2-萘甲酰基硫氰酸甲酯 | 19339-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘甲酰基硫氰酸甲酯
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2-thiocyanatoethan-1-one
• 英文别名: 2-(2-naphthyl)-2-oxo-ethyl thiocyanate；2-Naphthoylmethyl thiocyanate；(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl) thiocyanate
• CAS: 19339-62-9
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• mdl: MFCD00021644
• 分子量: 227.287
• InChiKey: FGMSBOSKVIWYEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109
• 沸点：
  434.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2930909090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘甲酰基硫氰酸甲酯 在 sodium acetate 、 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 thiocyano-dichloromethyl β-naphthyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Combating plant bacteria with acylhalogenomethyl thiocyanates

  摘要：

  一种对抗细菌的方法，包括将式子##STR1##中的酰卤代甲硫氰酸酯应用于细菌或其栖息地，其中R为具有最多6个碳原子的烷基、噻吩基、苯基、萘基或被卤素、羟基、具有1至4个碳原子的烷基、最多4个碳原子的烷氧基、硝基或苯基取代的苯基，X为卤素，Y为卤素或氢。

  公开号：

  US04230723A1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-萘甲酰基硫氰酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用烯醇乙酸酯电化学合成 α-硫氰化/甲氧基化酮

  摘要：

  我们开发了以电化学方式用烯醇乙酸酯合成α-取代酮化合物的方法。通过使用廉价的NH 4 SCN和MeOH作为自由基源，在温和的电解条件下合成了一系列有价值的α-硫氰酸酯/甲氧基酮，收率可接受，且具有多种官能团相容性。此外，放大实验和合成转化揭示了在有机合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01417

文献信息

• Metal-free base-promoted sulfenylation for the synthesis of α - arylthio- α,β -unsaturated ketones
  作者：Xiao-Tong Zhu、Qi Zhao、Shi-Da Wang、Tian-Shu Zhang、Pei-Jun Cai、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.037

  日期：2018.2

  A new sulfenylation reaction has been established, stereoselectively affording 37 examples of α-arylthio-α,β-unsaturated ketones with generally good yields via a metal-free three-component reaction of α-thiocyanate ketones with diaryliodonium salts and 1,2-dicarbonyls. The reaction enabled multiple bond-forming events including C(sp2)–S formation to provide a high-efficient and practical method toward

  已经建立了新的亚磺酰化反应，通过α-硫氰酸酯酮与二芳基碘鎓盐和1,2-二羰基的无金属三组分反应，立体选择性地获得了37种α-芳硫基-α，β-不饱和酮的实例，通常收率良好。。该反应使包括C（sp 2）–S形成在内的多个键形成事件能够提供一种针对α-芳硫基-α，β-不饱和酮的高效实用方法。提出了形成α-芳硫基-α，β-不饱和酮的合理机理。
• Visible-light-promoted thiocyanation of sp² C–H bonds over heterogeneous graphitic carbon nitrides
  作者：Wei Chen、Tingzhen Li、Xinwen Peng

  DOI：10.1039/d1nj00532d

  日期：——

  Mesoporous graphitic carbon nitride (mpg-C₃N₄) is developed as a practical heterogeneous photocatalyst for C–S bond formation.

  介孔石墨碳氮（mpg-C3N4）被开发为一种实用的非均相光催化剂，用于C-S键的形成。
• Visible-Light-Promoted Difunctionalization of Olefins Leading to α-Thiocyanato Ketones
  作者：Guangming Nan、Huilan Yue

  DOI：10.1055/s-0037-1609443

  日期：2018.6

  room temperature. A series of α-thiocyanato ketones could be easily and efficiently obtained in moderate to good yields through the formation of C–S and C=O bonds simply by using nontoxic and inexpensive Na2-Eosin Y as a photocatalyst.

  已经在室温下开发了一种简单方便的可见光诱导烯烃与硫氰酸铵和双氧的双官能化。通过使用无毒且廉价的 Na2-Eosin Y 作为光催化剂，通过形成 C-S 和 C=O 键，可以轻松有效地以中等至良好的收率获得一系列 α-硫氰酸根酮。
• A Simple and Efficient Thiocyanation of Indoles, Anilines and Keto Compounds Catalyzed by a Polystyrene Resin Amberlyst-15
  作者：Racha Lenin、Rallabandi M. Raju

  DOI：10.2174/157017810791514878

  日期：2010.7.1

  Thiocyanation of various aromatic, heteroaromatic and enolizable ketone compounds has been achieved with ammonium thiocyanate in presence of polystyrene cation exchange resin, Amberlyst-15. All the reactions were carried out in acetonitrile at room temperature.

  在聚苯乙烯阳离子交换树脂Amberlyst-15的存在下，已用硫氰酸铵实现了各种芳族​​，杂芳族和可烯醇化酮化合物的硫氰化。所有反应在室温下在乙腈中进行。
• Synthesis of ionic liquid-supported hypervalent iodine reagent and its application as a ‘catch and release’ reagent for α-substituted acetophenones
  作者：Manoj Kumar Muthyala、Sunita Choudhary、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c4ra00063c

  日期：——

  A novel imidazolium-based ionic liquid-supported hypervalent iodine reagent has been synthesized and employed for a ‘catch and release’ strategy with substituted acetophenones to generate various α-substituted acetophenones in good to excellent yields. The use of an ionic liquid-supported hypervalent iodine reagent avoids chromatographic separation for the purification of α-substituted acetophenones and thus makes the method greener.

  合成了一种新型咪唑鎓盐类离子液体负载的高价碘试剂，并将其应用于替代乙酰苯的“捕捉和释放”策略，以较高至优异的产率生成各种α-取代的乙酰苯。使用离子液体负载的高价碘试剂避免了色谱分离步骤，从而使α-取代乙酰苯的纯化过程更加环保。