5,5'''''-didecyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene | 514188-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'''''-didecyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene
• 英文别名: 2-Decyl-5-[5-[5-[5-[5-(5-decylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 514188-79-5
• 化学式: C₄₄H₅₄S₆
• 分子量: 775.309
• InChiKey: RVYSDOMUAQDKAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-癸基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,5'''''-didecyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermal behaviour of α,α′-didecyloligothiophenes

  摘要：

  通过 Kumada 交叉偶联和氧化偶联反应合成了δ,δ,δ²-二癸基季铵盐、奎宁盐和六噻吩。在前一种反应中，发现钯（dppf）Cl2 是比通常使用的镍（dppp）Cl2 更有效的催化剂。通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜研究了所有新型低聚噻吩的热性能。结果表明，所有这些化合物不仅具有晶体相，而且还具有高温有序共晶介相，其清澈点随共轭噻吩环数量的增加而线性增加。根据热力学数据估算了晶体相的有序度。δ,δâ²-二癸基四联噻吩的有序度最高，这也解释了为什么在 FET（场效应晶体管）器件中，末端δ,δâ²-封端的四联噻吩的迁移率与相应的五联噻吩和六联噻吩衍生物相当，有时甚至更好。

  DOI：

  10.1039/b209176c

文献信息

• OLIGOMERIC COMPOUNDS WHICH FORM A SEMICONDUCTOR LAYER
  申请人：Meyer-Friedrichsen Timo

  公开号：US20090283723A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Oligomeric compounds of the general formula (M), mixtures thereof and electronic components containing the same: wherein L represents a linear conjugated oligomeric chain; wherein each R A and each R B independently represents a moiety selected from the group consisting of linear or branched C 2 -C 20 -alkylene radicals, C 3 -C 8 -cycloalkylene radicals, mono- or polyunsaturated C 2 -C 20 -alkenylene radicals, C 2 -C 20 -oxyalkylene radicals, C 2 -C 20 -aralkylene radicals or C 2 -C 20 -oligo- or C 2 -C 20 -polyether radicals; wherein X A and X B each independently represents a moiety selected from optionally substituted vinyl groups, chlorine, iodine, hydroxyl, alkoxy groups having 1 to 3 carbon atoms, alkoxysilyl groups, silyl groups, chlorosilyl groups, siloxane groups, carboxyl groups, methyl or ethyl carbonate groups, aldehyde groups, methylcarbonyl groups, amino groups, amido groups, sulphone groups, sulphonic acid groups, halosulphonyl groups, sulphonate groups, phosphonic acid groups, phosphonate groups, trichloromethyl, tribromomethyl, cyanate groups, isocyanate groups, thiocyanate groups, isothiocyanate groups, cyano groups, nitro groups and H; wherein each Y independently represents a moiety selected from an optionally substituted alkoxysilylene group, silylene group, chlorosilylene group, methylene group, dichloromethylene group, dibromomethylene group, divalent siloxane group, disiloxane group, carboxyl group, carbonate group, amino group, amido group, sulphate group, phosphonate group, phosphate group, borate group, S and O; and wherein n represents an integer of 1 to 10.

  通式为（M）的低聚化合物，其混合物和含有它们的电子元件： 其中，L代表线性共轭低聚链；RA和RB各自独立地表示从线性或支链C2-C20烷基基团，C3-C8环烷基基团，单烯或多烯C2-C20烯基基团，C2-C20氧烷基基团，C2-C20芳基基团或C2-C20寡聚或C2-C20聚醚基团中选择的基团；XA和XB各自独立地表示从可选取代的乙烯基、氯、碘、羟基、1至3个碳原子的烷氧基、烷氧基硅基、硅基、氯硅基、硅氧烷基、羧基、甲基或乙基碳酸酯基、醛基、甲基羰基基、氨基、酰胺基、砜基、磺酸基、卤代磺酰基、磺酸盐基、膦酸基、膦酸盐基、三氯甲基、三溴甲基、氰酸基、异氰酸基、硫氰酸基、硫代异氰酸基、氰基、硝基和氢中选择的基团；每个Y各自独立地表示从可选取代的烷氧基硅烷基、硅烷基、氯硅烷基、亚甲基、二氯亚甲基、二溴亚甲基、二价硅氧烷基、二硅氧烷基、羧基、碳酸酯基、氨基、酰胺基、硫酸盐基、膦酸盐基、磷酸盐基、硼酸盐基、S和O中选择的基团；n表示1至10的整数。
• Synthesis and thermal behaviour of α,α′-didecyloligothiophenes
  作者：Sergei Ponomarenko、Stephan Kirchmeyer

  DOI：10.1039/b209176c

  日期：2003.2.5

  α,α′-Didecylquater-, -quinque- and -sexi-thiophenes were synthesized by Kumada cross-coupling and oxidative coupling reactions. For the former reaction Pd(dppf)Cl2 was found to be a more efficient catalyst than the usually applied Ni(dppp)Cl2. Thermal behaviour of all new oligothiophenes was investigated by differential scanning calorimetry and polarizing optical microscopy. It was shown that all these compounds possess not only crystal phases but also high temperature ordered smectic mesophases and that the clearing point increases linearly with the number of conjugated thiophene rings. A degree of order in the crystal phase was estimated on the basis of thermodynamic data. The highest degree of order was proposed for α,α′-didecylquaterthiophene, which explains why the mobility of end-α,α′-capped quaterthiophenes in FET (field effect transistor) devices is comparable or sometimes better than those of corresponding quinque- and sexi-thiophene derivatives.

  通过 Kumada 交叉偶联和氧化偶联反应合成了δ,δ,δ²-二癸基季铵盐、奎宁盐和六噻吩。在前一种反应中，发现钯（dppf）Cl2 是比通常使用的镍（dppp）Cl2 更有效的催化剂。通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜研究了所有新型低聚噻吩的热性能。结果表明，所有这些化合物不仅具有晶体相，而且还具有高温有序共晶介相，其清澈点随共轭噻吩环数量的增加而线性增加。根据热力学数据估算了晶体相的有序度。δ,δâ²-二癸基四联噻吩的有序度最高，这也解释了为什么在 FET（场效应晶体管）器件中，末端δ,δâ²-封端的四联噻吩的迁移率与相应的五联噻吩和六联噻吩衍生物相当，有时甚至更好。