4,4'-bis(2-thienyl)biphenyl | 109359-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(2-thienyl)biphenyl
• 英文别名: Thiophene, 2,2'-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis-；2-[4-(4-thiophen-2-ylphenyl)phenyl]thiophene
• CAS: 109359-51-5
• 化学式: C₂₀H₁₄S₂
• 分子量: 318.463
• InChiKey: BPOMLWXIMWKJQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(2-thienyl)biphenyl 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4,4'-di(5-trimethoxysilylthien-2-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  轻松获取带有荧光芳香核单元的溶胶-凝胶前体

  摘要：

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200076
• 作为产物：
  描述：

  [2]thienyl magnesium (1+); bromide 生成 4,4'-bis(2-thienyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  SUDA, MASAO;KAEHRIYAMA, KEDZI;TANAKA, SUSUMU;MITSUXARA, TOSIO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optical Activity of Heteroaromatic Conjugated Polymer Films Prepared by Asymmetric Electrochemical Polymerization in Cholesteric Liquid Crystals: Structural Function for Chiral Induction
  作者：Kohsuke Kawabata、Masaki Takeguchi、Hiromasa Goto

  DOI：10.1021/ma400302j

  日期：2013.3.26

  We electrochemically polymerized various achiral heteroaromatic monomers in left-handed helical cholesteric liquid crystal (CLC) media. Circular dichroism (CD) spectroscopy revealed that most of the resulting conjugated polymer films exhibited both the first negative and second positive Cotton effects near their absorption maxima. This indicates left-handed helical aggregation of the conjugated main

  我们在左旋螺旋胆甾型液晶（CLC）介质中电化学聚合了各种非手性杂芳族单体。圆二色性（CD）光谱显示，大多数所得共轭聚合物薄膜在其吸收最大值附近均表现出第一负棉花效应和第二正棉花效应。这表明共轭主链的左旋螺旋聚集，这与CLC的左旋螺旋顺序一致。该结果表明，在电沉积期间，左旋螺旋CLC环境引起聚合物的左旋螺旋聚集。然而，聚合物的CD强度取决于母体单体的结构。
• Synthesis of thiophene/phenylene co-oligomers.<b>III</b>. thienyl-capped oligophenylenes
  作者：S. Hotta

  DOI：10.1002/jhet.5570380417

  日期：2001.7

  The author reports the synthesis of thienyl-capped oligophenylenes via improved synthetic schemes. These schemes are based on either the Grignard or Suzuki coupling reaction and enable the author to obtain the target compounds at appreciably high yields. Regarding several of these compounds, their synthesis and characterization are believed to be reported for the first time. The resulting materials

  作者报告了通过改进的合成方案合成噻吩基封端的低聚亚苯基。这些方案基于格利雅（Grignard）或铃木（Suzuki）偶联反应，使作者能够以相当高的收率获得目标化合物。关于这些化合物中的几种，据信首次报道了它们的合成和表征。所得材料已通过核磁共振和红外光谱进行了充分表征。ir分析对于表征较高分子量的材料特别有用，因为这些材料很难溶解在有机溶剂中。
• New electrochromic polymers
  作者：Toshio Mitsuhara、Kyoji Kaeriyama、Susumu Tanaka

  DOI：10.1039/c39870000764

  日期：——

  Poly-1,3-bis(2-thienyl)benzene and poly-4,4′-bis(2-thienyl)biphenyl films have been prepared which show green colours in doped states; thus the three primary colours, blue, green, and red, may be produced using polythiophene and its derivatives.

  已制备出聚-1,3-二(2-噻吩基)苯和聚-4,4′-二(2-噻吩基)联苯薄膜，它们在掺杂状态下显示绿色；因此，可以使用聚噻吩及其衍生物产生三种基本颜色：蓝色、绿色和红色。
• Synthesis, characterization and theoretical studies of thiophene/phenylene derivatives as electroluminescent materials
  作者：F. Martínez、G. Neculqueo、S.O. Vásquez、R. Letelier、M.T. Garland、A. Ibañez、J.C. Bernède

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.03.022

  日期：2010.6

  Metal catalyzed cross coupling reaction have been employed to synthesize the four ring thiophene/phenylene compounds, 4,4′-bis(3-octylthienyl)biphenyl (OTBP) and 4,4′-bis(thienyl)biphenyl (BTBP). Compound OTBP crystallizes in the triclinic system with the phenyl rings almost coplanar and the dihedral angle of thiophene ring with the phenyl group is 37°. The molecule has an inversion center in the middle

  摘要 采用金属催化的交叉偶联反应合成了四环噻吩/亚苯基化合物4,4'-双(3-辛基噻吩基)联苯(OTBP)和4,4'-双(噻吩基)联苯(BTBP)。化合物OTBP在三斜晶系中结晶，苯环几乎共面，噻吩环与苯基的二面角为37°。该分子在两个苯基的中间有一个反转中心。在结晶空间中，结构由锯齿形碳链之间的范德华力稳定。在光谱结果的证据上讨论了烷基对结构的几何形状和共面性的影响。这些化合物已通过 13C NMR、1H NMR FT-IR、UV/可见光光谱进行了充分表征。报告了荧光和 X 射线晶体结构分析的结果。两种分子的基态几何形状的从头算计算考虑了 Hartree-Fock (HF) 和密度泛函理论 (DFT) 方法。在这两种情况下，都选择了 6-31G+(d, p) 基组和 B3LYP 混合函数用于 DFT 计算中的相关和交换。
• Molecular compound, luminous material using the same, and luminous element
  申请人：Japan Chemical Innovation Institute

  公开号：US20020114973A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Provided is a new molecular compound excellent in luminous property, which has a molecular structure wherein a thiophene ring and a benzene (or naphthalene) ring are directly bonded to each other, as a molecular compound making it possible to control its luminous color relatively easily and realize highly efficient and bright luminescence. In this compound, its color tone of emitted light can be variously changed by altering the number of the thiophenering and the benzene (or naphthalene)-ring and the bonding order of the rings. Thus, if this molecular compound is used as a luminous material, it is possible to easily cope with both control of its luminous color and realization of highly efficient and bright luminescence. Use of a luminous material using this molecular compound makes it possible to realize luminescence having wide colors from violet to red highly efficiently.

  提供的是一种新的分子化合物，具有出色的发光性能，其分子结构中，噻吩环和苯环（或萘环）直接连接在一起，作为一种分子化合物，可以相对容易地控制其发光颜色，并实现高效亮度的发光。在这种化合物中，通过改变噻吩环和苯环（或萘环）的数量和环的连接顺序，可以各种改变其发射光的颜色调子。因此，如果将这种分子化合物用作发光材料，就可以轻松应对发光颜色的控制和实现高效亮度的发光。使用这种分子化合物制成的发光材料，可以实现从紫色到红色的广泛颜色的高效发光。

表征谱图