methyl 2-(methylsulfonyl)pent-4-enoate | 123178-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(methylsulfonyl)pent-4-enoate
• 英文别名: 2-Methanesulfonyl-pent-4-enoic acid methyl ester；Methyl 2-methylsulfonylpent-4-enoate
• CAS: 123178-45-0
• 化学式: C₇H₁₂O₄S
• 分子量: 192.236
• InChiKey: CIUFAXLYJZCCHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(methylsulfonyl)pent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-Methanesulfonyl-2-phenethyl-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Production of Polyester Blend of Poly(3-hydroxybutyrate-co-4-hydroxybutyrate) and Poly(3-hydroxyalkanoate) with Saturated and Unsaturated Monomers from 4-Hydroxybutyric Acid byChromobacteriumsp.

  摘要：

  从河流土壤中分离出的克罗诺细菌（Chromobacterium sp.）在以4-羟基丁酸（4HBA）作为唯一碳源时，产生了一种聚酯混合物，该混合物由聚（3-羟基丁酸-co-4-羟基丁酸）(P(3HB-co-4HB))和聚（3-羟基烷酸酯）(P(3HA))组成，包含了具有偶数碳链的饱和3-羟基烷酸（3HA）单元（从C4到C14）以及含有C12和C14的非饱和3HA单元。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.737
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酰乙酸甲酯 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到methyl 2-(methylsulfonyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Production of Polyester Blend of Poly(3-hydroxybutyrate-co-4-hydroxybutyrate) and Poly(3-hydroxyalkanoate) with Saturated and Unsaturated Monomers from 4-Hydroxybutyric Acid byChromobacteriumsp.

  摘要：

  从河流土壤中分离出的克罗诺细菌（Chromobacterium sp.）在以4-羟基丁酸（4HBA）作为唯一碳源时，产生了一种聚酯混合物，该混合物由聚（3-羟基丁酸-co-4-羟基丁酸）(P(3HB-co-4HB))和聚（3-羟基烷酸酯）(P(3HA))组成，包含了具有偶数碳链的饱和3-羟基烷酸（3HA）单元（从C4到C14）以及含有C12和C14的非饱和3HA单元。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.737

文献信息

• Synthesis of Cyclopentene Derivatives via Electrochemically Induced Intermolecular Selective (3+2) Annulation
  作者：Zhipeng Guan、Shuxiang Zhu、Yayu Ye、Xiangwei Li、Yanlong Liu、Pengjie Wang、Heng Zhang、Zhiliang Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202207059

  日期：2022.8.26

  An electrochemical mediator-induced intermolecular selective (3+2) annulation of readily available alkenes and alkynes/alkenes was developed. The simple and efficient method allows the synthesis of a library of decorated cyclopentenes and cyclopentanes. A preliminary mechanistic investigation was performed, which indicated that an iodine radical and carbon radicals are involved in this transformation

  开发了一种电化学介体诱导的容易获得的烯烃和炔烃/烯烃的分子间选择性 (3+2) 环化。这种简单有效的方法可以合成修饰的环戊烯和环戊烷库。进行了初步的机理研究，表明碘自由基和碳自由基参与了这种转变。
• Halogen-Bonding-Enabled Photoinduced Atom Transfer Radical Addition/Cyclization Reaction Leading to Tricyclic Heterocycles
  作者：Eiji Yamaguchi、Masanobu Murai、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00204

  日期：2024.5.3

  Atom transfer radical addition (ATRA) reactions are crucial for the dual functionalization of unsaturated hydrocarbons. Radical generation, pivotal in ATRA, has seen advancements from thermal to photochemical methods. Recent focus on halogen-bonding-based radical generation, including our group’s innovative photochemical approach, offers cost-effective alternatives to transition-metal-dependent photocatalysts

  原子转移自由基加成（ATRA）反应对于不饱和烃的双官能化至关重要。自由基产生是 ATRA 的关键，它已经从热方法发展到光化学方法。最近对基于卤素键的自由基生成的关注，包括我们小组的创新光化学方法，为依赖过渡金属的光催化剂提供了具有成本效益的替代品。这消除了对高能紫外线的需求，提高了非共价相互作用的效率。
• IGARASHI, SUSUMU;HARUTA, YOSHIHISA;OZAWA, MOTOYASU;NISHIDE, YOSHIYUKI;KIN+, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 735-740
  作者：IGARASHI, SUSUMU、HARUTA, YOSHIHISA、OZAWA, MOTOYASU、NISHIDE, YOSHIYUKI、KIN+

  DOI：——

  日期：——