benzyl (5R)-2,2-dimethyl-5-[(1E)-3-oxobut-1-en-1-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1429470-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (5R)-2,2-dimethyl-5-[(1E)-3-oxobut-1-en-1-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl (5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1429470-98-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: VJDAGIBBMAEYAM-BOLDSZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (5R)-2,2-dimethyl-5-[(1E)-3-oxobut-1-en-1-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl (5S)-5-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-oxobutyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 benzyl (5S)-5-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-oxobutyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟基酮与 (S)-异丝氨酸的有机催化合成羟醛反应：6-脱氧-1,5-亚氨基己糖醇和相关化合物的不对称合成

  摘要：

  报道了一种改进且方便的大规模保护 (S)-异丝氨酸制备方法。该关键中间体通过有机催化的羟醛反应或基于 Wittig 的扩链和官能化反应，得到对映体纯的 1,5,6-trideoxy-1,5-imino-hexitols，如 10a (L-manno) 和 10b (D-gluco)。这两种化合物可用作糖苷酶抑制剂。精心设计的有机催化过程包括 (S)-异丝氨酸水合物与羟基丙酮或 1-羟基-2-辛酮的非对映选择性合成羟醛反应，并由各种基于氨基酸的催化剂促进。实现了高达 8:1 的非对映选择性，从而为这些重要的碳水化合物模拟物建立了一条新的、有效的合成路线。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201413
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(2,2-dimethyl-5-oxo-[1,3]dioxalan-4-ylmethyl)carbamic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 benzyl (5R)-2,2-dimethyl-5-[(1E)-3-oxobut-1-en-1-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟基酮与 (S)-异丝氨酸的有机催化合成羟醛反应：6-脱氧-1,5-亚氨基己糖醇和相关化合物的不对称合成

  摘要：

  报道了一种改进且方便的大规模保护 (S)-异丝氨酸制备方法。该关键中间体通过有机催化的羟醛反应或基于 Wittig 的扩链和官能化反应，得到对映体纯的 1,5,6-trideoxy-1,5-imino-hexitols，如 10a (L-manno) 和 10b (D-gluco)。这两种化合物可用作糖苷酶抑制剂。精心设计的有机催化过程包括 (S)-异丝氨酸水合物与羟基丙酮或 1-羟基-2-辛酮的非对映选择性合成羟醛反应，并由各种基于氨基酸的催化剂促进。实现了高达 8:1 的非对映选择性，从而为这些重要的碳水化合物模拟物建立了一条新的、有效的合成路线。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201413