(4aR,6aR,9S,10aS,10bR)-9-(3-furyl)-4a,10a-dimethyl-1,7-dioxo-5,6,6a,7,9,10,10a,10b-octahydro-1H,4aH-pyrano[3,4-f]isochromene-4-carboxylic acid methyl ester | 876169-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4aR,6aR,9S,10aS,10bR)-9-(3-furyl)-4a,10a-dimethyl-1,7-dioxo-5,6,6a,7,9,10,10a,10b-octahydro-1H,4aH-pyrano[3,4-f]isochromene-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4aR,6aR,9S,10aS,10bR)-9-(furan-3-yl)-4a,10a-dimethyl-1,7-dioxo-5,6,6a,9,10,10b-hexahydropyrano[3,4-h]isochromene-4-carboxylate
• CAS: 876169-06-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: DUKZBKXLQHBJSY-ZUHDPNGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  SALVINORINB(品牌:CAYMAN进口) 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 以37%的产率得到(4aR,6aR,9S,10aS,10bR)-9-(3-furyl)-4a,10a-dimethyl-1,7-dioxo-5,6,6a,7,9,10,10a,10b-octahydro-1H,4aH-pyrano[3,4-f]isochromene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  鼠尾草新环戊烷二萜的合成研究：鼠尾草素A和B的半合成以及鼠尾草素A的其他化学转化。

  摘要：

  Salvinorin A（1）是从广泛使用的精神活性植物Salvia divinorum中分离出的致幻新环戊二烯二萜，是非氮类阿片受体配体的第一个实例。目前，关于这种化合物为什么对κ阿片受体具有选择性的信息很少。更好地了解1在kappa受体上的结合方式的一种方法是系统地改变1的结构并检查对阿片受体亲和力和活性的影响。当前，描述用于制备源自1的类似物的方法很少。这里，我们报道了对从S. divinorum分离的1的几种化学转化的研究。特别是，

  DOI：

  10.1021/np050398i

文献信息

• Synthetic Studies of Neoclerodane Diterpenes from <i>Salvia </i><i>d</i><i>ivinorum</i>:  Semisynthesis of Salvinicins A and B and Other Chemical Transformations of Salvinorin A
  作者：Wayne W. Harding、Matthew Schmidt、Kevin Tidgewell、Pavitra Kannan、Kenneth G. Holden、Brian Gilmour、Hernan Navarro、Richard B. Rothman、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1021/np050398i

  日期：2006.1.1

  Salvinorin A (1) is a hallucinogenic neoclerodane diterpene isolated from the widely available psychoactive plant Salvia divinorum and is the first example of a non-nitrogenous opioid receptor ligand. At present, there is little information available as to why this compound is selective for kappa opioid receptors. One approach to better understanding the mode of binding of 1 at kappa receptors is to

  Salvinorin A（1）是从广泛使用的精神活性植物Salvia divinorum中分离出的致幻新环戊二烯二萜，是非氮类阿片受体配体的第一个实例。目前，关于这种化合物为什么对κ阿片受体具有选择性的信息很少。更好地了解1在kappa受体上的结合方式的一种方法是系统地改变1的结构并检查对阿片受体亲和力和活性的影响。当前，描述用于制备源自1的类似物的方法很少。这里，我们报道了对从S. divinorum分离的1的几种化学转化的研究。特别是，