甲基2-氨基-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1-羧酸酯 | 122181-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-氨基-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1-羧酸酯
• 英文名称: 1-carbomethoxy-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole
• 英文别名: Methyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate；methyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1-carboxylate
• CAS: 122181-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: SQIKCWGNFKRUJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  397.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-氨基-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1-羧酸酯 在 间戊二烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  植物色素和相关四吡咯的合成研究。N-Pyrrolo酰胺的光化学重排生成二氢吡喃酮。

  摘要：

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。

  DOI：

  10.1021/jo970288j
• 作为产物：
  描述：

  2-phthalimido-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole 在 三氯化铝 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 甲基2-氨基-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  植物色素和相关四吡咯的合成研究。N-Pyrrolo酰胺的光化学重排生成二氢吡喃酮。

  摘要：

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。

  DOI：

  10.1021/jo970288j

文献信息

• A novel synthesis of pyrromethenones
  作者：Peter A. Jacobi、Subhas C. Buddhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80618-8

  日期：1988.1
• Tetrapyrroles. III. Homochiral dihydropyrromethenones from N-Aminopyrroles and acetylenic acids
  作者：Peter A. Jacobi、S. Rajeswari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60940-1

  日期：1992.10

  Dihydropyrromethenone 29, a potential precursor for the synthesis of Phytochrome (8), Phycocyanin (9)and Phycoerythrin (10), has been prepared in homochiral form from pyrrolohydrazide 27 by a sequence involving F- induced 5-exo-dig cyclization to afford enamide 28, followed by photochemical 3,5-sigmatropic rearrangement.
• JACOBI, PETER A.;BUDDHU, SUBHAS C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4823-4826
  作者：JACOBI, PETER A.、BUDDHU, SUBHAS C.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Synthesis of Phytochrome and Related Tetrapyrroles. Dihydropyrromethenones by Photochemical Rearrangement of <i>N</i>-Pyrrolo Enamides
  作者：Peter A. Jacobi、Subhas C. Buddhu、Douglas Fry、S. Rajeswari

  DOI：10.1021/jo970288j

  日期：1997.5.1

  precursor for the synthesis of phytochrome 1, has been prepared in enantiomerically pure form beginning with N-aminopyrrole 64 and the acetylenic acid 62b. The key step involved a 3,5-sigmatropic rearrangement of N-pyrrolo enamide 66b.

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。