5-decyl-2,2':5',2''-terthiophene | 188917-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-decyl-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 1~5~-Decyl-1~2~,2~2~:2~5~,3~2~-terthiophene；2-decyl-5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 188917-80-8
• 化学式: C₂₂H₂₈S₃
• 分子量: 388.662
• InChiKey: MQWGGPWFFVPNIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-decyl-2,2':5',2''-terthiophene 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5,5''-Di-n-decyl-2,2':5',2''-terthienyl
  参考文献：
  名称：

  Byron, David; Matharu, Avtar; Wilson, Robert, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1995, vol. 265, p. 61 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-癸基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-decyl-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermal behaviour of α,α′-didecyloligothiophenes

  摘要：

  通过 Kumada 交叉偶联和氧化偶联反应合成了δ,δ,δ²-二癸基季铵盐、奎宁盐和六噻吩。在前一种反应中，发现钯（dppf）Cl2 是比通常使用的镍（dppp）Cl2 更有效的催化剂。通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜研究了所有新型低聚噻吩的热性能。结果表明，所有这些化合物不仅具有晶体相，而且还具有高温有序共晶介相，其清澈点随共轭噻吩环数量的增加而线性增加。根据热力学数据估算了晶体相的有序度。δ,δâ²-二癸基四联噻吩的有序度最高，这也解释了为什么在 FET（场效应晶体管）器件中，末端δ,δâ²-封端的四联噻吩的迁移率与相应的五联噻吩和六联噻吩衍生物相当，有时甚至更好。

  DOI：

  10.1039/b209176c

文献信息

• Synthesis and Characterization of a Class of Donor−Acceptor Conjugated Molecules: Experiments and Theoretical Calculations
  作者：S. Mukhopadhyay、Raja Bhaskar Kanth、S. Ramasesha、Satish Patil

  DOI：10.1021/jp909635g

  日期：2010.4.8

  measurements proved beyond doubt that these materials possess low excitation gap and are suitable for being an active material in various electronic devices. We have also performed electronic structure calculations using density functional theory (DFT) and INDO/SCI methods to characterize the ground and excited states of this class of molecules. These donor−acceptor molecules show a strong charge transfer

  一类含给体（噻吩）和受体（丙二腈）共轭分子是由Knoevenagel缩合反应的2-（2,6-二甲基-4-间合成ħ吡喃-4-亚基）丙二腈和含有两个和三个噻吩单元噻吩甲醛。所得分子的特征在于1 H和131 H NMR。我们对这些材料进行了紫外可见吸收，荧光和循环伏安法测量。光谱和电化学测量毫无疑问地证明了这些材料具有低的激发间隙，并且适合用作各种电子设备中的活性材料。我们还使用密度泛函理论（DFT）和INDO / SCI方法进行了电子结构计算，以表征此类分子的基态和激发态。这些供体-受体分子表现出很强的电荷转移特性，随着与丙二腈受体部分偶联的噻吩环数量的增加而增加。我们还计算了此类分子的π相干长度，斯托克位移以及溶剂对激发态的影响。
• Process for the production of linear organic thiophene-phenylene oligomers
  申请人：Kirchmeyer Stephan

  公开号：US20050098777A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The invention relates to a novel process for the production of linear organic thiophene-phenylene oligomers represented by the following general formula (I), The process involves reacting (e.g., by means of a Suzuki coupling reaction) a compound represented by the following general formula (II), with a formula represented by the following general formula (III), YAr m Y   (III) The reaction may be conducted optionally in the presence of catalysts, optionally in a solution and/or optionally at elevated temperature. The linear organic thiophene-phenylene oligomers of the present invention may be used to form semi-conductive coatings.

  本发明涉及一种新型的线性有机噻吩-苯基寡聚物的生产方法，该寡聚物由以下通式（I）表示。该方法涉及将以下通式（II）所表示的化合物通过Suzuki偶联反应等反应与以下通式（III）所表示的化合物反应，其中YArmY  （III）。该反应可以在催化剂的存在下、在溶液中或在高温下进行。本发明的线性有机噻吩-苯基寡聚物可用于形成半导体涂层。
• Organische Verbindungen mit Kern-Schale-Struktur
  申请人：H.C. Starck GmbH

  公开号：EP1398341A2

  公开（公告）日：2004-03-17

  Die Erfindung betrifft Verbindungen mit einer Kern-Schale-Struktur, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung als Halbleiter in elektronischen Bauelementen.

  本发明涉及具有核壳结构的化合物、其制造工艺及其在电子元件中作为半导体的用途。
• Halbleitende Schichten enthaltend lineare organische Thiophen-Phenylen-Oligomere
  申请人：H.C. Starck GmbH

  公开号：EP1867651A1

  公开（公告）日：2007-12-19

  Die Erfindung betrifft neue halbleitende Schichten enthaltend lineare organische Thiophen-Phenylen-Oitgomere der allgemeinen Formel (I) wobei die Verbindungen gemäß Formel (I) unter Verwendung von Thiophen-Pinakoilnboronsäureestern hergestellt werden.

  本发明涉及含有通式(I)的线性有机噻吩-苯基邻构体的新型半导体层 其中，根据式（I）的化合物是用噻吩-联苯硼酸酯制备的。
• Verfahren zur Herstellung linearer organischer Thiophen-Phenylen-Oligomere
  申请人：H.C. Starck Clevios GmbH

  公开号：EP1531154B1

  公开（公告）日：2010-04-14