2-苯胺基丙二酸二乙酯 | 6414-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苯胺基丙二酸二乙酯
• 中文别名: 2-(苯基氨基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-phenylaminomalonate
• 英文别名: diethyl N-phenylaminomalonate；Diethyl anilinomalonate；Anilino-malonsaeure-diaethylester；2-Phenylamino-malonic acid diethyl ester；diethyl 2-anilinopropanedioate
• CAS: 6414-58-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: RUEYBBPBTGHLNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C
• 沸点：
  340.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯胺基丙二酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 生成 2-[(2-Amino-benzoyl)-phenyl-amino]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bianchi,M. et al., European Journal of Medicinal Chemistry, 1977, vol. 12, p. 263 - 269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 在 苯胺 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 以30%的产率得到2-苯胺基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Thiazolo[3,2-a]pyrimidines, derivatives thereof, processes for

  摘要：

  从噻唑[3,2-a]嘧啶或其烯醇衍生物中选择的一种化合物，其由以下一般式表示##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个代表氢原子、具有1至10个碳原子的烷基基团、具有3至10个碳原子的烯基基团、取代或未取代的苯基团、取代或未取代的具有3至8个碳原子的环脂基团、取代或未取代的苯基烷基基团或取代或未取代的具有2至7个碳原子的酰基基团，前提是R.sup.1和R.sup.2不同时为氢原子或取代或未取代的具有2至7个碳原子的酰基基团；当一起取时，R.sup.1和R.sup.2可以与它们结合的氮原子形成一个5-或6-成员环，该环可能进一步包含一个或多个杂原子；以及这些化合物的酸盐。噻唑[3,2-a]嘧啶可以通过以下过程制备：(a)在热下，如有必要，在惰性有机溶剂的存在下，将具有以下一般式的马来酸衍生物与2-氨基噻唑啉反应，以诱导环缩合，或者(b)在碱金属烷氧化物的存在下进行所述缩合反应，如有必要，在惰性有机溶剂的存在下，并用酸中和所得的烯醇；如有必要，将(a)或(b)的反应产物与酸反应。本发明还提供了几种制备其烯醇衍生物的方法。噻唑[3,2-a]嘧啶、其烯醇衍生物和酸盐化合物对调节温血动物的免疫功能有用。

  公开号：

  US04421914A1

文献信息

• Phosphorylation of aminomalonates
  作者：A. V. Egorova、N. B. Viktorov、D. V. Lyamenkova、N. I. Svintsitskaya、A. V. Garabadziu、A. V. Dogadina

  DOI：10.1134/s1070363216110086

  日期：2016.11

  The reactions of chloroethynylphosphonates with aromatic secondary aminomalonates occur as classic nucleophilic substitution of chlorine atom at the sp-hybridizied carbon atom to form new phosphorylated 2-arylaminomalonates, diethyl esters of 2-(diethoxyphosphorylethynyl)-2-arylaminomalonic acids. Nonobservance of chemo- and regioselectivity was revealed when using cyclohexyl- and benzylaminomalonates

  氯乙炔基膦酸酯与芳族仲氨基丙二酸酯的反应是作为氯原子在sp-杂化碳原子上的经典亲核取代反应而形成的新的磷酸化的2-芳基氨基丙二酸酯，即2-（二乙氧基磷酸乙炔基）-2-芳基氨基丙二酸的二乙酯。使用环己基和苄基氨基丙二酸酯时，未观察到化学选择性和区域选择性。
• BF3·Et2O catalyzed intramolecular cyclization of diethyl 2-(dialkoxyphosphorylethynyl)-2-arylaminomalonates to 3-phosphonylated indoles
  作者：Anastasia V. Egorova、Nikolai B. Viktorov、Galina L. Starova、Nataly I. Svintsitskaya、Aleksandr V. Garabadziu、Albina V. Dogadina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.062

  日期：2017.7

  The boron trifluoride diethyl etherate catalyzed intramolecular cyclization of diethyl 2-(dialkoxyphosphorylethynyl)-2-arylaminomalonates afforded a series of novel 3-phosphonylated indoles, diethyl 2-[3-(dialkoxyphosphoryl)-1H-indol-2-yl]propanedioates. Decarboxylation of the latter compounds resulted in the formation of ethyl 2-[3-(dialkoxyphosphoryl)-1H-indol-2-yl]acetates.

