(Z)-2-(4-oxo-2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidin-3-yl)acetic acid | 1222801-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4-oxo-2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: (Z)-2-(5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid；2-[(5Z)-4-oxo-2-sulfanylidene-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 1222801-82-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆S₂
• mdl: MFCD01911704
• 分子量: 369.419
• InChiKey: IEGUKUKYZRIVQB-WDZFZDKYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C
• 沸点：
  564.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-oxo-2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidin-3-yl)acetic acid 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2E,5Z)ethyl 2-(5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2-(2-oxo-5-fluoroindolin-3-ylidene)-4-oxothiazolidin-3-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  含 4-噻唑烷酮部分的 Indolin-2-one 衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列含有 4-噻唑烷酮部分 (5a-5p) 的新型 indolin-2-one 衍生物，并在体外评估了这些衍生物对三种人类癌细胞系（HT-29、H460 和 MDA-MB-）的细胞毒性。 231) 通过标准 MTT 测定。一些制备的化合物对不同的人类癌细胞系表现出显着的细胞毒性。针对一种正常细胞系 (WI-38) 进一步评估了几种有效化合物。特别是，有前途的化合物 5h 对 HT-29 和 H460 癌细胞系显示出显着的细胞毒性和选择性（IC50 分别为 0.016 µmol/L 和 0.0037 µmol/L）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100082
• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以32.5%的产率得到(Z)-2-(4-oxo-2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含 4-噻唑烷酮部分的 Indolin-2-one 衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列含有 4-噻唑烷酮部分 (5a-5p) 的新型 indolin-2-one 衍生物，并在体外评估了这些衍生物对三种人类癌细胞系（HT-29、H460 和 MDA-MB-）的细胞毒性。 231) 通过标准 MTT 测定。一些制备的化合物对不同的人类癌细胞系表现出显着的细胞毒性。针对一种正常细胞系 (WI-38) 进一步评估了几种有效化合物。特别是，有前途的化合物 5h 对 HT-29 和 H460 癌细胞系显示出显着的细胞毒性和选择性（IC50 分别为 0.016 µmol/L 和 0.0037 µmol/L）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100082

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 5-ylidenethiazolidin-4-ones and 5-benzylidene-4,6-pyrimidinediones
  作者：Tihomir Tomašić、Nace Zidar、Manica Mueller-Premru、Danijel Kikelj、Lucija Peterlin Mašič

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.030

  日期：2010.4

  5-Benzylidenethiazolidin-4-ones and 5-benzylidenepyrimidine-4,6-diones (compounds 1-9), carrying 2,3,4-trifluoro or 3,4,5-trimethoxy groups on the benzylidene moiety, and rhodanine derivatives 10 and 11 were synthesized and assayed in vitro for their antimicrobial activity against four standard bacterial strains (Staphylococcus aureus ATCC 29213, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Escherichia coli ATCC 25922 and Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853). Compounds 1-3 and 9 that were active against S. aureus, were also tested against methicillin-resistant S. aureus (MRSA) ATCC 43300, Streptococcus pneumoniae ATCC 49619 and Streptococcus pyogenes ATCC 19615. (Z)-5-(2,3,4-Trifluorobenzylidene)rhodanine (1) inhibited the growth of S. aureus at 0.5 mu g/mL and MRSA at 32 mu g/mL. Stronger antimicrobial activity against S. aureus was observed for compounds bearing the rhodanine ring than those containing other heterocyclic moieties. Neither of the compounds 1-11 inhibited the growth of Gram-negative bacteria E. colt or P. aeruginosa. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and Anticancer Activity of Indolin-2-one Derivatives Bearing the 4-Thiazolidinone Moiety
  作者：Shuobing Wang、Yanfang Zhao、Wufu Zhu、Ying Liu、Kaixing Guo、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201100082

  日期：2012.1

  A novel series of indolin‐2‐one derivatives containing the 4‐thiazolidinone moiety (5a—5p) was synthesized and the cytotoxicity of these derivatives was evaluated in vitro against three human cancer cell lines (HT‐29, H460 and MDA‐MB‐231) by standard MTT assay. Some prepared compounds exhibited significant cytotoxicity against different human cancer cell lines. Several potent compounds were further

  合成了一系列含有 4-噻唑烷酮部分 (5a-5p) 的新型 indolin-2-one 衍生物，并在体外评估了这些衍生物对三种人类癌细胞系（HT-29、H460 和 MDA-MB-）的细胞毒性。 231) 通过标准 MTT 测定。一些制备的化合物对不同的人类癌细胞系表现出显着的细胞毒性。针对一种正常细胞系 (WI-38) 进一步评估了几种有效化合物。特别是，有前途的化合物 5h 对 HT-29 和 H460 癌细胞系显示出显着的细胞毒性和选择性（IC50 分别为 0.016 µmol/L 和 0.0037 µmol/L）。
• Synthesis and biological evaluation of 5-benzylidenerhodanine-3-acetic acid derivatives as AChE and 15-LOX inhibitors
  作者：Negah Shafii、Mehdi Khoobi、Mohsen Amini、Amirhossein Sakhteman、Hamid Nadri、Alireza Moradi、Saeed Emami、Ebrahim Saeedian Moghadam、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.3109/14756366.2014.940935

  日期：2015.5.4

  A series of 5-benzylidenerhodanine-3-acetamides bearing morpholino-, 4-arylpiperazinyl-, or 4-benzylpiperidinyl-moieties were synthesized and their inhibitory activities against acetylcholinesterase (AChE) were evaluated. Alteration of amide part and substitution on the benzylidene moiety resulted in change of anti-AChE activity. The most active compound was the 1-benzylpiperidinyl derivative containing 4-(dimethylamino) benzylidene scaffold. Notably, the intermediate compounds, namely 5-arylidene-rhodanine-3-acetic acids (3), showed mild inhibitory activity against 15-lipoxygenase (15-LOX), while the final compound 4 showed no activity against 15-LOX.