1-Phenylthio-1-(trimethylsilyl)-1-nonene | 115993-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Phenylthio-1-(trimethylsilyl)-1-nonene
• 英文别名: trimethyl(1-phenylsulfanylnon-1-enyl)silane
• CAS: 115993-80-1
• 化学式: C₁₈H₃₀SSi
• 分子量: 306.588
• InChiKey: JSQUYQFHXPGSJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenylthio-1-(trimethylsilyl)-1-nonene 、 苯硫酚 在 氧气 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到S-Phenyl 2-(phenylthio)nonanethioate
  参考文献：
  名称：

  在苯硫酚存在下烯基硅烷的电引发氧合。

  摘要：

  链烯基硅烷在硫酚的存在下通过分子氧的鼓泡进行电解，得到相应的α-苯硫基羰基化合物，但消耗了催化量的电。提出了一种电引发的自由基链机理。该反应也可以在没有电化学引发的情况下进行，但是完成反应需要更长的反应时间。由于通过1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯的烷基化制备了各种类型的烯基硅烷，因此1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯可以用作苯硫基乙酰基阴离子的合成子。在苯硫酚的存在下1-苯硫基-1-（三甲基甲硅烷基）烯烃的氧合反应生成α-苯硫基硫代酯，表明碳-硅键仅被裂解而不影响碳-硫键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86301-8
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 (phenylthio)-bis-(trimethylsilyl)methane 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-Phenylthio-1-(trimethylsilyl)-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  在苯硫酚存在下烯基硅烷的电引发氧合。

  摘要：

  链烯基硅烷在硫酚的存在下通过分子氧的鼓泡进行电解，得到相应的α-苯硫基羰基化合物，但消耗了催化量的电。提出了一种电引发的自由基链机理。该反应也可以在没有电化学引发的情况下进行，但是完成反应需要更长的反应时间。由于通过1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯的烷基化制备了各种类型的烯基硅烷，因此1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯可以用作苯硫基乙酰基阴离子的合成子。在苯硫酚的存在下1-苯硫基-1-（三甲基甲硅烷基）烯烃的氧合反应生成α-苯硫基硫代酯，表明碳-硅键仅被裂解而不影响碳-硫键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86301-8

文献信息

• Oxygenation of alkenylsilanes in the presence of thiophenol. Direct and regiospecific conversion to .alpha.-phenylthio carbonyl compounds
  作者：Junichi Yoshida、Shogo Nakatani、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1021/jo00285a007

  日期：1989.11
• Electro-initiated oxygenation of alkenylsilanes in the presence of thiophenol.
  作者：Shogo Nakatani、Jun-ichi Yoshida、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86301-8

  日期：1993.3

  the reaction. Since various types of alkenylsilanes are prepared by the alkylation of 1-bromo-1-(trimethylsilyl)ethene, 1-bromo-1-(trimethylsilyl)ethene can be utilized as a synthon of phenylthioacetyl anion. The oxygenation of 1-phenylthio-1-(trimethylsilyl)alkenes in the presence of thiophenol gave α-phenylthio thiolesters indicating that the carbon-silicon bond was cleaved exclusively without affecting

  链烯基硅烷在硫酚的存在下通过分子氧的鼓泡进行电解，得到相应的α-苯硫基羰基化合物，但消耗了催化量的电。提出了一种电引发的自由基链机理。该反应也可以在没有电化学引发的情况下进行，但是完成反应需要更长的反应时间。由于通过1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯的烷基化制备了各种类型的烯基硅烷，因此1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯可以用作苯硫基乙酰基阴离子的合成子。在苯硫酚的存在下1-苯硫基-1-（三甲基甲硅烷基）烯烃的氧合反应生成α-苯硫基硫代酯，表明碳-硅键仅被裂解而不影响碳-硫键。