1-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-4-phenylbutan-2-one | 1256164-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 1256164-87-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: OKDYWHNCSQNNRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 邻甲氧基苯甲醛 在 2-(perfluorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-2-ium tetrafluoroborate 、 1,2-二苯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性 N-杂环卡宾催化的交叉安息香反应：三唑鎓盐中稠环的重要性

  摘要：

  吗啉酮和哌啶酮衍生的三唑鎓盐可催化脂肪族醛和芳香醛之间的高度化学选择性交叉安息香反应。反应范围包括具有一系列给电子和吸电子基团的邻位、间位和对位取代的苯甲醛衍生物以及支链和未支链的脂肪族醛。低至 5 mol% 的催化负载量在这些反应中提供了极好的产率（高达 99%）。

  DOI：

  10.1021/ja501772m

文献信息

• Highly Chemoselective Direct Crossed Aliphatic−Aromatic Acyloin Condensations with Triazolium-Derived Carbene Catalysts
  作者：Sarah E. O’Toole、Christopher A. Rose、Sivaji Gundala、Kirsten Zeitler、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/jo101791w

  日期：2011.1.21

  that triazolium precatalysts promote (in the presence of base) highly chemoselective crossed acyloin condensation reactions between aliphatic and ortho-substituted aromatic aldehydes. An o-bromine atom can serve as a temporary directing group to ensure high chemoselectivity (regardless of the nature of the other substituents on the aromatic ring) which then can be conveniently removed. The process is

  首次显示，三唑鎓预催化剂促进（在碱存在下）脂族和邻位取代的芳族醛之间的高度化学选择性的交叉酰化缩合反应。一个ø -溴原子可以作为一个临时定向基团，以确保高的化学选择性（无论在芳环上的其它取代基的性质），其然后可被方便地除去。该方法的范围很广并且操作简单，因为它不需要任何偶合伙伴的预活化来确保选择性。初步数据表明，使用手性预催化剂，该反应的高对映选择性变体是可行的。
• Chemoselective N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cross-Benzoin Reactions: Importance of the Fused Ring in Triazolium Salts
  作者：Steven M. Langdon、Myron M. D. Wilde、Karen Thai、Michel Gravel

  DOI：10.1021/ja501772m

  日期：2014.5.28

  Morpholinone- and piperidinone-derived triazolium salts are shown to catalyze highly chemoselective cross-benzoin reactions between aliphatic and aromatic aldehydes. The reaction scope includes ortho-, meta-, and para-substituted benzaldehyde derivatives with a range of electron-donating and -withdrawing groups as well as branched and unbranched aliphatic aldehydes. Catalytic loadings as low as 5 mol

  吗啉酮和哌啶酮衍生的三唑鎓盐可催化脂肪族醛和芳香醛之间的高度化学选择性交叉安息香反应。反应范围包括具有一系列给电子和吸电子基团的邻位、间位和对位取代的苯甲醛衍生物以及支链和未支链的脂肪族醛。低至 5 mol% 的催化负载量在这些反应中提供了极好的产率（高达 99%）。