(R)-1-(tert-butylamino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)propan-2-ol | 1394906-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-(tert-butylamino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)propan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-(tert-butylamino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 1394906-87-6
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: FOLQOVCAANVQOK-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  454.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (R)-1-(tert-butylamino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性S-噻吗洛尔衍生物催化β-酮酯的对映选择性α-羟基化

  摘要：

  由β-阻滞剂抑制剂S-噻吗洛尔衍生的芳氧基氨基丙醇有机催化剂的筛选确定了β-酮酯的不对称α-羟基化的最具活性的催化剂。（R）-1-（叔丁基氨基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯氧基）丙烷-2-醇（3k）是最有效的衍生物，它使用叔-对映体催化β-酮酸酯的α-羟基化。丁基过氧化氢作为己烷中的氧化剂，以优异的收率和良好的对映选择性（高达96％的收率，88％ee）提供相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.003
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 6-methoxy-1-oxoindane-2-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 (R)-1-(tert-butylamino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)propan-2-ol 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-6-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 、 methyl 2-hydroxy-6-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性S-噻吗洛尔衍生物催化β-酮酯的对映选择性α-羟基化

  摘要：

  由β-阻滞剂抑制剂S-噻吗洛尔衍生的芳氧基氨基丙醇有机催化剂的筛选确定了β-酮酯的不对称α-羟基化的最具活性的催化剂。（R）-1-（叔丁基氨基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯氧基）丙烷-2-醇（3k）是最有效的衍生物，它使用叔-对映体催化β-酮酸酯的α-羟基化。丁基过氧化氢作为己烷中的氧化剂，以优异的收率和良好的对映选择性（高达96％的收率，88％ee）提供相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.003

文献信息

• Enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters catalyzed by chiral S-timolol derivatives
  作者：Yuanchun Cai、Mingming Lian、Zhi Li、Qingwei Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.003

  日期：2012.9

  derived from the β-blocker inhibitor S-timolol determined the most active catalyst of asymmetric α-hydroxylation of β-keto esters. (R)-1-(tert-butylamino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenoxy) propan-2-ol (3k) was the most effective derivative, enantioselectively catalyzing α-hydroxylation of β-keto esters using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant in hexane to afford the corresponding products in excellent yield

  由β-阻滞剂抑制剂S-噻吗洛尔衍生的芳氧基氨基丙醇有机催化剂的筛选确定了β-酮酯的不对称α-羟基化的最具活性的催化剂。（R）-1-（叔丁基氨基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯氧基）丙烷-2-醇（3k）是最有效的衍生物，它使用叔-对映体催化β-酮酸酯的α-羟基化。丁基过氧化氢作为己烷中的氧化剂，以优异的收率和良好的对映选择性（高达96％的收率，88％ee）提供相应的产物。