(Z)-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydroazonine | 223907-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydroazonine
• 英文别名: 1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-azonine；(Z)-1-tosyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-azonine；(5Z)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3,4,7,8,9-hexahydroazonine
• CAS: 223907-74-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: YLTNOCYDSFKION-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydroazonine 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到N-(4-methylbenzenesulfonyl)-(1R*,9S*)-10-oxa-5-azabicyclo[7.1.0]decane
  参考文献：
  名称：

  A new and enantioselective indolizidine synthesis by meso-epoxide α-deprotonation–transannular N–C insertion

  摘要：

  在(-)-sparteine 3的存在下，使用有机锂对N-Boc六氢氮烯氧化物10进行对映选择性的α-去质子化重排，得到酯12，最高可达89%的对映体过量（ee）。

  DOI：

  10.1039/a809105f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-oct-4-ene-1,8-diol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydroazonine
  参考文献：
  名称：

  A new and enantioselective indolizidine synthesis by meso-epoxide α-deprotonation–transannular N–C insertion

  摘要：

  在(-)-sparteine 3的存在下，使用有机锂对N-Boc六氢氮烯氧化物10进行对映选择性的α-去质子化重排，得到酯12，最高可达89%的对映体过量（ee）。

  DOI：

  10.1039/a809105f

文献信息

• A new and enantioselective indolizidine synthesis by meso-epoxide α-deprotonation–transannular N–C insertion
  作者：David M. Hodgson、Lesley A. Robinson

  DOI：10.1039/a809105f

  日期：——

  Enantioselective α-deprotonation–rearrangement of N-Boc hexahydroazonine oxide 10 using organolithiums in the presence of (-)-sparteine 3 gives the ester 12 in up to 89% ee.

  在(-)-sparteine 3的存在下，使用有机锂对N-Boc六氢氮烯氧化物10进行对映选择性的α-去质子化重排，得到酯12，最高可达89%的对映体过量（ee）。
• Indenylidene Complexes of Ruthenium: Optimized Synthesis, Structure Elucidation, and Performance as Catalysts for Olefin Metathesis—Application to the Synthesis of the ADE-Ring System of Nakadomarin A
  作者：Alois Fürstner、Oliver Guth、Arno Düffels、Günter Seidel、Monika Liebl、Barbara Gabor、Richard Mynott

  DOI：10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4811::aid-chem4811>3.0.co;2-p

  日期：2001.11.19

  complex 3 is as good as or even superior to the classical Grubbs carbene 1 in terms of yield, reaction rate, and tolerance towards polar functional groups. Complex 3 turns out to be the catalyst of choice for the synthesis of the enantiopure core segment 77 of the marine alkaloid nakadomarin A 60 comprising the ADE rings of this target. Together with a series of other examples, this particular application

  描述了钌苯基茚基亚烷基络合物3的优化且大规模适用的合成，其使用市售的二苯基炔丙醇5作为稳定且方便的卡宾源。通过对该化合物的NMR光谱进行全面分析，排除了先前对该化合物的实际结构的歧义。闭环复分解（RCM）反应的一系列应用表明，在收率，反应速率和对极性官能团的耐受性方面，配合物3与经典的Grubbs卡宾1一样好，甚至更好。络合物3被证明是用于合成包含该靶标的ADE环的海洋生物碱中型抗癌蛋白A 60的对映纯核心链段77的选择催化剂。再加上一系列其他示例，该特定的应用说明了催化剂3特别适合于通过RCM环化中型环。通往nakadomarin A的其他关键步骤是高度选择性的分子内迈克尔加成，将四元中心置于A和D环的交界处，以及醛73与CH2I2，Ti（OiPr）4和活性锌粉的Takai-Nozaki烯化反应。
• Functionalised bicyclic alcohols by enantioselective α-deprotonation–rearrangement of meso-epoxides†
  作者：David M. Hodgson、Iain D. Cameron、Martin Christlieb、Rebecca Green、Gary P. Lee、Lesley A. Robinson

  DOI：10.1039/b105369h

  日期：——

  Enantioselective α-deprotonation–rearrangement of achiral substituted cyclooctene oxides 7, 27 and 28 and N-Boc hexahydroazonine oxide 45 using organolithiums in the presence of (−)-sparteine 3 or (−)-α-isosparteine 4 gives the functionalised bicyclo[3.3.0]octan-2-ols 9, 29, and 32 and indolizinol 47 in 50–72% yields and 83–89% ees.

  使用手性的（-）-鹰爪豆碱3或（-）-α-异鹰爪豆碱4作为催化剂，在有机锂试剂存在下，对非手性的取代环辛烯氧化物7、27和28以及N-Boc六氢吖啶酮氧化物45进行对映选择性的α-脱质子化-重排反应，可以得到功能化的双环[3.3.0]辛-2-醇9、29和32以及吲哚兹啶醇47，产率为50-72%，对映体过量率为83-89% ee。
• Templated Generation of a Bcl‐x _L Inhibitor by Isomer‐Free SPAAC Based on Azacyclonon‐5‐yne
  作者：Juliane Brauer、Marina Mötzing、Corinna Gröst、Ralf Hoffmann、Thorsten Berg

  DOI：10.1002/chem.202202259

  日期：2022.11.25

  Fmoc-ACN as the first cyclononyne suitable for isomer-free strain-promoted azide–alkyne cycloaddition (iSPAAC). We demonstrate its use for the rational design and protein-templated formation of a low-micromolar inhibitor of protein–protein interactions mediated by Bcl-xL. The lower intrinsic reactivity of cyclononynes as compared to cyclooctynes facilitated higher template effects and rate accelerations

  更少的压力，更多的收获。我们提出 Fmoc-ACN 作为第一个适用于无异构体应变促进的叠氮-炔环加成 (iSPAAC) 的环壬炔。我们证明了它在合理设计和蛋白质模板化形成 Bcl-x L介导的蛋白质-蛋白质相互作用的低微摩尔抑制剂方面的用途。与环辛炔相比，环壬炔较低的内在反应性促进了水性环境中更高的模板效应和速率加速。