2-萘-1-基-2,3-二氢呋喃 | 212315-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘-1-基-2,3-二氢呋喃
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: Furan, 2,3-dihydro-2-(1-naphthalenyl)-；2-naphthalen-1-yl-2,3-dihydrofuran
• CAS: 212315-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: JLUZTZZUAXMSIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 2-萘-1-基-2,3-二氢呋喃 在 (η6-1,3,5-cyclooctatriene)(η4-1,5-cyclooctadiene)ruthenium(0) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到ethyl 2-(5-(1-naphthyl)-3,4,5-trihydro-2-furylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-alkylidenetetrahydrofurans by Ru-catalyzed regio- and stereoselective codimerization of dihydrofurans with α,β-unsaturated esters

  摘要：

  通过使用零价 Ru 催化剂 Ru(cod)(cot)，2,3- 或 2,5- 二氢呋喃与 α,β-不饱和酯的二聚化反应很容易合成 2-(1-烷氧基羰基)亚烷基四氢呋喃，且具有很高的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b509578f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 1-碘萘 在 palladium diacetate 、 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到2-萘-1-基-2,3-二氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  [Pd/Base/QX] catalyst systems for directing Heck-type reactions

  摘要：

  Palladium-catalyzed arylation of 2,3-dihydrofuran can be directed at will by an appropriate selection of the [Pd/Base/QX] catalyst systems, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01135-6

文献信息

• Asymmetric Intermolecular Heck Reaction of Aryl Halides
  作者：Chunlin Wu、Jianrong Zhou

  DOI：10.1021/ja412277z

  日期：2014.1.15

  The asymmetric intermolecular Heck reaction has been limited to aryl and vinyl triflates. Herein, we extend the reaction to aryl and vinyl bromides. Various cyclic olefins coupled with high enantioselectivity. Only bisphosphine oxides on a spiro backbone formed highly stereoselective Pd catalysts. The use of alcoholic solvents and alkylammonium salts were essential to promote halide dissociation from

  不对称分子间 Heck 反应仅限于芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯。在这里，我们将反应扩展到芳基和乙烯基溴化物。具有高对映选择性的各种环烯烃。只有螺骨架上的双膦氧化物形成高度立体选择性的 Pd 催化剂。醇溶剂和烷基铵盐的使用对于促进卤化物从中性芳基钯络合物中解离是必不可少的。
• Biaryl Phosphite-Oxazoline Ligands from the Chiral Pool: Highly Efficient Modular Ligands for the Asymmetric Pd-Catalyzed Heck Reaction
  作者：Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.200902777

  日期：2010.3.15

  A highly modular library of readily available phosphite–oxazoline ligands L1–L21 a–g was successfully applied in the asymmetric Pd‐catalyzed Heck reactions of several substrates and triflates under thermal and microwave conditions. This ligand library contains three main ligand structures that have been designed by systematic modification of one of the most successful ligand families developed for

  容易获得的高度模块化库亚磷酸酯恶唑啉配位体L1 - L21 一个-克已成功应用于热和微波条件下几种底物和三氟甲磺酸酯的不对称Pd催化的Heck反应。该配体库包含三个主要的配体结构，这些配体结构是通过对该方法开发的最成功的配体家族之一的系统修饰而设计的。在研究这三个配体结构对催化性能的影响的同时，我们还评估了在这些配体结构中修饰几个配体参数的效果。这些配体在将手性信息转移到产物中的有效性可以通过正确选择配体组分来调节。Heck偶联产物的两种对映异构体均具有出色的活性（转化率：在10分钟内> 100％），区域选择性（> 99％）和对映选择性（> 99％） ee）。在微波辐射条件下，反应时间大大缩短（几分钟内即可实现完全转化），区域和对映体选择性仍然极佳。
• [EN] SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE OXIDES AS HIGHLY ACTIVE SUPPORTING LIGANDS FOR PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC HECK REACTION<br/>[FR] OXYDES DE SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE COMME LIGANDS DE SUPPORT HAUTEMENT ACTIFS POUR UNE RÉACTION DE HECK ASYMÉTRIQUE CATALYSÉE PAR DU PALLADIUM
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2014196930A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention relates to catalyst complexes comprising palladium (Pd) and at least one spiro-1,1 '-biindane-7,7'- bisphosphine oxide ligand as disclosed herein, and their use. The present invention is further directed to the asymmetric Pd-catalyzed covalent carbon-carbon single bond formation from aryl, heteroaryl and alkenyl triflates and halides and olefins utilising the said catalyst complexes.

  本发明涉及包含钯（Pd）和至少一种如本文所述的螺-1,1'-联萘-7,7'-双膦氧配体的催化剂复合物，以及它们的使用。本发明进一步涉及利用所述催化剂复合物从芳基、杂环芳基和烯基三氟甲烷磺酸酯和卤代物以及烯烃中进行不对称Pd催化的共价碳-碳单键形成。
• Screening of a Modular Sugar-Based Phosphite–Oxazoline Ligand Library in Asymmetric Pd-Catalyzed Heck Reactions
  作者：Yvette Mata、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.200601714

  日期：2007.4.16

  We have synthesised a library of phosphite-oxazoline ligands derived from readily available D-glucosamine. These ligands have been successfully screened in the palladium-catalysed Heck reaction of several substrates with high regio- (up to 99 %) and enantioselectivities (ee's up to 99 %) as well as with improved activities under standard thermal conditions. The results indicate that the catalytic performance

  我们已经合成了衍生自易于获得的D-葡萄糖胺的亚磷酸酯-恶唑啉配体库。这些配体已经成功地在几种区域具有高区域选择性（高达99％）和对映选择性（ee高达99％）以及在标准热条件下具有改善的活性的钯催化的Heck反应中成功筛选。结果表明，恶唑啉和亚磷酸二芳基酯取代基和配体的联芳基部分的轴向手性对催化剂的催化性能有很大的影响。Heck反应也在微波辐射条件下进行，从而允许相当短的反应时间（以分钟计的完全转化），从而保持了优异的区域选择性和对映选择性。
• Phosphite-oxazole/imidazoleligands in asymmetric intermolecular Heck reaction
  作者：Javier Mazuela、Paivi Tolstoy、Oscar Pàmies、Pher G. Andersson、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1039/c0ob00656d

  日期：——

  We describe the application of a new class of ligands –the phosphite-oxazole/imidazole (L1–L5a–g) – in asymmetric intermolecular Pd-catalyzed Heck reactions under thermal and microwave conditions. These ligands combine the advantages of the oxazole/imidazole moiety with those of the phosphite moiety: they are more stable than their oxazoline counterparts, less sensitive to air and other oxidizing agents

  我们描述了新型配体的应用-亚磷酸酯-恶唑/咪唑（L1-L5a-g）–在热和微波条件下，非对称分子间钯催化的Heck反应。这些配体结合了恶唑/咪唑部分与亚磷酸酯部分的优势：它们比它们的稳定性更高恶唑啉对应物，比膦和次膦酸酯对空气和其他氧化剂更不敏感，并且易于从现成的醇中合成。结果表明，氮供体基团的类型对活性，区域选择性和对映选择性具有很大的影响（恶唑 或者 咪唑），恶唑和亚磷酸亚芳酯取代基以及配体的亚芳基部分的轴向手性。通过仔细选择配体成分，我们使用多种三氟甲磺酸酯来源实现了高活性，区域选择性（最高99％）和对映选择性（最高99％）。在微波辐射条件下，反应时间大大缩短（从24小时到30分钟），区域选择性和对映选择性仍然非常好。