but-3-yn-1-yl carbamate | 159492-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: but-3-yn-1-yl carbamate
• 英文别名: but-3-ynyl carbamate
• CAS: 159492-70-3
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: DSBKZOWDJYPNQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-yn-1-yl carbamate 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到丁-3-炔-1-硫醇
  参考文献：
  名称：

  五硫化二磷介导的初级氨基甲酸酯转化为硫醇

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种在回流甲苯中在五硫化二磷 (P2S5) 存在下将伯氨基甲酸酯转化为硫醇的方法。目前，文献中不存在将氨基甲酸酯转化为硫醇的方法，据我们所知，这是此类转化的第一份报告。该方法提供了通过其氨基甲酸酯衍生物将醇转化为硫醇的间接途径，其可用于含有硫醇官能团的化合物的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589026
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 3-丁炔-1-醇 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 but-3-yn-1-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃的C–H胺合成丙炔基和烯丙基氨基甲酸酯

  摘要：

  炔丙基胺是合成含氮杂环的重要中间体。尽管已将注意力集中在其他类型的C–H键的Rh催化胺化上，但尚未探索将氮烯插入到炔丙基C–H键中。在这种交流中，描述了一系列的均炔丙基氨基甲酸酯向炔丙基氨基甲酸酯和胺化的烯丙基的转化。

  DOI：

  10.1021/ol203055v

文献信息

• Synthesis of seven-membered heterocycles via copper-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes with diazo compounds and sequential Michael addition
  作者：Shenghu Yan、Shengyu Cao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c7ob01091e

  日期：——

  A novel approach to synthesize seven-membered heterocycles is established by reacting amide tethered terminal alkynes with aryl diazoacetates in a one-pot reaction. This reaction involves copper-catalyzed cross coupling followed by base-promoted intramolecular Michael addition and yields products with a medium-sized ring.

  一种合成七元杂环的新方法是通过酰胺连接的末端炔烃与重氮芳基乙酸酯的一锅反应来建立的。该反应涉及铜催化的交叉偶联，然后由碱促进的分子内迈克尔加成，并产生具有中等大小环的产物。