2-辛烯-7-炔酸,8-(三甲基甲硅烷基)-,乙基酯,(E)- | 181767-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-辛烯-7-炔酸,8-(三甲基甲硅烷基)-,乙基酯,(E)-
• 英文名称: ethyl (2E)-8-(trimethylsilyl)oct-2-en-7-ynoate
• 英文别名: ethyl 8-(trimethylsilyl)-(E)-2-octen-7-ynonate；ethyl (E)-8-(trimethylsilyl)-2-octen-7-ynoate；ethyl (E)-8-trimethylsilyloct-2-en-7-ynoate
• CAS: 181767-74-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 238.402
• InChiKey: SULRPESTHVRZTQ-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-辛烯-7-炔酸,8-(三甲基甲硅烷基)-,乙基酯,(E)- 在 四丙基高钌酸铵 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,3,5,7a-Tetrahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hydroindan衍生物通过烷氧基自由基的新型骨架重排

  摘要：

  开发了一种新颖的结构，其通过经由烷氧基的环氧-氢化茚衍生物的骨架重排而形成。还发现该反应在不破坏缩醛或烯烃基团的情况下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00102-3
• 作为产物：
  描述：

  6-三甲基硅烷基-己-5-炔-1-醇 在 四丙基高钌酸铵 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-辛烯-7-炔酸,8-(三甲基甲硅烷基)-,乙基酯,(E)-
  参考文献：
  名称：

  Hydroindan衍生物通过烷氧基自由基的新型骨架重排

  摘要：

  开发了一种新颖的结构，其通过经由烷氧基的环氧-氢化茚衍生物的骨架重排而形成。还发现该反应在不破坏缩醛或烯烃基团的情况下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00102-3

文献信息

• Intramolecular Cyclization of 2,7- or 2,8-Bis-unsaturated Esters Mediated by (η²-Propene)Ti(O-<i>i</i>-Pr)₂. Facile Construction of Mono- and Bicyclic Skeletons with Stereoselective Introduction of a Side Chain. A Synthesis of <i>d</i>-Sabinene
  作者：Hirokazu Urabe、Ken Suzuki、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja9716160

  日期：1997.10.1

  tert-Butyl 2-en-7-ynoate 6 was treated with (η2-propene)Ti(O-i-Pr)2 (3), generated in situ from Ti(O-i-Pr)4 or Ti(O-i-Pr)3Cl and i-PrMgCl, in ether at −50 to −20 °C to afford the product 8 in good yield. The presence of the intermediate titanabicycle 7 was verified by bis-deuterolysis with excess D2O. When the titanabicycle 7 was treated with 1.1 equiv of i-PrOD and then worked up as usual, the monodeuterated

  叔丁基 2-en-7-ynoate 6 用 (η2-propene)Ti(Oi-Pr)2 (3) 处理，由 Ti(Oi-Pr)4 或 Ti(Oi-Pr)3Cl 和i-PrMgCl，在-50至-20°C的乙醚中以良好的产率提供产物8。中间体钛双环 7 的存在通过用过量 D2O 进行双氘分解来验证。当钛双环 7 用 1.1 当量的 i-PrOD 处理然后照常处理时，得到了具有高位点选择性和立体选择性的单氘化产物 10。其他亲电子试剂如醛和酮也以高度立体选择性的方式与钛双环反应，得到具有立体定义侧链的环戊烷。相反，在相同条件下用 3 处理相应的乙酯，8-（三甲基甲硅烷基）-（E）-2-辛烯-7-炔酸乙酯（28），然后加入 1。1当量的s-BuOH以80%的产率提供2-(三甲基甲硅烷基)-1-双环[3.3.0]辛烯-3-一(32)。用 i-PrOD、EtCHO 和 Et2CO 代替 s-BuOH 淬灭相同的反应混合物
• Synthesis of fused tricyclic systems by thermal Cope rearrangement of furan-substituted vinyl cyclopropanes
  作者：Verena Klaus、Stéphane Wittmann、Hans M. Senn、J. Stephen Clark

  DOI：10.1039/c8ob00924d

  日期：——

  A novel method for the stereoselective construction of hexahydroazuleno[4,5-b]furans from simple precursors has been developed. The route involves the use of our recently developed Brønsted acid catalysed cyclisation reaction of acyclic ynenones to prepare fused 1-furanyl-2-alkenylcyclopropanes that undergo highly stereoselective thermal Cope rearrangement to produce fused tricyclic products. Substrates

  已经开发了一种从简单的前体立体选择性构建六氢azuleno [4,5- b ]呋喃的新方法。该路线涉及使用我们最近开发的布朗斯台德酸催化的无环炔烃的环化反应，以制备稠合的1-呋喃基-2-烯基环丙烷，并对其进行高度立体选择性的热应对，从而产生稠合的三环产物。具有E-烯烃的底物在40°C时发生平滑的Cope重排，而相应的Z-异构体在此温度下不发生反应。已经进行了计算研究以解释在Cope重排反应中E-和Z-异构体的行为差异。hexahydroazuleno [4,5-[b ]由Cope重排产生的呋喃有潜力作为先进的中间体来合成愈创木酚内酯家族的天然产物。
• A Novel Tandem Cyclization of 2,7- or 2,8-Bis-Unsaturated Esters Mediated by (η²-Propene)TiX₂ (X = Cl or O-<i>i</i>-Pr). A Facile Construction of Bicyclo[3.3.0]octane, -[4.3.0]nonane, and -[3.1.0]hexane Skeletons
  作者：Ken Suzuki、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja961928n

  日期：1996.1.1
• Novel skeletal rearrangement of hydroindan derivatives into hydroazulenones via an alkoxy radical
  作者：Mizuko Goto、Irie Miyoshi、Yusuke Ishii、Yukie Ogasawara、You-Ichirou Kakimoto、Shinji Nagumo、Atsushi Nishida、Norio Kawahara、Mayumi Nishida

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00102-3

  日期：2002.3

  A novel construction of hydroazulenones using skeletal rearrangement of epoxy-hydroindan derivatives via alkoxy radical was developed. The reaction was also found to proceed without damage of acetal or olefin group.

  开发了一种新颖的结构，其通过经由烷氧基的环氧-氢化茚衍生物的骨架重排而形成。还发现该反应在不破坏缩醛或烯烃基团的情况下进行。