2-cyclohex-1-enyl-4-isopropyl-phenylamine | 915006-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohex-1-enyl-4-isopropyl-phenylamine
• 英文别名: 2-(cyclohexen-1-yl)-4-propan-2-ylaniline
• CAS: 915006-03-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: QULNCNFYZSJQKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohex-1-enyl-4-isopropyl-phenylamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-cyclohexyl-4-isopropyl-N-(4-methoxybenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型GPER拮抗剂可防止雌性小鼠体内雌激素诱导的胆固醇胆结石形成。

  摘要：

  许多临床研究和流行病学调查清楚地表明，女性患胆固醇胆结石的可能性是男性的两倍，口服避孕药和其他雌激素疗法会大大增加这种风险。此外，动物研究表明，雌激素通过雌激素受体（ER）α途径，但不通过ERβ途径，促进胆固醇胆结石的形成。更重要的是，一些遗传和病理生理研究发现G蛋白偶联雌激素受体（GPER）1是新的胆结石基因Lith18，在小鼠的5号染色体上，并产生额外的成石作用，独立于ERα起作用，以显着增加雌性小鼠的胆石生成。基于GPER的计算模型，设计，合成了一系列新的GPER选择性拮抗剂，随后通过钙动员，cAMP以及ERα和ERβ荧光偏振结合测定评估了它们的治疗效果。从这一系列化合物中，有一个新化合物2-环己基-4-异丙基-N-（4-甲氧基苄基）苯胺（CIMBA）仅对GPER表现出优异的拮抗作用和选择性。此外，CIMBA在以成石饮食喂养8周的去卵巢小鼠中，以剂量依赖性方式减少了17β-雌二醇诱导的胆结石的形成。以32μg/天/

  DOI：

  10.1194/jlr.ra119000592
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-异丙基苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-cyclohex-1-enyl-4-isopropyl-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  新型GPER拮抗剂可防止雌性小鼠体内雌激素诱导的胆固醇胆结石形成。

  摘要：

  许多临床研究和流行病学调查清楚地表明，女性患胆固醇胆结石的可能性是男性的两倍，口服避孕药和其他雌激素疗法会大大增加这种风险。此外，动物研究表明，雌激素通过雌激素受体（ER）α途径，但不通过ERβ途径，促进胆固醇胆结石的形成。更重要的是，一些遗传和病理生理研究发现G蛋白偶联雌激素受体（GPER）1是新的胆结石基因Lith18，在小鼠的5号染色体上，并产生额外的成石作用，独立于ERα起作用，以显着增加雌性小鼠的胆石生成。基于GPER的计算模型，设计，合成了一系列新的GPER选择性拮抗剂，随后通过钙动员，cAMP以及ERα和ERβ荧光偏振结合测定评估了它们的治疗效果。从这一系列化合物中，有一个新化合物2-环己基-4-异丙基-N-（4-甲氧基苄基）苯胺（CIMBA）仅对GPER表现出优异的拮抗作用和选择性。此外，CIMBA在以成石饮食喂养8周的去卵巢小鼠中，以剂量依赖性方式减少了17β-雌二醇诱导的胆结石的形成。以32μg/天/

  DOI：

  10.1194/jlr.ra119000592

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS TARGETING GPER FOR TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH CALCIUM<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES CIBLANT LE GPER POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES AU CALCIUM
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2019213499A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  In one aspect, the present disclosure provides compounds of the formula (I): In other aspects, the present disclosure provides compositions and methods of targeting GPER for the treatment of cancers, such as breast cancers and leukemias, gallstone disease, cardiovascular disease, and for conferring of neuroprotection on a subject. Also disclosed are high throughput assays for identifying antagonists of GPER.

  在一个方面，本公开提供了化合物的结构式(I)：在其他方面，本公开提供了用于治疗癌症（如乳腺癌和白血病）、胆结石病、心血管疾病以及为受试者提供神经保护的靶向GPER的组合物和方法。还公开了用于识别GPER拮抗剂的高通量筛选方法。
• c-fms kinase inhibitors
  申请人：Player R. Mark

  公开号：US20060258666A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The invention is directed to compounds of Formula II: wherein A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and W are set forth in the specification, as well as solvates, hydrates, tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit protein tyrosine kinases, especially c-fms kinase.

  本发明涉及公式II的化合物： 其中A、R1、R2、R3、R4、X、Y和W在说明书中有所阐述，以及其溶剂化物、水合物、互变异构体或药学上可接受的盐，其可抑制蛋白酪氨酸激酶，特别是c-fms激酶。
• WO2007/123516
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS TARGETING GPER IN CALCIUM DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS CIBLANT LE GPER DANS DES TROUBLES DU CALCIUM
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2018183659A8

  公开（公告）日：2018-11-15
• C-FMS KINASE INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP2016057A1

  公开（公告）日：2009-01-21