allyl 2-diazo-3-keto-4-bromopentanoate | 115802-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2-diazo-3-keto-4-bromopentanoate
• 英文别名: prop-2-enyl (2Z)-4-bromo-2-diazo-3-oxopentanoate
• CAS: 115802-87-4
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₃
• 分子量: 261.075
• InChiKey: PPNFUPQCJPESOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-diazo-3-keto-4-bromopentanoate 在 ! N HCl 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  快速合成1β-甲基卡巴培南关键中间体

  摘要：

  β-甲基卡巴培南关键中间体4是通过新型的醛醇缩合烷基化2与由7和金属锡原位生成的二价烯酸锡6制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80016-9
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-oxopentanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 生成 allyl 2-diazo-3-keto-4-bromopentanoate
  参考文献：
  名称：

  快速合成1β-甲基卡巴培南关键中间体

  摘要：

  β-甲基卡巴培南关键中间体4是通过新型的醛醇缩合烷基化2与由7和金属锡原位生成的二价烯酸锡6制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80016-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1-.beta.-alkyl carbapenem antibiotic
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04841043A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  There is disclosed a process for producing carbapenam diazo intermediates of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or a hydroxy-protecting group, R.sup.2 is a lower alkyl having from 1-6 carbon atoms, and R.sup.3 represents a conventional carboxyl-protecting group. The processs comprises alkylating a 4-substituted azetidinone with the tin enolate of an .alpha.-bromoketone, in the presence of a silver salt, iodine, or iodine salt as a catalyst, and a strongly polar solvent. The .beta./.alpha. yield of the product diazo intermediate is approximately 3/1.

  公开了一种生产公式为##STR1##的碳青霉烯重氮中间体的方法，其中R.sup.1是氢或羟基保护基，R.sup.2是具有1-6个碳原子的低碳基，而R.sup.3代表传统的羧基保护基。该方法包括在强极性溶剂的存在下，使用银盐、碘或碘盐作为催化剂，以及α-溴酮的锡烯醇酯烷基化4-取代的氮杂环丙酮。产物重氮中间体的β/α收率约为3/1。
• DEZIEL, ROBERT;ENDO, MASAKI
  作者：DEZIEL, ROBERT、ENDO, MASAKI

  DOI：——

  日期：——
• DEZIEL, ROBERT;ENDO, MASAKI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 1, 61-64
  作者：DEZIEL, ROBERT、ENDO, MASAKI

  DOI：——

  日期：——
• US4841043A
  申请人：——

  公开号：US4841043A

  公开（公告）日：1989-06-20
• An expeditious synthesis of a 1β-methylcarbapenem key intermediate
  作者：Robert Deziel、Masaki Endo

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80016-9

  日期：1988.1

  The β-methylcarbapenem key intermediate 4 was preparedvia a novel aldol-type alkylation of 2 with the divalent tin enolate 6 generatedin situ from 7 and metallic tin.

  β-甲基卡巴培南关键中间体4是通过新型的醛醇缩合烷基化2与由7和金属锡原位生成的二价烯酸锡6制备的。