2-萘甲酰氟化物 | 37827-83-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘甲酰氟化物
• 英文名称: 2-naphthoyl fluoride
• 英文别名: Naphthalene-2-carbonyl fluoride
• CAS: 37827-83-1
• 化学式: C₁₁H₇FO
• 分子量: 174.174
• InChiKey: YDNZYORUANJTLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 储存条件：
  应储存在室温、密封、干燥、避光和惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘甲酰氟化物 在 potassium fluoride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 triethyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到萘
  参考文献：
  名称：

  镍/铜共催化酰基氟的脱羰基甲硅烷基化†

  摘要：

  镍/铜共同催化的酰基氟与甲硅烷基硼烷的脱羰基甲硅烷基化反应已经开发出来，可以通过碳-氟键断裂和碳-硅键形成提供各种高效且具有良好官能团相容性的芳基硅烷。这种转变不仅可以扩展酰基氟的官能化类型，而且可以补充芳基硅烷的合成路线。

  DOI：

  10.1039/c9cc05325e
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 草酰氯 、 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-萘甲酰氟化物
  参考文献：
  名称：

  用高价碘（III）试剂阻碍酰胺键形成的无金属方法：在受阻肽合成中的应用

  摘要：

  据报道，使用α-氨基酯在酯残基上具有潜在的活化基团（PAG）进行酰胺和肽合成的新方法受到了生物启发。为了在无金属的温和条件下激活酯官能团，我们利用高价碘（III）试剂对苯酚进行了轻松的脱芳香化作用。使用吡啶-氟化氢络合物，可以成功生成高反应性的酰基氟中间体，从而可以分别由庞大的胺和α-氨基酯平稳地形成位阻酰胺和肽。

  DOI：

  10.1039/d0gc03912h
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酸酐 在 2-萘甲酰氟化物 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到苯甲酰氟
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰氟化物作为氟化试剂：通过钯催化中可逆的酰基CF键断裂/形成来重建酰基氟化物

  摘要：

  该报告描述了通过酰基氟与酸酐之间的钯催化的酰基交换反应形成增值的酰基氟。该方法允许使用简单且可商购的酰氟苯甲酰氟作为氟化物源，以容易而有效地制备各种更复杂的酰氟。这项研究的结果表明，该反应是通过在钯中心可逆的酰基C-F键断裂/形成而进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00028

文献信息

• [EN] 2, 3, 6-TRISUBSTITUTED-4-PYRIMIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2,3,6-TRISUBSTITUE 4-PYRIMIDONE
  申请人：MITSUBISHI PHARMA CORP

  公开号：WO2004085408A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A pyrimidone derivative having tau protein kinase 1 inhibitory activity which is represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof; useful for prventive and/or therapeutic treatment of diseass such as neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease); wherein Q represents CH or nitrogen atom; R represents a C1-C12 alkyl group; the ring of Formula (I): represents piperazine ring or piperidine ring; each X independently represents a C1-C8 alkyl group, an optionally partially hydrogenated C6-C10 aryl ring, an indan ring or the like; m represents an integer of 1 to 3; each Y independently represents a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group or the like; n represents an integer of 0 to 8; when X and Y or two Y groups are attached on the same carbon atom, they may combine to each other to form a C2-C6 alkylene group.

  一种具有tau蛋白激酶1抑制活性的嘧啶酮衍生物，其由化学式（I）或其盐、溶剂合物或水合物表示；用于预防和/或治疗神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）；其中Q代表CH或氮原子；R代表C1-C12烷基基团；化学式（I）的环：代表哌嗪环或哌啶环；每个X独立地代表C1-C8烷基基团、可选择性部分氢化的C6-C10芳环、茚环或类似物；m代表1到3的整数；每个Y独立地代表卤素原子、羟基、氰基、C1-C6烷基基团或类似物；n代表0到8的整数；当X和Y或两个Y基团连接在同一碳原子上时，它们可以结合形成C2-C6烷基基团。
• Synthesis of 2-Substituted Propenes by Bidentate Phosphine-Assisted Methylenation of Acyl Fluorides and Acyl Chlorides with AlMe₃
  作者：Xiu Wang、Zhenhua Wang、Yuya Asanuma、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01059

