cyclopent-1-enylglycine | 61996-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopent-1-enylglycine
• 英文别名: 2-amino-2-(1-cyclopentenyl)acetic acid；α-Aminocyclopent-1-enylessigsaeure；Amino(1-cyclopenten-1-yl)acetic acid；2-amino-2-(cyclopenten-1-yl)acetic acid
• CAS: 61996-18-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09836128
• 分子量: 141.17
• InChiKey: IBKAAQVFRPAZHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopent-1-enylglycine 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl c-4-(21-naphthyl)-2-(cyclopent-1-enyl)-7-phenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-r-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第26部分。1,5-电环化和串联1,5-电环化亚胺中的Aldol型缩合工艺。

  摘要：

  描述了到乙烯基偶氮甲亚胺基的1，2-原生质途径和亚胺离子途径。在两种情况下，乙烯基偶氮甲亚胺基化物都经过1，5-电环化成二氢吡咯。在前一种情况下，1,5-电环化是溶剂敏感的，并且与质子化过程竞争，从而产生亚胺类的α，β-不饱和α-氨基酯。讨论了机理和溶剂敏感性。在后一种情况下，二氢吡咯经醛醇缩合进一步与醛反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81969-4
• 作为产物：
  描述：

  环戊-1-烯-1-乙酸 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 cyclopent-1-enylglycine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogues of GABA. II. 4-Alkyl-4-aminobut-2-enoic Acids and a New Synthesis of Some Vinyl α-Amino Acids

  摘要：

  一系列 制备了一系列 4-烷基-4-氨基丁-2-烯酸 (2)-(5) 作为 GABA 的构象受限类似物。 限制的 GABA 类似物。合成路线包括烯丙基溴化，然后用氨置换 乙烯基甘氨酸类似物(7)-(9)。 反应的副产品。乙烯基甘氨酸类似物 (E)-2-氨基环己基亚基乙酸（4）和(E)-2-氨基环己基亚基乙酸（5）对 GABA 吸收、结合和酶系统的体外生物活性较低。 和 (E)-2-aminocyclopentylideneacetic acid (5) 的体外生物活性较低，这是因为 在有关的特定活性位点上，成环亚甲基的立体阻碍作用。

  DOI：

  10.1071/ch9792507

文献信息

• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020065248A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I): 1 wherein A 1 is methylene, ethylene or propylene group and A 2 is N or CR 5 , or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及化合物的结构公式（I）：其中A1为亚甲基、乙烯基或丙烯基，A2为N或CR5，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Asymmetric synthesis of β,γ-unsaturated α-amino acids via efficient kinetic resolution with cinchona alkaloids
  作者：Jianfeng Hang、Li Deng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.152

  日期：2009.7

  The β,γ-unsaturated amino acids are versatile chiral building blocks and biologically interesting compounds. The asymmetric synthesis of β,γ-unsaturated amino acids presents a challenging task as these compounds are labile toward racemization as well as the undesirable double bond isomerization. An efficient, general and mild kinetic resolution with readily accessible and fully recyclable cinchona

  β,γ-不饱和氨基酸是通用的手性构件和生物学上有趣的化合物。β,γ-不饱和氨基酸的不对称合成是一项具有挑战性的任务，因为这些化合物容易发生外消旋化和不希望的双键异构化。已开发出一种高效、通用且温和的动力学拆分方法，具有易于获取且可完全回收的金鸡纳生物碱催化剂，为研究光学活性 β,γ-不饱和氨基酸提供了可靠有用的方法。
• Peptide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protein
  申请人：——

  公开号：US20020177725A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  This invention relates to a novel class of peptides having the Formula (I): 1 Which are useful as serine protease inhibitors, and more particularly as Hepatitis C virus(HCV) NS3 protease inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same in the treatment of HCV infection.

  本发明涉及一类新型肽的公式(I)：1，其作为丝氨酸蛋白酶抑制剂具有用途，更具体地作为丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗HCV感染的方法。
• [EN] ALPHA-KETOAMIDE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 PROTEASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ALPHA-CETOAMIDES DE LA PROTEASE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：DU PONT PHARM CO

  公开号：WO2001040262A1

  公开（公告）日：2001-06-07

  The present invention relates to ketoamide and ketoester compounds of Formula (I): where W is -NH- or -O-, or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及式(I)的酮酰胺和酮酯化合物：其中W为-NH-或-O-，或其立体异构体、立体异构体混合物或药学上可接受的盐形式，它们可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含它们的制药组合物和诊断试剂盒，以及将它们用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Alpha-ketoamide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020123468A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  The present invention relates to ketoamide and ketoester compounds of Formula (I): 1 wherein W is —NH— or —O—, or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及公式（I）的酮酰胺和酮酯化合物：1其中W为-NH-或-O-，或其立体异构体形式，立体异构体混合物或其药学上可接受的盐形式，它们可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含它们的制药组合物和诊断试剂盒，以及将它们用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。