3-hydroxy-8-methyl-nortropane-3-carboxylic acid methyl ester | 55623-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3-hydroxy-8-methyl-nortropane-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3β-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane-3α-carboxylate；methyl 3β-hydroxytropane-3α-carboxylate；α-ecgonine methyl ester；3exo-hydroxy-tropane-3endo-carboxylic acid methyl ester；3exo-Hydroxy-tropan-3endo-carbonsaeure-methylester
• CAS: 55623-44-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: BXLHYEPIHGNTHS-DIYOJNKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-8-methyl-nortropane-3-carboxylic acid methyl ester 在 PPA 作用下， 以44%的产率得到tropen-(2)-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nemes, P.; Scheiber, P.; Kraiss, G., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 104, p. 235 - 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-benzyl-3β-hydroxy-8-azabicyclo<3.2.1>octane-3α-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-hydroxy-8-methyl-nortropane-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  降低镇痛和认知增强 α-托苯酯的灵活性类似物

  摘要：

  已经合成了一系列化合物 1 和 2 的半刚性类似物、两种有效的镇痛剂和认知增强剂，并测试了其镇痛活性（热板试验）和毒蕈碱亲和力（在大鼠大脑皮层中的结合）。发现它们通常不如参考化合物有效；其中只有一个 (22) 显示出对毒蕈碱受体的良好亲和力和与参考化合物相当的镇痛功效。在 30 mg/kg 的剂量下，22 也能够逆转双环胺的遗忘效应。由于这些化合物的镇痛作用受 5-HT4 拮抗剂 SDZ 205557 的影响，因此讨论了该受体的可能作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290208

文献信息

• Synthesis and Structural, Biochemical, and Pharmacological Study of 30-Acyloxy-3a-methoxycarbonyltropane Derivatives
  作者：E. Gálvez、M.L. Izquierdo、C. Burgos、M.S. Arias、J. Sanz-Aparicio、I. Fonseca、F. Gago、G. Baldominos、P. López、J.C. Prieto

  DOI：10.1002/jps.2600820808

  日期：1993.8

  flattened at N-8 and a distorted chair conformation puckered at N-8 and flattened at C3, respectively, with the N-substituent in the equatorial position with respect to the piperidine ring. The pharmacological profile of one of these compounds makes it an adequate candidate for the design of novel GABA B antagonist agents.

  摘要合成了一系列3β-酰氧基-3α-甲氧基羰基托烷，并通过1 H和13 C NMR谱进行了研究，并通过X射线测定了3α-甲氧基羰基-3 / 3-吡啶基羰基环氧烷（5d）的晶体结构。衍射。在CDCI 3溶液中，化合物5a-f显示相同的优选构象。吡咯烷环和哌啶环分别具有在N-8处变平的外壳构象和在N-8处折叠且在C3处变平的扭曲椅构象，且N取代基相对于哌啶环处于赤道位置。这些化合物之一的药理特性使其成为设计新型GABA B拮抗剂的合适人选。
• Opioid Properties of Some Derivatives of Pethidine Based on Tropane
  作者：A F Casy、G H Dewar、R A Pascoe

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1992.tb03206.x

  日期：2011.4.12

  The preparation of some tropane analogues of pethidine and its reversed ester, chiefly with preferred 3α-m-hydroxyphenyl chair conformations, is described. The former were secured from tropan-3-one in a sequence of reactions involving cyanide attack, hydrolysis, Grignard attack and then rearrangements. The reversed ester was obtained by treating tropan-3-one with lithium phenyl, followed by acylation. Configurational and conformational assignments follow from NMR analysis. The antinociceptive potencies of these compounds in mice are reported, and discussed in relation to non-phenolic congeners and the 4-arylpiperidine moiety of morphine.

  摘要：描述了制备一些替罗宾和其反酯的替罗宾类似物，主要具有优选的3α-m-羟基苯椅构象。前者是通过一系列涉及氰化物攻击、水解、格氏试剂攻击然后重排的反应顺序从替罗宾-3-酮中获得的。通过用锂苯处理替罗宾-3-酮，然后进行酰化，得到了反酯。通过核磁共振分析进行构型和构象分配。报道了这些化合物在小鼠中的镇痛效力，并与非酚类同系物和吗啡的4-芳基哌啶基团进行了讨论。
• Synthesis and structural, conformational and pharmacological study of some esters derived from 3-β-hydroxytropan-3-α-carboxylic acid
  作者：C. Burgos、M.L. Izquierdo、M.S. Arias、E. Gálvez、E. Matesanz、M. Martinez-Ripoll、J. Sanz-Aparicio、I. Fonseca、J. Bellanato、P. López-Ruiz

  DOI：10.1016/0022-2860(93)80235-n

  日期：1993.12

  phenethyl-3-β-hydroxytropan-3-α-carboxylate ( VIc ) have been determined by X-ray diffraction. The compounds studied display in chloroform- d the same preferred conformation. The pyrrolidine and piperidine rings adopt a flattened N8 envelope and a distorted chair conformation puckered at N8 and strongly flattened at C3, respectively, with the N -methyl and hydroxy groups in equatorial and pseudo-equatorial positions

  摘要 合成了一系列 3-β-羟基-3-α-烷氧基羰基托烷类化合物，并通过 IR、 1 H 和 13 C NMR 光谱和 3-β-羟基托烷-3-α-羧酸乙酯的晶体结构进行了研究。 (VIb) 和 phenethyl-3-β-hydroxytropan-3-α-carboxylate (VIc) 已通过 X 射线衍射测定。研究的化合物在氯仿中显示出相同的优选构象。吡咯烷和哌啶环采用扁平的 N8 包膜和扭曲的椅子构象，分别在 N8 处起皱并在 C3 处强烈变平，N-甲基和羟基位于赤道和伪赤道位置，酯基位于伪轴相对于哌啶环的排列。提出了羟基和氮原子之间的分子内相互作用。然而在CD 3 OD溶液中，分子内氢键被破坏，羟基和酯基采用不同的相对布置，在空间上更有利，减少了哌啶环的扁平化。关于托烷骨架，这些结果与在结晶状态下发现的化合物 VIb 和 VIc 的结果非常一致。还报道了标题化合物对 3 H-GABA
• Carboxylic acid and ester derivatives of 8-alkylnortropanes and methods for their preparation
  申请人：SMITH KLINE FRENCH LAB

  公开号：US02800479A1

  公开（公告）日：1957-07-23
• Heusner, Zeitschrift fur Naturforschung, 1957, vol. 12b, p. 602
  作者：Heusner

  DOI：——

  日期：——