2-菲-3-基乙酸 | 84306-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2-菲-3-基乙酸
• 英文名称: 3-Phenanthrylacetic acid
• 英文别名: [3]phenanthryl-acetic acid；[3]Phenanthryl-essigsaeure；3-Phenanthreneacetic acid；2-phenanthren-3-ylacetic acid
• CAS: 84306-76-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: ZLXFMMQQGQQKFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-菲-3-基乙酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-Vinyl-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  2-, 3- and 9-Vinylphenanthrenes^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a095
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基菲 在 氢氧化钾 、 sulfur 作用下， 生成 2-菲-3-基乙酸
  参考文献：
  名称：

  2-, 3- and 9-Vinylphenanthrenes^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a095

文献信息

• Phenanthrylalkanoic acids, II: Syntheses and Antiinflammatory Activity of 2-, 3- and 9-Phenanthryl- and 9-Chloro-3-phenanthrylacetic Acids
  作者：Franco Fernández、Generosa Gómez、Carmen López、Ana Santos、José M. Calleja、Ernesto Cano、José R. López-Suárez

  DOI：10.1002/ardp.19883210606

  日期：——

  reaction to the phenanthryl ketones 1a–d led to the thiomorpholides 2a–d, hydrolysis produced the acids mentioned in the title. An alternative route, of much better yield, was based on the oxythallation of 1a–d to give the methyl arylacetates 4a–d, which were saponified to 3a–d. Among these four acids, only 3b showed an antiinflammatory activity approaching that of Fenbufen.

  Willgerodt-Kindler 反应对菲基酮 1a – d 的应用导致了硫代吗啉 2a – d，水解产生了标题中提到的酸。另一种产率更高的路线是基于 1a – d 的氧合生成芳基乙酸甲酯 4a – d，然后将其皂化为 3a – d。在这四种酸中，只有 3b 显示出接近芬布芬的抗炎活性。
• Phenanthrylalkanoic acids, V: A useful access to α-methylphenanthreneacetic acids
  作者：Carmen Balo、Franco Fernández、Generosa Gómez、Carmen González、Carmen López

  DOI：10.1002/ardp.2503241206

  日期：——

  A very simple one‐pot monomethylation of phenanthreneacetic acids 2 or of their methyl esters 1 yields α‐methylphenanthreneacetic acids 3 in good yield. Altematively, the process may be extended to the preparation of the corresponding α‐arylisobutyric acids 4.

  菲酸 2 或其甲酯 1 的非常简单的一锅单甲基化以良好的收率产生 α-甲基菲酸 3。或者，该过程可以扩展到相应的 α-芳基异丁酸 4 的制备。
• Studies in the Phenanthrene Series. V. 9-Acetylphenanthrene. Reduction Products of 2-, 3- and 9-Acetylphenanthrenes¹
  作者：Erich Mosettig、Jacob van de Kamp

  DOI：10.1021/ja01335a071

  日期：1933.8
• Phenanthrene Derivatives. XI. Acetylation and Succinoylation of 3-Methylphenanthrene
  作者：W. E. Bachmann、G. D. Cortes

  DOI：10.1021/ja01247a020

  日期：1943.7
• Biosynthesis of Penicillins. VI. N-2-Hydroxyethylamides of Some Polycyclic and Heterocyclic Acetic Acids as Precursors¹
  作者：Reuben G. Jones、Quentin F. Soper、Otto K. Behrens、Joseph W. Corse

  DOI：10.1021/ja01189a002

  日期：1948.9