1-amino-4-(2-aminoethylamino)anthraquinone | 71925-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-amino-4-(2-aminoethylamino)anthraquinone
• 英文别名: 1-Amino-4-(2-aminoaethylamino)-anthrachinon；1-Amino-4-(2-aminoethylamino)anthracene-9,10-dione
• CAS: 71925-28-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: REBIRESFIKBCDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-溴蒽醌 、 乙二胺 在 CuCl + Cu(OH)2 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-amino-4-(2-aminoethylamino)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  卤代蒽醌衍生物与胺在非质子溶剂中的乌尔曼缩合反应。六、Cu(I) 与羟基或烷氧基 Cu(II) 的组合作为有效的催化剂体系

  摘要：

  卤化铜(I)催化卤代蒽醌与乙二胺(EN)的乌尔曼缩合反应速率随着Cu(I)单电子转移形成非活性Cu(II)物种[Cu(EN)2X2]而降低) 到卤蒽醌。然而，具有 OH、OCH3 或 OCOR 基团的 Cu(I) 和 Cu(II) 盐的组合按以下顺序提高了反应速率：CuCl

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3143

文献信息

• The Ullmann Condensation Reaction of Haloanthraquinone Derivatives with Amines in Aprotic Solvents. V. The Formation of Active Catalyst by the Partial Oxidation of Copper(I) with Molecular Oxygen
  作者：Sadao Arai、Yoshio Hashimoto、Nobuo Takayama、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.56.238

  日期：1983.1

  Although copper(I) is a more effective catalyst than copper(II) in the Ullmann condensation reaction of haloanthraquinones with ethylenediamine in aprotic solvents under a nitrogen atmosphere, the oxidation products of copper(I) by molecular oxygen enhanced the reaction rate compared to copper(I) catalyst. From the studies on the effect of Cu(II) salt addition to Cu(I) salt, solvent effects, and ESR

  尽管在氮气氛下卤代蒽醌与乙二胺在非质子溶剂中的乌尔曼缩合反应中，铜（I）是比铜（II）更有效的催化剂，但与铜相比，分子氧对铜（I）的氧化产物提高了反应速率（一）催化剂。从 Cu(II) 盐添加到 Cu(I) 盐的影响、溶剂效应和 ESR 光谱的研究得出结论，烷氧基铜 (II) 物种是由 Cu(I) 与分子氧氧化形成的醇-乙二胺溶液与Cu（I）协同作用以提高催化活性。Cu（I）和氯甲氧基铜（II）的组合显着加速了缩合这一事实也支持了这一想法。
• The Ullmann Condensation Reaction of Haloanthraquinone Derivatives with Amines in Aprotic Solvents. IV. Kinetic Studies of the Condensation with Ethylenediamine
  作者：Sadao Arai、Akira Tanaka、Mitsuhiko Hida、Takamichi Yamagishi

  DOI：10.1246/bcsj.52.1731

  日期：1979.6

  In the Ullmann condensation of bromoanthraquinones (AQBr) with ethylenediamine using copper(I) bromide as a catalyst, the reaction rate decreased with time which has been interpreted in terms of the formation of the ineffective copper(II) species. The kinetic investigation showed the reaction rate to be first order both for the copper(I) species and AQBr. After prolonged reaction the copper(I) species

  在使用溴化铜 (I) 作为催化剂的溴蒽醌 (AQBr) 与乙二胺的乌尔曼缩合反应中，反应速率随时间降低，这被解释为形成无效的铜 (II) 物质。动力学研究表明，铜 (I) 物质和 AQBr 的反应速率均为一级。经过长时间的反应，铜 (I) 物质被定量转化为铜 (II) 物质，由于与乙二胺的强配位，铜 (II) 物质似乎几乎没有催化活性。卤代蒽醌的反应性取决于与 Cu(I) 配位的难易程度和 Cu(II) 的形成速率。已经提出并讨论了包括CuI(AQBr)与乙二胺之间反应的机理。
• Synthesis of 1,4-dinitroanthracene-9,10-dione. Stepwise substitution of the nitro groups by diamines leading to 1-[(aminoalkyl)amino]-4-nitroanthracene-9,10-diones and unsymmetrical 1,4-bis[(aminoalkyl)amino]anthracene-9,10-diones
  作者：A. Paul Krapcho、Kenneth L. Avery

  DOI：10.1021/jo00308a030

  日期：1990.10
• KRAPCHO, A. PAUL;AVERY, KENNETH L. (JR), J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 5662-5664
  作者：KRAPCHO, A. PAUL、AVERY, KENNETH L. (JR)

  DOI：——

  日期：——
• The Ullmann Condensation Reaction of Haloanthraquinone Derivatives with Amines in Aprotic Solvents. VI. The Combination of Cu(I) and Hydroxo or Alkoxo Cu(II) as Effective Catalyst System
  作者：Sadao Arai、Yoshio Hashimoto、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.62.3143

  日期：1989.10

  The reaction rate of the Ullmann condensation reaction of haloanthraquinone with ethylenediamine (EN) by copper(I) halide catalyst decreased along with the formation of inactive Cu(II) species [Cu(EN)2X2] by one-electron transfer from Cu(I) to haloanthraquinone. However, the combination of Cu(I) and Cu(II) salts, having an OH, OCH3, or OCOR group, enhanced the reaction rate in the following order:

  卤化铜(I)催化卤代蒽醌与乙二胺(EN)的乌尔曼缩合反应速率随着Cu(I)单电子转移形成非活性Cu(II)物种[Cu(EN)2X2]而降低) 到卤蒽醌。然而，具有 OH、OCH3 或 OCOR 基团的 Cu(I) 和 Cu(II) 盐的组合按以下顺序提高了反应速率：CuCl