1,3-Dimethyl-7-(2-thienyl)-6-azalumazin | 33312-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-7-(2-thienyl)-6-azalumazin
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-7-(2-thienyl)-6-azalumazine；5,7-dimethyl-3-thiophen-2-yl-5H-pyrimido[4,5-e][1,2,4]triazine-6,8-dione；5,7-Dimethyl-3-thiophen-2-ylpyrimido[4,5-e][1,2,4]triazine-6,8-dione
• CAS: 33312-52-6
• 化学式: C₁₁H₉N₅O₂S
• 分子量: 275.291
• InChiKey: KJRDBSSYONHYFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-7-(2-thienyl)-6-azalumazin 在 sodium dithionite 作用下， 以 甲酸 、 水 为溶剂， 生成 NSC 106217
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 1,3-dimethyl-6-azalumazines (Isofervenulins).

  摘要：

  描述了一种新的1, 3-二甲基-6-氮杂呋喃类化合物（异佛尔嫩）合成方法。6-氨基-1, 3-二甲基-5-亚硝基尿嘧啶（I）与酸性肼在回流的无原子溶剂中（如二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）或磺烷）反应，生成相应的1, 3-二甲基-6-氮杂呋喃类化合物（II），以及副产品2, 4, 9, 11-四甲基-8-氮杂嘌呤[7, 8-f]-6-氮基哌啶-1, 3, 10, 12（2H, 4H, 9H, -11H）-四烯酮（III）。这些8-氮杂嘌呤[7, 8-f]-6-氮基哌啶也可以通过将II与6-氨基-1, 3-二甲基尿嘧啶在回流的DMF中缩合制备。化合物II通过在甲酸中与亚硫酸钠进行还原环收缩反应转化为8-取代茶碱（V）。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.367
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 、 二氢-6-亚氨基-1,3-二甲基-3H-嘧啶-2,4,5-三酮 5-肟 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-Dimethyl-7-(2-thienyl)-6-azalumazin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 1,3-dimethyl-6-azalumazines (Isofervenulins).

  摘要：

  描述了一种新的1, 3-二甲基-6-氮杂呋喃类化合物（异佛尔嫩）合成方法。6-氨基-1, 3-二甲基-5-亚硝基尿嘧啶（I）与酸性肼在回流的无原子溶剂中（如二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）或磺烷）反应，生成相应的1, 3-二甲基-6-氮杂呋喃类化合物（II），以及副产品2, 4, 9, 11-四甲基-8-氮杂嘌呤[7, 8-f]-6-氮基哌啶-1, 3, 10, 12（2H, 4H, 9H, -11H）-四烯酮（III）。这些8-氮杂嘌呤[7, 8-f]-6-氮基哌啶也可以通过将II与6-氨基-1, 3-二甲基尿嘧啶在回流的DMF中缩合制备。化合物II通过在甲酸中与亚硫酸钠进行还原环收缩反应转化为8-取代茶碱（V）。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.367

文献信息

• Thio-analogues of 6-Substituted 1, 3-Dimethyl-7-azalumazine (Fervenulin) and 7-Substituted 1, 3-Dimethyl-6-azalumazine (Isofervenulin)
  作者：FUMIO YONEDA、YOSHIHARU SAKUMA、MICHIKO UENO、SADAO NISHIGAKI

  DOI：10.1248/cpb.21.926

  日期：——

  1, 3-Dimethyl-4-thio-7-azalumazine derivatives (5-thiofervenulins) and 1, 3-dimethyl-4-thio-6-azalumazine derivatives (5-thioisofervenulins) were synthesized by the thiation of 1, 3-dimethyl-7-azalumazine derivatives (fervenulins) and 1, 3-dimethyl-6-azalumazine derivatives (isofervenulins). The 1, 3-dimethyl-4-thio-6-azalumazines were converted into theophyllines by treatment with sodium dithionite in formic acid. These thio-azalumazines displayed low antibacterial activities in vitro.

  通过 1, 3-二甲基硫杂化反应合成 1, 3-二甲基-4-硫代-7-氮杂嗪衍生物（5-硫代铁维素）和 1, 3-二甲基-4-硫代-6-氮杂嗪衍生物（5-硫代异铁维素） -7-氮杂氮嗪衍生物（fervenulins）和1, 3-二甲基-6-氮杂氮嗪衍生物（isofervenulins）。通过用甲酸中的连二亚硫酸钠处理将1, 3-二甲基-4-硫代-6-氮杂嗪转化为茶碱。这些硫代氮杂氮嗪在体外表现出较低的抗菌活性。
• Synthesis and properties of 1,3-dimethyl-6-azalumazines (Isofervenulins).
  作者：FUMIO YONEDA、TOMOHISA NAGAMATSU、KAZUKO OGIWARA、MICHIKO KANAHORI、SADAO NISHIGAKI、EDWARD C. TAYLOR

  DOI：10.1248/cpb.26.367

  日期：——

  A new synthesis of 1, 3-dimethyl-6-azalumazines (isofervenulins) is described. The reaction of 6-amino-1, 3-dimethyl-5-nitrosouracil (I) with acid hydrazides in refluxing aprotic solvents such as dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO) or sulfolane affords the corresponding 1, 3-dimethyl-6-azalumazines (II) along with byproducts, 2, 4, 9, 11-tetramethyl-8-azapurino [7, 8-f]-6-azapteridine-1, 3, 10, 12 (2H, 4H, 9H, -11H)-tetrones (III). These 8-azapurino [7, 8-f]-6-azapteridines were alternatively prepared by the condensation of II with 6-amino-1, 3-dimethyluracil in refluxing DMF. Compounds II were converted into 8-substituted theophyllines (V) by reductive ring contraction with sodium dithionite in formic acid.

  描述了一种新的1, 3-二甲基-6-氮杂呋喃类化合物（异佛尔嫩）合成方法。6-氨基-1, 3-二甲基-5-亚硝基尿嘧啶（I）与酸性肼在回流的无原子溶剂中（如二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）或磺烷）反应，生成相应的1, 3-二甲基-6-氮杂呋喃类化合物（II），以及副产品2, 4, 9, 11-四甲基-8-氮杂嘌呤[7, 8-f]-6-氮基哌啶-1, 3, 10, 12（2H, 4H, 9H, -11H）-四烯酮（III）。这些8-氮杂嘌呤[7, 8-f]-6-氮基哌啶也可以通过将II与6-氨基-1, 3-二甲基尿嘧啶在回流的DMF中缩合制备。化合物II通过在甲酸中与亚硫酸钠进行还原环收缩反应转化为8-取代茶碱（V）。