N,N-diethyl-4-(thiophen-2-yl)benzamide | 130447-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-4-(thiophen-2-yl)benzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-4-thiophen-2-ylbenzamide
• CAS: 130447-17-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS
• 分子量: 259.372
• InChiKey: NDHJMZDOLQLBQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-(thiophen-2-yl)benzamide 在 2-甲氧基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium diacetate 、 cesium pivalate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N,N-diethyl-6-(thiophen-2-yl)-1-tosyl-1H-indazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  从叔酰胺中快速获得3-氨基吲唑

  摘要：

  从容易获得的起始原料开发了两步合成结构多样的3-氨基吲唑。该序列包括通过化学选择性Tf 2 O介导的叔酰胺活化并随后添加亲核酰肼的一锅合成氨基hydr 。然后，这些前体参与分子内无配体的Pd催化的CH氨基化反应。通过这种方法合成的氮杂杂环通过随后的脱保护/官能化反应进一步多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00765
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-碘苯甲酰胺 、 magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N,N-diethyl-4-(thiophen-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  有效的钯催化不对称供体-受体联芳基和聚芳基的合成

  摘要：

  可以通过取代的芳族有机金属试剂与钯配合物催化的芳族卤化物的交叉偶联反应合成4,4'-不对称取代的联苯。这种两步由市售的芳香族卤化物的方法已被用于一系列供体的合成/受体对-取代的联苯，DC 6 ħ 4 C 6 ħ 4A，其中D是电子给体基团，A是电子受体基团，它们作为液晶前体并在非线性光学中具有潜力。可以类似地合成其中供体-苯基部分被2-呋喃基或2-噻吩基取代的联芳基。该方法还可用于以前未报道的不对称取代的聚对亚苯基（n = 3,4）的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85107-a

文献信息

• Rapid Access to 3-Aminoindazoles from Tertiary Amides
  作者：Patrick Cyr、Sophie Régnier、William S. Bechara、André B. Charette

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00765

  日期：2015.7.17

  two-step synthesis of structurally diverse 3-aminoindazoles from readily available starting materials was developed. This sequence includes a one-pot synthesis of aminohydrazones through chemoselective Tf2O-mediated activation of tertiary amides and subsequent addition of nucleophilic hydrazides. These precursors then participate in an intramolecular ligand-free Pd-catalyzed C–H amination reaction. The

  从容易获得的起始原料开发了两步合成结构多样的3-氨基吲唑。该序列包括通过化学选择性Tf 2 O介导的叔酰胺活化并随后添加亲核酰肼的一锅合成氨基hydr 。然后，这些前体参与分子内无配体的Pd催化的CH氨基化反应。通过这种方法合成的氮杂杂环通过随后的脱保护/官能化反应进一步多样化。
• Efficient palladium-catalyzed synthesis of unsymmetrical donor—acceptor biaryls and polyaryls
  作者：Christian Amatore、Anny Jutand、Serge Negri、Jean-Francois Fauvarque

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85107-a

  日期：1990.7

  method from commercially available aromatic halides has been used for the synthesis of a series of donor/acceptor para-substituted biphenyls, DC6H4C6H4A, where D is an electron donor group and A an electron acceptor group, which are of interest as liquid crystal precursors and as having potential in non-linear optics. Biaryls in which the donor-phenyl moiety is replaced by a 2-furyl or 2-thienyl can

  可以通过取代的芳族有机金属试剂与钯配合物催化的芳族卤化物的交叉偶联反应合成4,4'-不对称取代的联苯。这种两步由市售的芳香族卤化物的方法已被用于一系列供体的合成/受体对-取代的联苯，DC 6 ħ 4 C 6 ħ 4A，其中D是电子给体基团，A是电子受体基团，它们作为液晶前体并在非线性光学中具有潜力。可以类似地合成其中供体-苯基部分被2-呋喃基或2-噻吩基取代的联芳基。该方法还可用于以前未报道的不对称取代的聚对亚苯基（n = 3,4）的收敛合成。