong antiarrhythmic activity.

  在沸腾的2-丁酮中，钾盐2-甲氧基苯酚、2-乙氧基苯酚和2-苄氧基苯酚与2-甲基-3-二甲氨基丙基氯化物和3-二甲氨基-2-苯基丙基氯化物反应，在钾碘化物存在下生成了标题化合物IV-VI，这些化合物部分被乙酰氯在沸腾苯中处理，然后通过粗中间体的碱水解进行了去甲基化。在a系列（3-芳基氧基-2-甲基丙胺）中，去甲基化正常进行，形成了甲氨基化合物VIIa-IXa；然而，在b系列（3-芳基氧基-2-苯基丙胺）中，乙酰氯酸酯处理导致双裂解，经过碱水解后形成N-甲基-2-苯基丙烯胺（XIII）。药理学测试未证实化合物IVa、VIIa的预期抗抑郁效果；另一方面，苄基醚IXa和尤其是VIb表现出强烈的抗心律失常活性。