  三氟化硼二乙基醚化物催化2-（二烷氧基磷酸乙炔基）-2-芳基氨基丙二酸二乙酯的分子内环化，提供了一系列新型的3-膦酰化吲哚，即2- [3-（3-（二烷氧基磷酰基）-1] H-吲哚-2-基]丙二酸酯二乙基。后一种化合物的脱羧作用导致形成2- [3-（二烷氧基磷酰基）-1 H-吲哚-2-基]乙酸乙酯。
• Continuous-flow electro-oxidative coupling of sulfides with activated methylene compounds leading to sulfur ylides
  作者：Chengkou Liu、Yang Lin、Chen Cai、Chengcheng Yuan、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d1gc00226k

  日期：——

  An unprecedentedly straightforward electro-oxidative coupling of sulfides with activated methylene compounds to synthesize sulfur ylides has been developed. Good to excellent yields can be obtained under catalyst- and oxidant-free conditions at room temperature. Owing to the use of continuous-flow electrochemical setups, this green, mild and practical electrosynthesis features high efficiency and excellent

  已经开发出前所未有的直接的硫化物与活化的亚甲基化合物的电氧化偶联以合成硫酰化物。在室温下在无催化剂和无氧化剂的条件下可以获得良好或优异的收率。由于使用了连续流电化学装置，这种绿色，温和且实用的电合成具有高效，出色的官能团耐受性且易于扩展的特点。
• Simple and condensed β-lactams-I
  作者：Gyula Simig、Gábor Doleschall、Gyula Hornyák、József Fetter、Károly Lempert、József Nyitrai、Péter Huszthy、Tibor Gizur、Mária Kajtár-Peredy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96442-7

  日期：1985.1

  of the ethylene ketals 7a–7d of the latter furnishes mixtures of the corresponding diastereomeric monoesters 8 and10. The ethoxycarbonyl groups of the trans esters 8 are more reactive than those of the cis isomers 10. This permits, under appropriate conditions, selective alkaline hydrolysis and NaBH4 reduction of the trans esters 8 in the presence of the cis esters 10. Reduction of the cis ester 10c

  N-取代的氨基丙二酸二乙酯3a - 3d与双烯酮的酰化作用提供了预期的乙酰乙酰基衍生物5的环互变异构体6a - 6d。通过用碘和乙醇钠处理，化合物6a - 6d可以平稳地转化为β-内酰胺衍生物2a - 2d。后者的乙烯缩酮7a - 7d的脱氧羰基羰基化反应提供了相应的非对映体单酯8和10的混合物。反酯8的乙氧羰基比顺式异构体10具有更高的反应性。这允许在合适的条件下，在顺式酯10的存在下选择性地碱水解和反式酯8的NaBH 4还原。在更强力的条件下还原顺式酯10c提供了反式羟甲基衍生物11c。
• Iridium catalyzed acceptor/acceptor carbene insertion into N–H bonds in water
  作者：Kankanala Ramakrishna、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1039/c7ob00177k

  日期：——

  class of carbenes. The present study reveals that [(COD)IrCl]2 is found to be an efficient catalyst for the A/A class of carbenes, and Pd2(dba)3 for the D/A class of carbenes, for insertion into N–H bonds in water under mild reaction conditions. A reactivity comparison study with different classes of carbenes revealed that silver based catalysts are the right choice for the D/D class of carbenes for insertion

  A和D / A碳烯的化学反应（D和A分别是供体和受体基团）在文献中已广为人知。尽管如此，的化学甲/甲类卡宾较少探索，虽然阿/甲类卡宾的是在天然产物合成更重要。用于A / A卡宾化学的已知催化剂的数量也较少，并且发现仅在典型的有机溶剂中才有效。这些限制促使我们寻找新的催化剂和环境友好的反应条件的一个/一类卡宾。本研究表明，[（COD）IrCl] 2被发现是A / A类卡宾的有效催化剂，Pd 2（dba）3是D / A类卡宾的插入NH的有效催化剂在温和的反应条件下在水中键合。对不同类型的卡宾进行的反应性比较研究表明，银基催化剂是D / D的正确选择插入水中N–H键的碳烯类。通过遵循当前的方法，已经合成了许多对于合成杂环和几种天然产物很重要的α-氨基丙二酸酯和氨基酯，并使用标准的分析和光谱技术对其进行了表征。