1-benzyl-4-(mesyloxymethyl)-2-azetidinone | 86694-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(mesyloxymethyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (1-Benzyl-4-oxoazetidin-2-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 86694-81-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: YXXVYBDXVXLTNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(mesyloxymethyl)-2-azetidinone 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (4R) N-Benzyl-4-methoxycarbonylmethyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从酰胺和腈的生物催化转化高效合成高度对映纯的β-内酰胺衍生物

  摘要：

  在温和条件下，由红球菌红球菌AJ270，一种含有腈水合酶和酰胺酶的微生物菌株催化，消旋酰胺的动力学拆分可提供高效且可扩展的途径，以实现高度对映体富集的R -4-羧甲基-β-内酰胺和S -4-氨甲酰基甲基-β尽管底物含有β-内酰胺基，但β-内酰胺含有一个立体定位的中心。通过方便实用的化学转化，构建新型β-内酰胺基稠合杂环化合物，证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.018
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-1-(phenylmethyl)-2-azetidinecarboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-(mesyloxymethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Simig; Fetter; Hornyak, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 119, # 1, p. 17 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US4435322A
  申请人：——

  公开号：US4435322A

  公开（公告）日：1984-03-06