1-methyl-4-methoxy-1H-imidazole-5-carboxamide | 77444-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-methoxy-1H-imidazole-5-carboxamide
• 英文别名: 4-methoxy-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxamide；5-methoxy-3-methylimidazole-4-carboxamide
• CAS: 77444-75-8
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: FTQRKCNPCQMBLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-methoxy-1H-imidazole-5-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 异丙醇 、 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以38%的产率得到1-(4-methoxy-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/128692

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-carbamoyl-1-methyl-1H-imidazol-4-yl 1-adamantanecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-methyl-4-methoxy-1H-imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物及相关化合物的研究。I.4-氨基甲酰咪唑-5-油酸酯的新型抗肿瘤衍生物的合成

  摘要：

  用各种酰基氯酰化4-氨基甲酰基咪唑鎓5-油酸酯（2），产生4（5）-氨基甲酰基-1 H-咪唑-5-（4）酰基羧酸酯（3a-j）。用氢氧化钠处理酯3a，c，得到酰亚胺4a，c。3a和2用重氮甲烷甲基化得到N -3甲基衍生物（6）和N -3，O-二甲基衍生物（9），N -1，N -3-二甲基衍生物（10）和N -3的混合物邻甲基衍生物（11）， 分别。由2-氨基丙烷二酰胺8和15分别制备5-氨基甲酸酯基-1-甲基咪唑-4-油酸酯（7）及其4-氨基甲酰基异构体（16）。用氢氧化钾水溶液处理咪唑鎓化合物（10），得到再循环的产物1-甲基-5-甲基氨基甲酰咪唑鎓4-油酸酯（18）。除16之外的甲基衍生物6、7和9证明对小鼠的Lewis肺癌或肉瘤180完全缺乏抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170715

文献信息

• USE OF AMPK-ACTIVATING IMIDAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS THEREFOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  申请人：Moinet Gerard

  公开号：US20090253764A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The invention relates to the use of imidazole derivatives of the formula (1): in which A, R′ 1 , R′ 2 and R′ 3 are as defined in the description, as AMPK activators. The invention also relates to processes for the preparation of the said compounds, to their uses for the preparation of medicaments for the treatment of insulin resistance, diabetes and related pathologies, and also obesity, and to the pharmaceutical compositions comprising them. Certain compounds of the formula (1) are novel and, in this respect, also form part of the invention.

  本发明涉及使用式（1）的咪唑衍生物，其中A，R′1，R′2和R′3如说明书中所定义，作为AMPK激活剂。本发明还涉及制备所述化合物的过程，以及它们用于制备用于治疗胰岛素抵抗、糖尿病和相关病理以及肥胖症的药物的用途，以及包含它们的制药组合物。式（1）的某些化合物是新颖的，在这方面也属于本发明。
• 2-Oxo-1-Pyrrolidine Derivatives, Processes for Preparing Them and Their Uses
  申请人：Kenda Benoît

  公开号：US20090312333A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其制备过程，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：US08183241B2

  公开（公告）日：2012-05-22

  The present invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them and their uses
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：US08178533B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  The present invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及2-氧代-1-吡咯烷衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• 2-OXO-1-PYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Kenda Benoit

  公开号：US20090156607A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及2-氧代-1-吡咯烷衍生物、其制备过程、含有它们的药物组合物及其作为药物的用途。