  日期：2019.5.17

  methylenation of acyl fluorides and acyl chlorides with substituted with aryl, alkenyl, and alkyl groups trimethylaluminum afforded an array of 2-substituted propene derivatives. The addition of a catalytic amount of DPPM increased an efficiency of the reactions. Trimethylaluminum as the methylenation reagent not only eliminates the presynthesis of methylene transfer reagent, but provides an efficient method for

  芳基，烯基和烷基三甲基铝取代的酰氟和酰氯的双膦膦化亚甲基化提供了一系列2取代的丙烯衍生物。催化量的DPPM的添加提高了反应效率。三甲基铝作为亚甲基化试剂，不仅消除了亚甲基转移试剂的预合成，而且为合成一系列2-取代的丙烯提供了一种有效的方法。
• Direct α-Acylation of Alkenes via N-Heterocyclic Carbene, Sulfinate, and Photoredox Cooperative Triple Catalysis
  作者：Kun Liu、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.1c01022

  日期：2021.4.7

  excellent functional group tolerance. Mechanistic studies reveal that these cascades proceed through a sequential radical addition/coupling/elimination process. In contrast to known triple catalysis processes that operate via two sets of interwoven catalysis cycles, in the introduced process, all three cycles are interwoven.

  N-杂环卡宾（NHC）催化已成为现代合成化学中的多功能工具。进一步增加了复杂性，引入了几种通过双催化进行的过程，其中 NHC 有机催化剂与第二催化部分协同作用，显着扩大了反应范围。在生物转化中，通常使用多重催化来获取复杂的天然产物。在该策略的指导下，最近研究了三重催化，其中三种不同的催化模式合并在一个过程中。在本通讯中，报道了使用 NHC、亚磺酸盐和光氧化还原协同三重催化对各种烯烃与芳酰氟进行直接 α-C-H 酰化。该方法可以以中等至高产率制备具有优异官能团耐受性的α-取代乙烯基酮。机理研究表明，这些级联通过连续的自由基加成/偶联/消除过程进行。与通过两组交织的催化循环操作的已知三重催化过程相比，在所引入的过程中，所有三个循环都是交织的。
• Palladium‐Catalyzed Annulation of Acyl Fluorides with Norbornene via Decarbonylation and CO Reinsertion
  作者：Yuka Sakurai、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/chem.202001374

  日期：2020.10.9

  A palladium‐catalyzed annulation of acyl fluorides with norbornene is described. This study reports the first example of an annulation of acyl fluorides in the presence of a transition‐metal catalyst. Polycyclic ketones are obtained from the cleavage of the C−F and C−H bonds of the acyl fluoride and the rearrangement of the carbonyl moiety by decarbonylation and CO reinsertion.

  描述了钯催化的降冰片烯酰氟氟化。这项研究报告了在过渡金属催化剂存在下酰氟环化的第一个例子。多环酮是通过酰基氟的CF键和CH键的裂解以及羰基部分的脱羰和CO的重新插入而获得的。
• CsF-Catalyzed Fluoroacylation of Tetrafluoroethylene Using Acyl Fluorides for the Synthesis of Pentafluoroethyl Ketones
  作者：Sensuke Ogoshi、Naoyoshi Ishida、Hiroaki Iwamoto、Denise Eimi Sunagawa、Masato Ohashi

  DOI：10.1055/s-0040-1705962

  日期：2021.9

  Abstract A catalytic method for the synthesis of pentafluoroethyl ketones­ has been developed. The cesium fluoride catalyst can be used to convert acyl fluorides into the pentafluoroethyl ketones under tetrafluoroethylene pressure without generating stoichiometric quantities of chemical waste. Mechanistic studies suggest that high reaction temperature is crucial for the ketone to be the major product. Publication

  摘要 已经开发了用于合成五氟乙基酮的催化方法。氟化铯催化剂可用于在四氟乙烯压力下将酰基氟转化为五氟乙基酮，而不会产生化学计量的化学废物。机理研究表明，高反应温度对于酮成为主要产物至关重要。 出版历史 收到：2020年9月8日 修订后接受：2020年9月30日 发布日期： 2020年10月28日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国