6,7,8,9-tetrahydrothieno[3,2-c]azocin-4(5H)-one | 18150-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydrothieno[3,2-c]azocin-4(5H)-one
• 英文别名: 2-<δ-Aminobutyl>-3-thiophen-carbonsaeurelactam；2-(Δ-Aminobutyl)-3-thiophen-carbonsaeurelactam；6,7,8,9-tetrahydro-5H-thieno[3,2-c]azocin-4-one；6,7,8,9-tetrahydro-5H-thieno[3,2-c]azocin-4-one
• CAS: 18150-89-5
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: DAQOQJMFKXWHDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydrothieno[3,2-c]azocin-4(5H)-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2,6-dimethyl-4-(6,7,8,9-tetrahydrothieno[3,2-c]azocine-5(4H)-yl)phenyl)-3,3-dimethylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  作为钾通道调节剂的对二氨基苯衍生物、其制备方法及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种作为钾通道调节剂的对二氨基苯衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体地，本发明公开了通式A所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明还公开了上述化合物的制备方法及其在作为钾离子通道开放剂方面的用途。

  公开号：

  CN110511220B
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophen-4-one 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以57.25%的产率得到6,7,8,9-tetrahydrothieno[3,2-c]azocin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为钾通道调节剂的对二氨基苯衍生物、其制备方法及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种作为钾通道调节剂的对二氨基苯衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体地，本发明公开了通式A所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明还公开了上述化合物的制备方法及其在作为钾离子通道开放剂方面的用途。

  公开号：

  CN110511220B

文献信息

• Fused thiophene compounds and uses thereof
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0465254A1

  公开（公告）日：1992-01-08

  A fused thiophene compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. In the above formula, one of E¹, E² and E³ is sulfur atom and other two of them are C-R¹ and C-R² respectively. R¹ and R² are the same or different and each is hydrogen, halogen, nitro, amino, cyano, hydroxyl, formyl, alkyl, alkoxy, haloalkyl, arylalkyl, acyl, alkoxyalkyl, acyloxyalkyl, hydroxyalkyl, acyloxyalkanoyl, alkoxyalkanoyl, hydroxyalkanoyl, aryloxyalkanoyl, haloalkanoyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, arylthio, arylsulfinyl, arylsulfonyl, hydroxysulfonyl, halosulfonyl, sulfamoyl, substituted sulfamoyl, carboxyl, acylamino, alkoxycarbonyl, carbamoyl, substituted carbamoyl or substituted amino. D is -CH₂- or -S(0)m- (m is 0, 1 or 2). Q is straight or branched chain alkylene. T is primary amino, secondary amino or tertiary amino. A and B are the same or different and each is carbonyl or thiocarbonyl, or one of A and B is absent and the other of them is carbonyl or thiocarbonyl, or A is -CH₂- and B is carbonyl or thiocarbonyl, and n is 1, 2 or 3 with the proviso that n is 2 or 3 when one of A and B is absent and the other of them is carbonyl or thiocarbonyl, and n is 1 or 2 when A and B are other combinations. In the above definitions, (hetero)aromatic ring and heterocyclic ring may optionally be substituted by 1 to 3 substituents. Said compounds have selective affinity for 5-HT1A receptor, or high affinity for 5-HT1A and dopamine D₂ receptors so that they are useful as antianxietic drug, antipsychotic drug or drug for the disease of circulatory system. The intermediates for said fused thiophene compounds are also disclosed.

  式中的熔融噻吩化合物： 或其药学上可接受的酸加成盐。在上式中，E¹、E² 和 E³ 中的一个为硫原子，另外两个分别为 C-R¹ 和 C-R²。R¹ 和 R² 相同或不同，各自为氢、卤素、硝基、氨基、氰基、羟基、甲酰基、烷基、烷氧基、卤代烷基、芳基烷基、酰基、烷氧基烷基、酰氧基烷基、羟基烷基、酰氧基烷酰基、烷氧基烷酰基、羟基烷酰基、芳氧基烷酰基、卤代烷酰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、芳硫基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、羟基磺酰基、卤代磺酰基、氨基磺酰基、取代的氨基磺酰基、羧基、酰氨基、烷氧羰基、氨基甲酰基、取代的氨基甲酰基或取代的氨基。D 是-CH₂- 或-S(0)m-（m 是 0、1 或 2）。Q 是直链或支链亚烷基。T 是伯氨基、仲氨基或叔氨基。A 和 B 相同或不同，且各自为羰基或硫代羰基，或 A 和 B 之一不存在，且它们中的另一个为羰基或硫代羰基，或 A 为-CH₂-，B 为羰基或硫代羰基，且 n 为 1、2 或 3，但条件是当 A 和 B 之一不存在，且它们中的另一个为羰基或硫代羰基时，n 为 2 或 3，而当 A 和 B 为其他组合时，n 为 1 或 2。在上述定义中，（杂）芳环和杂环可任选被 1 至 3 个取代基取代。上述化合物对 5-HT1A 受体具有选择性亲和力，或对 5-HT1A 和多巴胺 D₂ 受体具有高亲和力，因此可用作抗焦虑药、抗精神病药或治疗循环系统疾病的药物。还公开了上述融合噻吩化合物的中间体。
• P-PHENYLENEDIAMINE DERIVATIVE AS POTASSIUM CHANNEL REGULATOR AND PREPARATION METHOD AND MEDICAL APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Zhimeng Biopharma, Inc.

  公开号：EP3798220A1

  公开（公告）日：2021-03-31

  The present invention relates to a p-phenylenediamine derivative as a potassium channel regulator and a preparation method and medical application thereof. In particular, disclosed is a compound represented by general formula A or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed are a preparation method of the compound and a use of the same as a potassium channel opener.

  本发明涉及一种作为钾通道调节剂的对苯二胺衍生物及其制备方法和医疗应用。特别是公开了通式 A 所代表的化合物或其药学上可接受的盐。还公开了该化合物的制备方法及其作为钾通道开放剂的用途。
• P-phenylenediamine derivative as potassium channel regulator and preparation method and medical application thereof
  申请人：Shanghai Zhimeng Biopharma, Inc.

  公开号：US11365181B2

  公开（公告）日：2022-06-21

  p-phenylenediamine derivatives as potassium channel regulators and preparation methods and medical applications thereof. A compound represented by general formula A or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A preparation method of the compound and a use of the same as a potassium channel opener.

  作为钾通道调节剂的对苯二胺衍生物及其制备方法和医学应用。通式A代表的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物的制备方法及其作为钾通道开放剂的用途。
• US5141930A
  申请人：——

  公开号：US5141930A

  公开（公告）日：1992-08-25
• 作为钾通道调节剂的对二氨基苯衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：上海挚盟医药科技有限公司

  公开号：CN110511220B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一种作为钾通道调节剂的对二氨基苯衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体地，本发明公开了通式A所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明还公开了上述化合物的制备方法及其在作为钾离子通道开放剂方面的用途。