2-Bromo-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionaldehyde | 325488-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Bromo-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanal；2-bromo-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanal
• CAS: 325488-74-2
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₂Si
• 分子量: 391.38
• InChiKey: UQSAVRKNWNWXOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionaldehyde 、 2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到2-Amino-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基-和β-氨基-α-溴醛的环缩合反应合成吡咯并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  合成了一系列的β-烷氧基和β-氨基-α-溴醛。这些中间体与2，4-二氨基-6-羟基嘧啶的环缩合产生一系列在侧链上含有杂原子的吡咯并[2，3- d ]嘧啶。事实证明，保护基的选择对于溴化和环缩合反应的成功至关重要。检查了许多氧和氮保护基，并在此描述了结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01768-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 N,N'-Dibromobarbituric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Bromo-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基-和β-氨基-α-溴醛的环缩合反应合成吡咯并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  合成了一系列的β-烷氧基和β-氨基-α-溴醛。这些中间体与2，4-二氨基-6-羟基嘧啶的环缩合产生一系列在侧链上含有杂原子的吡咯并[2，3- d ]嘧啶。事实证明，保护基的选择对于溴化和环缩合反应的成功至关重要。检查了许多氧和氮保护基，并在此描述了结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01768-8

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines via cyclocondensation of β-alkoxy- and β-amino-α-bromoaldehydes
  作者：Charles J Barnett、Lana M Grubb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01768-8

  日期：2000.12

  A series of β-alkoxy- and β-amino-α-bromoaldehydes was synthesized. The cyclocondensation of these intermediates with 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine yielded a series of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines containing heteroatoms in the side chain. Choice of protecting group proved critical to the success of the bromination and cyclocondensation reactions. A number of oxygen and nitrogen protecting groups were

  合成了一系列的β-烷氧基和β-氨基-α-溴醛。这些中间体与2，4-二氨基-6-羟基嘧啶的环缩合产生一系列在侧链上含有杂原子的吡咯并[2，3- d ]嘧啶。事实证明，保护基的选择对于溴化和环缩合反应的成功至关重要。检查了许多氧和氮保护基，并在此描述了结果。