4-methyl-N-(quinolin-8-ylmethyl)benzenesulfonamide | 1575701-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(quinolin-8-ylmethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1575701-42-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: UWVSVCVSWWFGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-methyl-N-(quinolin-8-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Dibenzothiophenesulfilimines：一种方便的方法，在分子间铑催化的CH酰胺化反应中。

  摘要：

  据报道，基于亚硫胺的第9族过渡金属催化的CH 3酰胺化过程。研究表明，基于二苯并噻吩的硫亚胺可构成一类新型的酰胺化试剂，可转移各种N-磺酰基和N-酰基部分。事实证明，可以从便宜的试剂中容易获得的亚硫胺类，操作安全，代表着广泛适用的酰胺化试剂。使用后可以将二苯并噻吩回收。CH-H酰胺化反应具有很高的选择性，可以得到单酰胺化的产物，大部分收率良好。

  DOI：

  10.1002/chem.202002371

文献信息

• Chelation-Assisted Rhodium-Catalyzed Direct Amidation with Amidobenziodoxolones: C(sp²)–H, C(sp³)–H, and Late-Stage Functionalizations
  作者：Xu-Hong Hu、Xiao-Fei Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.6b02015

  日期：2016.9.2

  Air-stable and convenient amidobenziodoxolones as an amidating reagent were disclosed to enable direct amidation on a wide range of C(sp2)–H bonds of (hetero)arenes and alkenes, as well as unactivated C(sp3)–H bonds under RhIII catalysis. The approach to access 49 examples of structurally diverse amides is featured by mild conditions, complete chemoselectivity and regioselectivity, broad substrate scope

  公开了一种空气稳定且方便的酰胺基苯并恶唑烷酮作为酰胺化试剂，可以直接酰胺化广泛的（杂）芳烃和烯烃的C（sp 2）-H键，以及未活化的C（sp 3）-H键Rh III催化。获得49种结构多样的酰胺实例的方法的特点是温和条件，完全的化学选择性和区域选择性，广泛的底物范围（不限于强杂环配位基团）以及对有价值的功能性取代基（如未保护的胺和羟基）的耐受性。该协议的合成适用性也通过生物学上重要的支架的后期功能化得到证明。
• Rhodium(III)-catalyzed C(sp³)–H Amidation of 8-Methylquinolines with Amides at Room Temperature
  作者：Xiaolei Huang、Jingsong You

  DOI：10.1246/cl.150848

  日期：2015.12.5

  Here we disclose a Rh(III)-catalyzed chelation-assisted C(sp3)–H activation of 8-methylquinolines, which can enable intermolecular amidation using commercially available, reliable amides as the ami...

  在这里，我们公开了 8-甲基喹啉的 Rh(III) 催化螯合辅助 C(sp3)-H 活化，它可以使用市售可靠的酰胺作为酰胺实现分子间酰胺化。
• Iridium-Catalyzed Intermolecular Amidation of sp³ C–H Bonds: Late-Stage Functionalization of an Unactivated Methyl Group
  作者：Taek Kang、Youngchan Kim、Donggun Lee、Zhen Wang、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja501014b

  日期：2014.3.19

  Reported herein is the iridium-catalyzed direct amidation of unactivated sp(3) C-H bonds. With sulfonyl and acyl azides as the amino source, the amidation occurs efficiently under mild conditions over a wide range of unactivated methyl groups with high functional group tolerance. This procedure can be successfully applied for the direct introduction of an amino group into complex compounds and thus can serve as a powerful synthetic tool for late-stage C-H functionalization.
• Dibenzothiophenesulfilimines: A Convenient Approach to Intermolecular Rhodium‐Catalysed C−H Amidation
  作者：Patrick W. Antoni、Alexandra V. Mackenroth、Florian F. Mulks、Matthias Rudolph、Günter Helmchen、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202002371

  日期：2020.7.2

  transition‐metal‐catalysed C−H amidation procedure is reported. Dibenzothiophene‐based sulfilimines were shown to constitute a class of novel amidation reagents which enable the transfer of a wide range of N‐sulfonyl and N‐acyl moieties. It was demonstrated that sulfilimines, which are easily accessible from cheap reagents, are safe‐to‐handle and represent broadly applicable amidation reagents. The dibenzothiophene

  据报道，基于亚硫胺的第9族过渡金属催化的CH 3酰胺化过程。研究表明，基于二苯并噻吩的硫亚胺可构成一类新型的酰胺化试剂，可转移各种N-磺酰基和N-酰基部分。事实证明，可以从便宜的试剂中容易获得的亚硫胺类，操作安全，代表着广泛适用的酰胺化试剂。使用后可以将二苯并噻吩回收。CH-H酰胺化反应具有很高的选择性，可以得到单酰胺化的产物，大部分收率良好。