3-(4-methoxybenzyl)hexahydropyrimidin-2-one | 34836-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)hexahydropyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-methoxy-benzyl)-tetrahydro-pyrimidin-2-one；Tetrahydro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2(1H)-pyrimidinone；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-diazinan-2-one
• CAS: 34836-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: HGOOAOUCQOEKGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyl)hexahydropyrimidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到3-(4-methoxybenzyl)hexahydropyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory effect of novel tetrahydropyrimidine-2(1H)-thiones on melanogenesis

  摘要：

  The series of imidazoldine-2-thiones 2 and tetrahydropyrimidine-2-thiones 3 were discovered as inhibitor of alpha-MSH-induced melanin production in melanoma B16 cells. The primary bioassay showed that 1-(4-ethylbenzyl)-tetrahydropyrimidine-2(1H)-thione 3e (> 100% inhibition at 10 mu M, IC50 = 1.2 mu M) and 1-(4-tert-butylbenzyl)-tetrahydropyrimidine-2(1H)-thione 3f (> 100% inhibition at 10 mu M, IC50 = 0.76 mu M) exhibited potent inhibitory effect against alpha-MSH-induced melanin production. Compounds 3 inhibit the biosynthesis of tyrosinase without affecting its catalytic activity in melanogenesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.044
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxy-benzyl)-1H-pyrimidin-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到3-(4-methoxybenzyl)hexahydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-（取代的苄基）-3,4,5,6-四氢-2（1H）-嘧啶酮：具有刺激和抑制活性的系列

  摘要：

  一系列的1-（取代的苄基）-3,4,5,6-四氢-2（1H）-嘧啶主要是通过相应的1-（取代的苄基）-2（1H）-嘧啶酮的催化加氢合成的。这些化合物在小鼠中的药理学评估显示其独特的特性，包括该系列以及同一化合物中中枢神经系统刺激和抑制的证据。该系列的某些成员仅诱发中枢神经系统刺激的体征，某些化合物仅引起中枢神经系统抑制和骨骼肌松弛的体征，而某些化合物引起同一动物中刺激和抑制的体征。在基于丁苯那嗪拮抗作用的抗抑郁试验和对多种惊厥剂的拮抗作用的抗焦虑/抗惊厥试验中，进一步评估了这种明显的双重活性。4-氯，4-氟，4-溴和3，在相同的剂量范围内，4-二氯苄基化合物表现出抗抑郁和抗焦虑活性。在这四种化合物中，3,4-二氯苄基化合物的ED50值最低，为抗丁苯那嗪（17 mg / kg，口服）和抗戊烯四唑（23 mg / kg，po）。4-氟化合物在相同剂量范围内（相当于口服50 mg / kg）拮抗

  DOI：

  10.1002/jps.2600691020

文献信息

• ELLIS K. O.; SCHWAN T. J.; WESSELS F. L.; MILES N. J., J. PHARM. SCI., 1980, 69, NO 10, 1194-1198
  作者：ELLIS K. O.、 SCHWAN T. J.、 WESSELS F. L.、 MILES N. J.

  DOI：——

  日期：——
• Inhibitory effect of novel tetrahydropyrimidine-2(1H)-thiones on melanogenesis
  作者：P. Thanigaimalai、Ki-Cheul Lee、Seong-Cheol Bang、Jee-Hyun Lee、Cheong-Yong Yun、Eunmiri Roh、Bang-Yeon Hwang、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.044

  日期：2010.2

  The series of imidazoldine-2-thiones 2 and tetrahydropyrimidine-2-thiones 3 were discovered as inhibitor of alpha-MSH-induced melanin production in melanoma B16 cells. The primary bioassay showed that 1-(4-ethylbenzyl)-tetrahydropyrimidine-2(1H)-thione 3e (> 100% inhibition at 10 mu M, IC50 = 1.2 mu M) and 1-(4-tert-butylbenzyl)-tetrahydropyrimidine-2(1H)-thione 3f (> 100% inhibition at 10 mu M, IC50 = 0.76 mu M) exhibited potent inhibitory effect against alpha-MSH-induced melanin production. Compounds 3 inhibit the biosynthesis of tyrosinase without affecting its catalytic activity in melanogenesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1-(substituted benzyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidones: A series with stimulant and depressant activities
  作者：K.O. Ellis、T.J. Schwan、F.L. Wessels、N.J. Miles

  DOI：10.1002/jps.2600691020

  日期：1980.10

  A series of 1-(substituted benzyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidones was synthesized primarily by catalytic hydrogenation of the corresponding 1-(substituted benzyl)-2(1H)-pyrimidone. The pharmacological evaluation of these compounds in mice revealed a unique profile that included evidence of CNS stimulation and depression within the series and in the same compounds. Some members of this series

  一系列的1-（取代的苄基）-3,4,5,6-四氢-2（1H）-嘧啶主要是通过相应的1-（取代的苄基）-2（1H）-嘧啶酮的催化加氢合成的。这些化合物在小鼠中的药理学评估显示其独特的特性，包括该系列以及同一化合物中中枢神经系统刺激和抑制的证据。该系列的某些成员仅诱发中枢神经系统刺激的体征，某些化合物仅引起中枢神经系统抑制和骨骼肌松弛的体征，而某些化合物引起同一动物中刺激和抑制的体征。在基于丁苯那嗪拮抗作用的抗抑郁试验和对多种惊厥剂的拮抗作用的抗焦虑/抗惊厥试验中，进一步评估了这种明显的双重活性。4-氯，4-氟，4-溴和3，在相同的剂量范围内，4-二氯苄基化合物表现出抗抑郁和抗焦虑活性。在这四种化合物中，3,4-二氯苄基化合物的ED50值最低，为抗丁苯那嗪（17 mg / kg，口服）和抗戊烯四唑（23 mg / kg，po）。4-氟化合物在相同剂量范围内（相当于口服50 mg / kg）拮抗