tropen-(2)-3-carboxylic acid methyl ester | 67650-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tropen-(2)-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1S)-8-methyl-nortrop-2-ene-3-carboxylic acid methyl ester；8-Azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-3-carboxylic acid, 8-methyl-, methyl ester, (1S)-；methyl (1S,5R)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 67650-63-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: FYAWDZAJPHUASX-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tropen-(2)-3-carboxylic acid methyl ester 在 platinum-rhodium alloy 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3α-benzoyltropane
  参考文献：
  名称：

  Nemes, P.; Scheiber, P.; Kraiss, G., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 104, p. 235 - 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-8-methyl-nortropane-3-carboxylic acid methyl ester 在 PPA 作用下， 以44%的产率得到tropen-(2)-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nemes, P.; Scheiber, P.; Kraiss, G., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 104, p. 235 - 242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (exo,exo)-2-Aryltropane-3-carboxylic esters, hypoglycemic agents with accompanying analgesic activity
  作者：Robert L. Clarke、Monica L. Heckeler、Anthony J. Gambino、Sol J. Daum、Homer R. Harding、Anne K. Pierson、David G. Teiger、Jack Pearl、Leon D. Shargel、Thomas J. Goehl

  DOI：10.1021/jm00210a014

  日期：1978.12

  exo)-2-Aryltropane-3-carboxylic esters of types 6, 7, and 10 lower circulating blood glucose levels by 60--80%. This activity is accompanied by an analgesic activity roughly equal to that of codeine. Both of these activities reside in the 1R enantiomer and extensive structure-activity studies failed to separate them. The specific opioid antagonist nalorphine blocks the analgesic activity but does not diminish

  6、7和10型的（exo，exo）-2-Aryltropane-3-羧酸酯可使循环血糖水平降低60--80％。该活动伴有与可待因大致相同的镇痛作用。这两种活性都存在于1R对映异构体中，大量的结构活性研究未能将它们分开。特定的阿片样物质拮抗剂纳洛啡会抑制镇痛作用，但不会减弱降糖作用。对于观察到的活动，由乙烯桥提供的构象完整性是必要的。