N-[2-(trimethylsilyl)benzylidene]-4-methylbenzenesulfonamide | 738626-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(trimethylsilyl)benzylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (NE)-4-methyl-N-[(2-trimethylsilylphenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 738626-16-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂SSi
• 分子量: 331.511
• InChiKey: GLRKURXLCPNUHZ-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(trimethylsilyl)benzylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 Rh(acac)2(CH₂CH₂)2 、 t-Bu {1(S)-[(2(S)-Ph₂PCH₂)pyrrolidine-1-CO]-2-iPr}carbamate 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 N-[(S)-(4-Chloro-phenyl)-(2-iodo-phenyl)-methyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-l-缬氨酸连接的氨基单膦铑(I)催化剂用于N-甲苯磺酰基亚胺与芳基环硼烷的不对称芳基化

  摘要：

  通过在 n-PrOH 中使用 N-Boc-l-缬氨酸连接的氨基单膦铑 (I) 催化剂开发了空间调节亚胺与芳基环硼烷的催化不对称芳基化。用于亚胺空间调节的 TMS 基团可转化为其他官能团，这些官能团可用作碳-碳键形成偶联反应的关键立足点。

  DOI：

  10.1021/ja0475398
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylbenzaldehyde 、 对甲苯磺酰胺 在 硅酸四乙酯 作用下， 反应 12.0h， 以67%的产率得到N-[2-(trimethylsilyl)benzylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-l-缬氨酸连接的氨基单膦铑(I)催化剂用于N-甲苯磺酰基亚胺与芳基环硼烷的不对称芳基化

  摘要：

  通过在 n-PrOH 中使用 N-Boc-l-缬氨酸连接的氨基单膦铑 (I) 催化剂开发了空间调节亚胺与芳基环硼烷的催化不对称芳基化。用于亚胺空间调节的 TMS 基团可转化为其他官能团，这些官能团可用作碳-碳键形成偶联反应的关键立足点。

  DOI：

  10.1021/ja0475398

文献信息

• <i>N</i>-Boc-<scp>l</scp>-Valine-Connected Amidomonophosphane Rhodium(I) Catalyst for Asymmetric Arylation of <i>N-</i>Tosylarylimines with Arylboroxines
  作者：Masami Kuriyama、Takahiro Soeta、Xinyu Hao、Qian Chen、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ja0475398

  日期：2004.7.1

  A catalytic asymmetric arylation of sterically tuned imines with arylboroxines was developed by using N-Boc-l-valine-connected amidomonophosphane rhodium(I) catalyst in n-PrOH. The TMS group used for the steric tuning of imines is convertible to other functionalities that are applicable as a key foothold for the carbon-carbon bond-forming coupling reactions.

  通过在 n-PrOH 中使用 N-Boc-l-缬氨酸连接的氨基单膦铑 (I) 催化剂开发了空间调节亚胺与芳基环硼烷的催化不对称芳基化。用于亚胺空间调节的 TMS 基团可转化为其他官能团，这些官能团可用作碳-碳键形成偶联反应的关键立足点。